5-methylfurfural | 37493-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-methylfurfural
• 英文别名: 5-Methyltetrahydrofuran-2-carbaldehyde；5-methyloxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 37493-29-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: JRBSZVXUCSGODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylfurfural 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ohi, Hidenori; Inoue, Susumu; Iwabuchi, Yoshiharu, Synlett, 1999, # 11, p. 1757 - 1759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 5-methylfurfural
  参考文献：
  名称：

  锂化芳族杂环与一氧化碳的反应

  摘要：

  在几种反应条件下研究了芳香族杂环的锂衍生物与一氧化碳的反应：2-呋喃基锂仅提供一种产物四氢-2-呋喃醛（25％收率）。另一方面，2-噻吩基锂和5-甲基-2-呋喃基锂分别得到两个和五个产物。尽管产率较低，但是在温和条件下以快速的过程形成了高度官能化的化合物。对于1，4-二羟基-1，4-双（5-甲基-2-呋喃基）丁烷-2，3-二酮，达到反应条件以50％的产率获得该难以制备的衍生物。据我们所知，这是关于锂化芳族杂环与CO反应的第一份报告：已有证据表明质子转移参与了2-呋喃基锂和2-噻吩基锂的反应，作为第一步，5-甲基-2-呋喃基锂的反应似乎是通过电子转移进行的。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.661

文献信息

• One-step catalytic conversion of biomass-derived carbohydrates to liquid fuels
  申请人：Sen Ayusman

  公开号：US20110282079A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to a method for manufacture of hydrocarbon fuels and oxygenated hydrocarbon fuels such as alkyl substituted tetrahydrofurans such as 2,5-dimethyltetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 5-methylfurfural and mixtures thereof. The method generally entails forming a mixture of reactants that includes carbonaceous material, water, a metal catalyst and an acid reacting that mixture in the presence of hydrogen. The reaction is performed at a temperature and for a time sufficient to produce a furan type hydrocarbon fuel. The process may be adapted to provide continuous manufacture of hydrocarbon fuels such as a furan type fuel.

  这项发明涉及一种制造烃燃料和含氧烃燃料的方法，例如烷基取代四氢呋喃，如2,5-二甲基四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、5-甲基糠醛及其混合物。该方法通常包括形成一个包括含碳材料、水、金属催化剂和酸的反应物混合物，并在氢气存在下对该混合物进行反应。反应在足以产生呋喃类烃燃料的温度和时间下进行。该过程可以被调整以连续生产烃燃料，如呋喃类燃料。
• Rational design of Ni-based catalysts derived from hydrotalcite for selective hydrogenation of 5-hydroxymethylfurfural
  作者：Xiao Kong、Runxiao Zheng、Yifeng Zhu、Guoqiang Ding、Yulei Zhu、Yong-Wang Li

  DOI：10.1039/c5gc00062a

  日期：——

  A hydrotalcite-derived Ni-Al₂O₃ catalyst can catalyze HMF hydrogenation to DMF, DMTHF and DHMTHF with high yields (91.5%, 97.4% and 96.2% respectively).

  一种由水滑石衍生的Ni-Al₂O_{3>催化剂可以将HMF催化加氢生成DMF、DMTHF和DHMTHF，其产率分别为91.5%、97.4%和96.2%。}
• Design, Synthesis, Inhibitory Activity, and Molecular Modeling of Novel Pyrazole-Furan/Thiophene Carboxamide Hybrids as Potential Fungicides Targeting Succinate Dehydrogenase
  作者：Wenjing Jiang、Tingting Zhang、Jingwen Wang、Wei Cheng、Tong Lu、Yingkun Yan、Xiaorong Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c05054

  日期：2023.1.11

  Bioassay results were that most compounds had obvious inhibitory activity at 20 μg/mL. Compounds 5j, 5k, and 5l possessed outstanding inhibitory activity against B. cinerea. Their EC50 values were 0.540, 0.676, and 0.392 μg/mL, respectively. They owned better effects than fluxapyroxad (EC50 = 0.791 μg/mL). In the meantime, the inhibitory activity of 16 compounds was evaluated against SDH. It turned

  为了发现以琥珀酸脱氢酶 (SDH) 为靶点的新型杀菌剂，设计、合成并表征了 36 种含有 4,5-二氢吡唑环的新型呋喃/噻吩甲酰胺。化合物5l的晶体结构通过单晶的X射线衍射(XRD)确定。研究了这些化合物对灰葡萄孢菌、稻瘟病菌、白粉病、Physalospora piricola和Penicillium digitatum的抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数化合物在20 μg/mL时具有明显的抑制活性。化合物5j、5k和5l对B. cinerea具有突出的抑制活性。它们的 EC 50值分别为 0.540、0.676 和 0.392 μg/mL。它们比 fluxapyroxad (EC 50 = 0.791 μg/mL) 具有更好的效果。同时，评价了16种化合物对SDH的抑制活性。事实证明，这些化合物表现出极好的活性。化合物5j、5k和5l的IC 50值分别达到0.738、0.873和0.506
• PRODUCTION METHOD FOR 1, 4-BUTANEDIOL
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP2857377A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  An object of the present invention is to provide high-quality 1,4BG capable of working out to a raw material of PBT with good color tone, by efficiently removing and refining impurities mixed when producing a biomass-derived 1,4BG on an industrial scale. The present invention relates to a production method of refined 1,4BG, where a crude 1,4BG-containing solution is obtained from refined raw material 1,4BG obtained by removing bacterial cells, salt contents and water from the fermentation culture medium, through a step of removing high-boiling-point components and/or low-boiling-point components by distillation and/or a step of converting an unsaturated compound to a hydride and the target product is obtained as a side stream in a further distillation step.

  本发明的目的是通过有效地去除和精制工业化生产生物质衍生 1,4BG 时混入的杂质，提 供能够加工成色调良好的 PBT 原料的高质量 1,4BG。本发明涉及一种精制 1,4BG的生产方法，其中通过蒸馏去除高沸点成分和/或低沸点成分的步骤和/或将不饱和化合物转化为氢化物的步骤，从精制原料 1,4BG 中去除细菌细胞、盐含量和发酵培养基中的水分，得到含 1,4BG 的粗溶液，并在进一步的蒸馏步骤中作为侧流得到目标产品。
• POLYESTER AND POLYURETHANE PRODUCTION METHOD
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP2862886A1

  公开（公告）日：2015-04-22

  At the time of producing a polyester by using a dicarboxylic acid component and a biomass-resource-derived diol as raw materials, a polyester is efficiently produced with good color tone. As the raw material diol derived from biomass resources, a diol in which the content of a cyclic carbonyl compound having a carbon atom number of 5 or 6 is from 0.01 to 12 ppm by mass, is used. By controlling the content of a cyclic carbonyl compound having a carbon atom number of 5 or 6 in the raw material diol to fall in a prescribed range, the color tone of the polyester is improved.

  使用二羧酸组分和生物质资源衍生的二元醇作为原料生产聚酯时，可高效生产出色调良好的聚酯。作为从生物质资源中提取的二元醇原料，使用了一种碳原子数为 5 或 6 的环状羰基化合物含量为 0.01 至 12 ppm（按质量计）的二元醇。通过控制原料二元醇中碳原子数为 5 或 6 的环羰基化合物的含量在规定范围内，聚酯的色调得到改善。