methyl cis-9,10-methyleneoctadecanoate | 678186-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl cis-9,10-methyleneoctadecanoate
• 英文别名: cis-9,10-Methylen-octadecansaeure-methylester；(+/-)-Methyl-cis-9,10-methylenoctadecanoat；cis-9,10-methyleneoctadecanoic acid mthyl ester；(+/-)-8-(cis-2-octyl-cyclopropyl)-octanoic acid methyl ester；(+/-)-8-(cis-2-Octyl-cyclopropyl)-octansaeure-methylester；Cyclopropaneoctanoic acid, 2-octyl-, methyl ester, (1R,2S)-；methyl 8-[(1R,2S)-2-octylcyclopropyl]octanoate
• CAS: 678186-52-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: WKDUVICSOMXTKJ-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2212.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-9,10-methyleneoctadecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Glauber's salt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dihydrosterculyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermophysical properties of ionic liquids: cyclopropyl moieties versus olefins as Tm-reducing elements in lipid-inspired ionic liquids

  摘要：

  Cyclopropyl moieties embedded in the long aliphatic side chains of imidazolium-type ionic liquids are shown to be highly effective in lowering the T-m of such materials relative to counterparts bearing linear, saturated side chains. While not as efficient as olefins in bringing about this effect, ILs incorporating side-chain cyclopropanated modules are likely to be more resistant to aerobic degradation than those employing the former. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.101
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯醛 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 sodium hydride 、 臭氧 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 methyl cis-9,10-methyleneoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  A flexible and modular stereoselective synthesis of (9R,10S)-dihydrosterculic acid

  摘要：

  从(S-s,S-s)-1,1-双(对甲苯基亚砜基)甲烷出发，依次通过不对称Corey-Chaykovsky环丙烷化反应和两次硫氧化锂交换反应，成功制备了(9R,10S)-二氢树胶酸。在大多数步骤中，必须针对无支链的烷基取代基优化反应条件，因为这些取代基容易发生Evans-Mislow重排，并随后降解。©2013 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.003

文献信息

• Preparation of fatty acid methyl esters for gas-liquid chromatography
  作者：Ken’ichi Ichihara、Yumeto Fukubayashi

  DOI：10.1194/jlr.d001065

  日期：2010.3

  A convenient method using commercial aqueous concentrated HCl (conc. HCl; 35%, w/w) as an acid catalyst was developed for preparation of fatty acid methyl esters (FAMEs) from sterol esters, triacylglycerols, phospholipids, and FFAs for gas-liquid chromatography (GC). An 8% (w/v) solution of HCl in methanol/water (85:15, v/v) was prepared by diluting 9.7 ml of conc. HCl with 41.5 ml of methanol. Toluene

  开发了一种使用商业浓 HCl 水溶液（浓 HCl；35%，w/w）作为酸催化剂的简便方法，用于从甾醇酯、三酰甘油、磷脂和用于气液的 FFA 制备脂肪酸甲酯 (FAME)色谱法 (GC)。通过稀释 9.7 ml 浓盐酸制备 8% (w/v) HCl 在甲醇/水 (85:15, v/v) 中的溶液。HCl 与 41.5 毫升甲醇。向脂质样品中依次加入甲苯 (0.2 ml)、甲醇 (1.5 ml) 和 8% HCl 溶液 (0.3 ml)。最终的 HCl 浓度为 1.2% (w/v)。该溶液 (2 ml) 在 45 摄氏度下孵育过夜或在 100 摄氏度下加热 1-1.5 小时。在来自浓缩物的水存在下形成的 FFA 的量。估计 HCl < 1.4%。FAME 的产量是 > 上述脂质类别的 96% 与通过皂化/甲基化或通过使用商业无水 HCl/甲醇的酸催化甲醇解/甲基化获得的相同或更好。此处开发的方
• Ultrasound in lipids. Furan formation under ultrasonic assisted Simmons–Smith reaction and the effect of cadmium and copper as zinc replacers
  作者：Marcel S. F. Lie Ken Jie、Wilson L. K. Lam

  DOI：10.1039/c39870001460

  日期：——

  Methyl 12-oxo-octadec-9-cis-enoate gave methyl 9,12-epoxyoctadeca-9,11-dienoate when treated with zinc or cadmium in the presence of di-iodomethane and 1,2-dimethoxyethane under concomitant ultrasonic irradiation, while under similar conditions copper caused cyclopropanation across the ethylenic bond in methyl oleate and ricinoleate.

  当在二碘甲烷和1,2-二甲氧基乙烷的超声照射下，用锌或镉处理时，12-氧代十八烷基-9-顺式烯酸甲酯生成9,12-环氧十八烷基-9,11-二烯酸甲酯在类似条件下，铜引起油酸甲酯和蓖麻油酸酯中烯键间的环丙烷化。
• The newly synthesized linoleic acid derivative FR236924 induces a long-Lasting facilitation of hippocampal neurotransmission by targeting nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Akito Tanaka、Tomoyuki Nishizaki

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00089-1

  日期：2003.3

  The newly synthesized linoleic acid derivative, FR236924, induces a long-lasting facilitation of hippocampal neurotransmission based on a persistent enhancement in the activity of presynaptic nicotinic ACh receptors via a PKC pathway and the ensuing increase in glutamate release, not only in vitro but in vivo at a low dosage (2 mg/kg, ip), which suggested the possibility of its use as a promising anti-dementia drug. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• On the Structure of Lactobacillic Acid^1,2
  作者：Klaus Hofmann、Otto Jucker、William R. Miller、Alfred C. Young、Fred Tausig

  DOI：10.1021/ja01636a020

  日期：1954.4
• New Family of Cyclopropanating Reagents: Synthesis, Reactivity, and Stability Studies of Iodomethylzinc Phenoxides
  作者：André B. Charette、Sébastien Francoeur、Jonathan Martel、Nicole Wilb

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4539::aid-anie4539>3.0.co;2-9

  日期：2000.12.15