4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylenebutanal | 1352739-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylenebutanal
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenebutanal；4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenebutanal
• CAS: 1352739-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NFFZZLUYLJASCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylenebutanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以98.8%的产率得到4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  郁金香脂质体转化酶的底物特异性，郁金香中独特的非酯水解性羧酸酯酶：底物醇部分对酶活性的影响。

  摘要：

  6-Tuliposides A（PosA）和B（PosB）是作为主要防御性次要代谢产物积聚在郁金香（Tulipa gesneriana）中的葡萄糖酯。我们先前从郁金香中发现的Pos转换酶（TgTCEs）分别催化PosA和PosB分别转化为抗菌性郁金香脂蛋白A（PaA）和B（PaB）的反应。属于羧酸酯酶家族的TgTCEs特异性催化分子内酯交换反应，但不催化水解。在本报告中，我们合成了具有各种醇基的Pos类似物，并测量了TgTCE活性，并确定了这些类似物的动力学参数，以期探索独特的非酯水解TgTCEs的底物识别机制。已经发现，d-葡萄糖样结构和醇部分中羟基的数目对于TgTCE识别底物很重要。在检测的类似物中，发现通过降低Km值，TgTCE比真实的底物更能特异性地识别PosA和PosB的1,2-二脱氧类似物。本结果将为设计用于TgTCE晶体学分析的简单，稳定的合成底物类似物提供基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.010
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylenebutanal
  参考文献：
  名称：

  (-)-霉噻唑的 4,19-二醇衍生物的合成：潜在关键中间体的合成

  摘要：

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100669

文献信息

• 1-巯甲基环丙基乙酸的制备方法
  申请人：成都迈斯克医药科技有限公司

  公开号：CN103288695B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明为1-巯甲基环丙基乙酸的制备方法，解决已有制备方法成本高、毒性大、收率低，对环境污染严重的问题。本发明以价格廉价、低毒、易得到的1,4-丁二醇为起始原料，经过醚化或酯化、氧化、科里-柴可夫斯基或西蒙斯－史密斯、还原、取代、去保护等反应制备1-巯甲基环丙基乙酸。本发明提出的制备方法具有操作简便、产物易于纯化、收率高，适合工业化大生产的技术特点。
• 10.1021/acs.orglett.4c01550
  作者：Maurya, Jay Prakash、Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01550

  日期：——

  Corey–Chaykovsky reaction is usually employed to synthesize cyclopropanes from activated olefins. We intercepted the intermediates prevailing during this transformation and diverted the process for the creation of intricate molecular motifs. We describe an unusual skeletal remodelling of tethered bis-enones to 2,3-epoxy-hexahydrofluoren-9-ones via an “interrupted Corey–Chaykovsky reaction”. The strategy

  Corey-Chaykovsky 反应通常用于从活化烯烃合成环丙烷。我们截取了这一转化过程中盛行的中间体，并改变了创建复杂分子基序的过程。我们描述了通过“中断的科里-柴可夫斯基反应”将束缚双烯酮转化为 2,3-环氧-六氢芴-9-酮的不寻常的骨架重塑。该策略合理地将硫叶立德的亲核特性与电子偏压烯烃相结合，以实现几种新型氢芴酮的区域和立体选择性合成。我们已经证明了该产品在获得几种高度功能化分子方面的合成效用。
• 10.1039/d4ob00984c
  作者：Maurya, Jay Prakash、Swain, Subham S.、Ramasastry

  DOI：10.1039/d4ob00984c

  日期：——

  We describe the first phosphine-promoted intramolecular Rauhut–Currier reaction that triggers an intramolecular Wittig process assembling new classes of diquinanes. The one-pot strategy provides ready access to simple diquinanes and various (hetero)arene-fused diquinanes incorporated with up to two contiguous all-carbon quaternary centers under metal-free and neutral conditions. We showcased the generality

  我们描述了第一个由膦促进的分子内 Rauhut-Currier 反应，该反应触发分子内 Wittig 过程，组装新类别的二奎烷。一锅策略提供了在无金属和中性条件下容易获得简单的二奎烷和各种（杂）芳烃稠合的二奎烷的方法，其中最多有两个连续的全碳四元中心。我们展示了该方法在多种底物上的通用性，并证明了其在获取与天然产物合成和材料科学相关的各种高级中间体方面的合成效用。
• Towards the Synthesis of the 4,19-Diol Derivative of (-)-Mycothiazole: Synthesis of a Potential Key Intermediate
  作者：Frédéric Batt、Fabienne Fache

  DOI：10.1002/ejoc.201100669

  日期：2011.10

  The synthesis of a potential key intermediate for the synthesis of the 4,19-diol derivative of (–)-mycothiazole using convergent strategies is described in this paper. Several approaches have been tested, including cross metathesis and a Julia–Kocienski olefination. Finally, the formation of the 1,1-dialkyl-1,2-ethanediol motif through C4–C5 bond construction was realized by nucleophilic addition of

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。
• Substrate specificity of tuliposide-converting enzyme, a unique non-ester-hydrolyzing carboxylesterase in tulip: Effects of the alcohol moiety of substrate on the enzyme activity
  作者：Yasuo Kato、Takashi Futanaga、Taiji Nomura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.010

  日期：2019.2

  carboxylesterase family, specifically catalyze intramolecular transesterification, but not hydrolysis. In this report, we synthesized analogues of Pos with various alcohol moieties, and measured the TgTCE activity together with a determination of the kinetic parameters for these analogues with a view to probe the substrate recognition mechanism of the unique non-ester-hydrolyzing TgTCEs. It was found

  6-Tuliposides A（PosA）和B（PosB）是作为主要防御性次要代谢产物积聚在郁金香（Tulipa gesneriana）中的葡萄糖酯。我们先前从郁金香中发现的Pos转换酶（TgTCEs）分别催化PosA和PosB分别转化为抗菌性郁金香脂蛋白A（PaA）和B（PaB）的反应。属于羧酸酯酶家族的TgTCEs特异性催化分子内酯交换反应，但不催化水解。在本报告中，我们合成了具有各种醇基的Pos类似物，并测量了TgTCE活性，并确定了这些类似物的动力学参数，以期探索独特的非酯水解TgTCEs的底物识别机制。已经发现，d-葡萄糖样结构和醇部分中羟基的数目对于TgTCE识别底物很重要。在检测的类似物中，发现通过降低Km值，TgTCE比真实的底物更能特异性地识别PosA和PosB的1,2-二脱氧类似物。本结果将为设计用于TgTCE晶体学分析的简单，稳定的合成底物类似物提供基础。