4,5-dimethyl-octa-3,5-diene-2,7-dione | 105400-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-octa-3,5-diene-2,7-dione
• 英文别名: (3E,5E)-4,5-dimethylocta-3,5-diene-2,7-dione
• CAS: 105400-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HEQXDLQXIVGPAJ-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-戊二烯-4-酮 、 4-phenyl-2-propyl-2,3-butadienoic acid 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-(3'-(5'-methylfuranyl))-5-phenyl-3-(n-propyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization-Dimerization Reaction of 2,3-Allenoic Acids and 1,2-Allenyl Ketones: An Efficient Synthesis of 4-(3′-Furanyl)butenolide Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1775::aid-anie1775>3.0.co;2-8

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-(3′-Furanyl)butenolide Derivatives via PdII-Catalyzed Oxidative Heterodimeric Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids and 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu

  DOI：10.1002/chem.200305341

  日期：2004.4.19

  conveniently through chiral resolution with optically active amines, that is, cinchonidine or alpha-methyl benzylamine. A mechanistic study showed that the reaction proceeded via a matched double oxypalladation-reductive elimination process. The Pd(II) species may be regenerated via the subsequent cyclometallation of two equivalents of 1,2-allenyl ketones with Pd(0) and protonlysis of Pd enolates formed with the

  据报道，具有不同官能度的两类丙二烯之间的氧化环化/二聚反应为多取代的4-（3'-呋喃基）-2（5H）-呋喃酮提供了一条有效的途径，而该方法无法从已知方法中轻易获得。旋光性高的丁烯化物可以很容易地由旋光性的2，3-烯丙酸形成，这可以通过旋光拆分与旋光性胺，即辛可尼丁或α-甲基苄基胺方便地获得。机理研究表明，该反应通过匹配的双氧钯还原-还原消除过程进行。可以通过随后的两个当量的1,2-烯基酮与Pd（0）的环金属化作用以及由原位生成的HCl形成的Pd烯醇化物的质子化来再生Pd（II）物种。