2,2'-((4-fluorophenyl)azanediyl)diacetic acid | 31045-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-((4-fluorophenyl)azanediyl)diacetic acid
• 英文别名: N.N-Di(carboxymethyl)-4-fluoranilin；[Carboxymethyl-(4-fluoro-phenyl)-amino]-acetic acid；2-[N-(carboxymethyl)-4-fluoroanilino]acetic acid
• CAS: 31045-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₄
• 分子量: 227.192
• InChiKey: GIAJXZYZFGSOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((4-fluorophenyl)azanediyl)diacetic acid 在 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.34h， 生成 2-((2-((2-(diethylamino)ethyl)amino)-2-oxoethyl)(4-fluorophenyl) amino)-N-(isoindolin-2-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Amide Derivatives as <i>S</i>-Adenosyl-L-Homocysteine Hydrolase Inhibitors

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列酰胺衍生物，并评估了其对S-腺苷- L-半胱氨酸水解酶（SAHase）的抑制活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的SAHase抑制活性。有趣的是，化合物11和14的抑制效果比已知的最强SAHase抑制剂之一阿利斯霉素更强。化合物12、13、15和17表现出中等效应（IC50<10.0 µM）。结构-活性关系研究发现，在Ar位具有取代的吡唑-5-基团和侧链中的乙基氨基团的化合物显示出更好的SAHase抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00623
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2'-((4-fluorophenyl)azanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Amide Derivatives as <i>S</i>-Adenosyl-L-Homocysteine Hydrolase Inhibitors

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列酰胺衍生物，并评估了其对S-腺苷- L-半胱氨酸水解酶（SAHase）的抑制活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的SAHase抑制活性。有趣的是，化合物11和14的抑制效果比已知的最强SAHase抑制剂之一阿利斯霉素更强。化合物12、13、15和17表现出中等效应（IC50<10.0 µM）。结构-活性关系研究发现，在Ar位具有取代的吡唑-5-基团和侧链中的乙基氨基团的化合物显示出更好的SAHase抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00623

文献信息

• Pyrrolo pyrimidines as agents for the inhibition of cystein proteases
  申请人：Betschart Claudia

  公开号：US20050054851A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The invention provides compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof wherein the symbols have meaning as defined, which are inhibitors of cathepsin K and find use pharmaceutically for treatment of diseases and medical conditions in which cathepsin K is implicated, e.g. various disorders including inflammation, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis and tumors.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中符号的含义如定义所述，它们是猫hepsin K的抑制剂，并在药学上用于治疗猫hepsin K参与的疾病和医疗情况，例如各种疾病，包括炎症、类风湿性关节炎、骨关节炎、骨质疏松和肿瘤。
• Pyrrolo Pyrimidines as Agents for the Inhibition of Cystein Proteases
  申请人：Betschart Claudia

  公开号：US20090054467A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof wherein the symbols have meaning as defined, which are inhibitors of cathepsin K and find use pharmaceutically for treatment of diseases and medical conditions in which cathepsin K is implicated, e.g. various disorders including inflammation, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis and tumors.

  本发明提供了公式I的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中符号具有定义的含义，这些化合物是卡特普西林K的抑制剂，并在药学上用于治疗与卡特普西林K有关的疾病和医疗条件，例如各种疾病，包括炎症，类风湿性关节炎，骨关节炎，骨质疏松和肿瘤。
• PYRROLO PYRIMIDINES AS AGENTS FOR THE INHIBITION OF CYSTEIN PROTEASES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1423391A1

  公开（公告）日：2004-06-02
• US7452886B2
  申请人：——

  公开号：US7452886B2

  公开（公告）日：2008-11-18
• [EN] PYRROLO PYRIMIDINES AS AGENTS FOR THE INHIBITION OF CYSTEIN PROTEASES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDES EN TANT QU'AGENTS D'INHIBITION DE CYSTEINE PROTEASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2003020721A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  The invention provides compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof wherein the symbols have meaning as defined, which are inhibitors of cathepsin K and find use pharmaceutically for treatment of diseases and medical conditions in which cathepsin K is implicated, e.g. various disorders including inflammation, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis and tumors.