N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine N'-propargylamide | 810671-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine N'-propargylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 810671-37-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YLOMOLHCIKOJGI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine N'-propargylamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 gold(III) chloride 、 溴 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl)oxazol-5-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed synthesis of amino acid-derived 2,5-disubstituted oxazoles

  摘要：

  氨基酸衍生的炔基酰胺在一锅法中经过Au(III)催化反应环化，生成5-溴甲基噁唑。这些化合物进一步被转化为双杂环、二肽模仿物等。

  DOI：

  10.1039/c1ob05390f
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine N'-propargylamide
  参考文献：
  名称：

  通过拓扑化学叠氮-炔环加成反应合成三唑连接的假蛋白

  摘要：

  用替代基团对肽的酰胺键进行等排置换是合成肽模拟物（伪肽）的重要策略。三唑是公认的肽键生物等排体，具有一个或多个三唑单元的肽在不同的应用中很受关注。我们使用了一种无催化剂和无溶剂的方法，即拓扑化学叠氮化物 - 炔烃环加成 (TAAC) 反应，来合成具有重复序列的假蛋白质。合成了一种设计的形成β-折叠的l-Ala-l-Val 二肽，在其末端含有叠氮化物和炔烃（N3-Ala-Val-NHCH2C≡CH，1）。二肽1的单晶XRD分析显示沿b-方向平行的β-折叠排列和沿c-方向的这种β-折叠的头对尾排列。这种沿 c 方向的头对尾排列使相邻分子的互补反应基序（即叠氮化物和炔烃）靠近。二肽 1 的晶体在 85 °C 下加热后，进行晶体对晶体的聚合，得到 1,4-三唑连接的假蛋白质。这种 TAAC 聚合通过各种时间相关技术进行了研究，例如 NMR、IR、DSC 和 PXRD。从偏光显微镜和 PXRD 实验

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07538

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by rhodium complexes containing amino acid triazole ligands
  作者：Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1039/c0ob00400f

  日期：——

  Active and selective catalysts for the asymmetric reduction of ketones, under transfer hydrogenation conditions, were obtained by combining [RhCl2Cp*]2, with a series of L-amino acid thioamide ligands functionalized with 1,2,3-triazoles. The obtained secondary alcohol products were formed with up to 93% ee.

  通过转移加氢条件获得了用于酮不对称还原的活性和选择性催化剂。 [RhCl 2 Cp *] 2，带有一系列 L-氨基酸硫代酰胺1,2,3-三唑官能化的配体。所形成的仲醇产物具有高达93％的ee。
• A convergent synthesis of new β-turn mimics by click chemistry
  作者：Keunchan Oh、Zhibin Guan

  DOI：10.1039/b606185k

  日期：——

  Alkyne-azide cycloaddition ("click" chemistry) between two peptide strands derivatized with terminal azide and alkyne, respectively, provides an efficient convergent synthesis of triazole ring-based new beta-turn mimics.

  分别用末端叠氮化物和炔烃衍生的两条肽链之间的炔-叠氮化物环加成（“点击”化学反应）提供了基于三唑环的新的β-turn模拟物的有效收敛合成。
• Synthetic utility of glycosyl triazoles in carbohydrate chemistry
  作者：Brendan L. Wilkinson、Laurent F. Bornaghi、Sally-Ann Poulsen、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.001

  日期：2006.8

  We report herein a study of the synthetic utility of the glucosyl triazole moiety in carbohydrate chemistry. A model glucosyl triazole was prepared by a modified Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The relative rate of cycloaddition was investigated using a variety of alcohol co-solvents and reaction temperatures. It was found that the reaction proceeded with similar efficiency irrespective

  我们在此报道了糖基三唑部分在碳水化合物化学中的合成效用的研究。通过改进的Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备了模型的葡糖基三唑。使用多种醇助溶剂和反应温度研究了环加成反应的相对速率。已经发现，不管共溶剂如何，反应均以相似的效率进行，但是温和升高的温度（40℃，相对于室温）显着提高了反应速度（2小时，相对于8小时）。然后在碳水化合物化学反应序列中通常遇到的条件（醇基保护/脱保护，亲核取代和O-糖基化。完整的化合物表征证明，在所有研究的案例中，三唑的完整性均得以保留。最后，合成了多种多样的三唑连接的糖缀合物。总的来说，我们的结果表明，葡糖基三唑部分确实是碳水化合物化学的强大实体。
• Preparation of oxazolines and oxazoles<i>via</i>a PhI(OAc)₂-promoted cyclization of<i>N</i>-propargylamides
  作者：Wei Yi、Qing-Yun Liu、Xing-Xiao Fang、Sheng-Chun Lou、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1039/c8ob01474d

  日期：——

  A metal-free cyclization of N-propargylamides for the synthesis of various oxazolines and oxazoles via a 5-exo-dig process is presented. Using (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) as a reaction promoter and lithium iodide (LiI) as an iodine source, intramolecular iodooxygenation of N-propargylamides proceeded readily, leading to the corresponding (E)-5-iodomethylene-2-oxazolines in good to excellent isolated

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。
• Synthesis and properties of<scp>l</scp>-valine based chiral long alkyl chain appended 1,2,3-triazolium ionic liquids
  作者：Roli Mishra、Shubha Pandey、Shruti Trivedi、Siddharth Pandey、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1039/c4ra05037a

  日期：——

  l-Valine based alkyl (hexyl, octyl, dodecyl, cetyl, octadecyl) chain-appended 1,2,3-triazolium ionic liquids with iodide/hexafluorophosphate anions are found to possess favourable properties.

  基于l-缬氨酸的烷基（己基，辛基，十二基，十六基，十八基）链附加的1,2,3-三唑离子液体与碘化物/六氟磷酸盐阴离子具有良好的性能。