8-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 2367-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 2367-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₂FN
• 分子量: 189.232
• InChiKey: YDEBGDVKCIHQHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  329.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 四氯苯醌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到9H-咔唑,1-氟-
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化碳插入芳族杂环的NH键中

  摘要：

  C3取代的吲哚和咔唑在钯催化下与α-芳基-α-重氮酯反应形成α-（N-吲哚基）-α-芳基酯和α-（N-咔唑基）-α-芳基酯。产物是由钯-卡宾配体插入芳族N-杂环的NH键中产生的。使用手性双（恶唑啉）配体实现对映体选择性，在许多情况下具有高对映体选择性（最高99％ee）。该方法用于简明合成生物活性咔唑衍生物的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201611845
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone-(2-fluoro-phenylhydrazone) 在 溶剂黄146 作用下， 生成 8-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  786.杂环氟化合物。第一部分。一氟-1：2：3：4-四氢咔唑和一氟咔唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003845

文献信息

• Catalytic Asymmetric Dearomative [3+2] Cyclisation of 1,4‐Quinone with 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Lvye Zhang、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Shulei Pan、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201901035

  日期：2019.12.3

  A chiral phosphoric acid‐catalysed asymmetric dearomative [3+2] cyclisation for accessing enantioenriched benzofuroindolines with two vicinal tetrasubstituted carbon centres from readily available 1,4‐quinone and 2,3‐disubstituted indoles is developed. This protocol distinguishes itself by availability of the starting materials and mild reaction conditions in a stereoselective manner, which provides

  开发了一种手性磷酸催化的不对称脱芳香性[3 + 2]环化反应，该环化反应可从容易获得的1,4-醌和2,3-二取代的吲哚中获得具有两个邻位四取代碳中心的对映体富集的苯并呋喃二氢吲哚。该方案以原料的可利用性和温和的反应条件（以立体选择性的方式）与众不同，这是对药学和生物活性的苯并呋喃[2,3-b]吲哚啉化合物不对称构建的现有方法的补充。
• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。
• 一种二氧杂环己二烯并[2,3-b]吲哚类衍生物 及其制备方法和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN108530456B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明发现了一种二氧杂环己二烯并[2,3‑b]吲哚类衍生物及其制备方法，所述的二氧杂环己二烯并[2,3‑b]吲哚类衍生物具有如下结构通式：；R1为‑COOH、‑NO3等取代基，R2为‑CH3、‑Cl、‑Br等取代基，R3为‑F或‑Cl。该类化合物可用于开发治疗乳腺癌、肺癌、肝癌、宫颈癌和前列腺癌等的药物。
• Microwave‐Assisted One‐Pot Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydrocarbazoles
  作者：Jing Chen、Yongzhou Hu

  DOI：10.1080/00397910600588330

  日期：2006.6.1

  A series of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles 3a-m were synthesized by the reaction of substituted 2-bromocyclohexanones 2a-c with appropriate anilines 1a-i under microwave irradiation without any other catalysts.
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Carbene Insertion into the N−H Bonds of Aromatic Heterocycles
  作者：Vanessa Arredondo、Stanley C. Hiew、Eugene S. Gutman、Ilandari Dewage Udara Anulal Premachandra、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/anie.201611845

  日期：2017.4.3

  C3‐substituted indoles and carbazoles react with α‐aryl‐α‐diazoesters under palladium catalysis to form α‐(N‐indolyl)‐α‐arylesters and α‐(N‐carbazolyl)‐α‐arylesters. The products result from insertion of a palladium‐carbene ligand into the N−H bond of the aromatic N‐heterocycles. Enantioselection was achieved using a chiral bis(oxazoline) ligand, in many cases with high enantioselectivity (up to 99 %

  C3取代的吲哚和咔唑在钯催化下与α-芳基-α-重氮酯反应形成α-（N-吲哚基）-α-芳基酯和α-（N-咔唑基）-α-芳基酯。产物是由钯-卡宾配体插入芳族N-杂环的NH键中产生的。使用手性双（恶唑啉）配体实现对映体选择性，在许多情况下具有高对映体选择性（最高99％ee）。该方法用于简明合成生物活性咔唑衍生物的核心。