(1R,2S)-1-benzyl 2-methyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate | 73968-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-benzyl 2-methyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-methyl (1S,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 73968-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: GHCBJHURDRWTLA-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-benzyl 2-methyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 XtalFluor-M 、 氢气 、 溴 、 diethylzinc 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.25h， 生成 (1R,2R,5S)-methyl 2-(5-bromo-2-(5-fluoropyridin-2-yl)thiazol-4-yl)-5-fluorocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  WO2015054038A1
• 作为产物：
  描述：

  CIS-4-环己烯-1,2-二甲酸二甲酯 在 KH₂PO₄ buffer 、 pig liver esterase EC 3.1.1.1 作用下， 生成 (1R,2S)-1-benzyl 2-methyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用猪肝酯酶（PLE）进行立体选择性水解4,5-环氧-1,2-顺式-环己烷二甲酸二甲酯

  摘要：

  研究了顺式和反式4,5-环氧-顺式-1,2-环己烷二甲酸二甲酯对猪肝酯酶（PLE）的行为。形成（1R，2S，4S，5S）-4-羟基-7-氧代-6-氧杂双环[3.2.1]-辛烷-2-car☐羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80284-7
• 作为试剂：
  描述：

  1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 、 potassium carbonate 、 溴甲苯 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 (1R,2S)-1-benzyl 2-methyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Brine 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 3.20 g (90%) of (1R,2S)-1-benzyl 2-methyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate as a colorless oil的产率得到(1R,2S)-1-benzyl 2-methyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  US20160244417A1

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE-PROTÉASES DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015051479A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHÉPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015123089A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• α,β-Cyclic-β-benzamido hydroxamic acids: Novel templates for the design, synthesis, and evaluation of selective inhibitors of TNF-α converting enzyme (TACE)
  作者：Gregory R. Ott、Naoyuki Asakawa、Zhonghui Lu、Rui-Qin Liu、Maryanne B. Covington、Krishna Vaddi、Mingxin Qian、Robert C. Newton、David D. Christ、James M. Traskos、Carl P. Decicco、James J.-W. Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.059

  日期：2008.1

  Selective inhibitors of TNF-alpha Converting Enzyme (TACE) based on (1R,2S)-cyclopentyl, (3S,4S)-pyrrolidinyl, and (3R,4S)-tetrahydrofuranyl beta-benzamido hydroxamic acids have been synthesized and evaluated. This study has led to the discovery of novel inhibitors whose profiles include activity against TACE in an enzyme assay, potency in the suppression of LPS-stimulated TNF-alpha in human whole blood, selectivity against a panel of MMPs and oral bioavailability. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9458181B2
  申请人：——

  公开号：US9458181B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• US9573913B2
  申请人：——

  公开号：US9573913B2

  公开（公告）日：2017-02-21