2,3-Epoxy-1-phenyl-1-butanon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Epoxy-1-phenyl-1-butanon
• 英文别名: [(2RS,3SR)-3-methyloxiran-2-yl]phenylmethanone；(3SR,2RS)-3-methyloxiran-2-yl phenyl ketone；trans-2-benzoyl-3-methyloxirane；trans-1-benzoyl-2-methyloxirane；rac-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-phenylbutan-1-one；trans-1-phenyl-2,3-epoxybutan-1-one；trans-2,3-epoxy-1-phenyl-1-butanone；[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PJQWDBYGSUMUBT-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Epoxy-1-phenyl-1-butanon 在 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(4RS,5SR,6RS)-4-isopropyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  制备不对称双羟醛的简便方法

  摘要：

  双醛醇反应在酮的一个 α-碳上立体选择性地进行，得到 α-(1-羟烷基)-β-羟烷基酮 (双醛醇)，通过以下三种方法收率良好：i) 三氟甲磺酸锡 (II) 介导在叔胺存在下醛与 β-羟基酮（单羟醛）的羟醛反应，ii) 碘化钐 (II) 介导的醛与烷基或芳基环氧乙烷基酮的羟醛反应，iii) Sn(OTf)2-促进α-溴酮与醛的羟醛反应生成 α-溴-β-甲锡烷氧基酮，然后在用低价钛处理后转化为钛烯醇化物。双羟醛是通过上述钛烯醇化物与醛在一锅法中的后续反应形成的。更多，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.413
• 作为产物：
  描述：

  α-allylbenzoin 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到2,3-Epoxy-1-phenyl-1-butanon
  参考文献：
  名称：

  Acyloins as Acyl-Anion Equivalents. The Synthesis of Ketones and Acyloxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28914

文献信息

• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• Diaryl-2-pyrrolidinemethanols catalyzed enantioselective epoxidation of α,β-enones: new insight into the effect of structural modification of the catalyst on reaction efficiency
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.005

  日期：2006.12

  Catalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones promoted by diaryl-2-pyrrolidinemethanols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Investigation on structural modifications of the diaryl-2-pyrrolidinemethanols showed that fine tuning of the stereoelectronics of the substituents on the aryl moiety is important to achieve high efficiency. By employing a structurally optimized

  描述了由二芳基-2-吡咯烷甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性环氧化。对二芳基-2-吡咯烷甲醇的结构修饰的研究表明，对芳基部分上的取代基的立体电子进行精细调节对于实现高效率很重要。通过使用结构优化的有机催化剂，可以使用显着降低的负载量（10 mol％）在室温下以高收率和高达90％ee的产率生产环氧化物。
• Benchtop-Stable Hypervalent Bromine(III) Compounds: Versatile Strategy and Platform for Air- and Moisture-Stable λ³-Bromanes
  作者：Kazunori Miyamoto、Motomichi Saito、Shunsuke Tsuji、Taisei Takagi、Motoo Shiro、Masanobu Uchiyama、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/jacs.1c04536

  日期：2021.6.30

  We present the first synthesis of air/moisture-stable λ3-bromanes (9 and 10) by using a cyclic 1,2-benzbromoxol-3-one (BBX) strategy. X-ray crystallography and NMR and IR spectroscopy of N-triflylimino-λ3-bromane (12) revealed that the bromine(III) center is effectively stabilized by intramolecular R–Br–O hypervalent bonding. This strategy enables the synthesis of a variety of air-, moisture-, and

  我们通过使用环状 1,2-benzbromoxol-3-one (BBX) 策略首次合成了空气/水分稳定的 λ 3 -溴烷（9和10）。N -triflylimino-λ 3 -溴烷 ( 12 ) 的X 射线晶体学和 NMR 和 IR 光谱表明，溴 (III) 中心通过分子内 R-Br-O 高价键有效地稳定。该策略能够合成各种空气、湿气和台式稳定的 Br-羟基、-乙酰氧基、-炔基、-芳基和双[(三氟甲基)磺酰基]甲基化物 λ 3 -溴烷衍生物。
• Unprecedented Direct Oxygen Atom Transfer from Hypervalent Oxido-λ³-iodanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Synthesis of α,β-Epoxy Carbonyl Compounds
  作者：Masahito Ochiai、Akinobu Nakanishi、Takashi Suefuji

  DOI：10.1021/ol006129v

  日期：2000.9.1

  Tetra-n-butylammonium oxido-lambda(3)-iodane, prepared from 1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one by reaction with tetra-n-butylammonium fluoride, directly undergoes oxygen atom transfer to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, yielding epoxides.

  由1-羟基-1，2-苯并恶多酚-3（1H）-与四正丁基氟化铵反应制得的四正丁基氧化lambda（3）-碘四烷氧基直接经历氧原子转移成α， β-不饱和羰基化合物，产生环氧化物。
• Stabilized α-Helix-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Masanobu Nagano、Mitsunobu Doi、Masaaki Kurihara、Hiroshi Suemune、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1021/ol101435w

  日期：2010.8.6

  Chiral cyclic α-amino acid containing oligopeptide catalyzed highly enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones and the α-helical secondary structure of the peptide catalyst were revealed by X-ray crystallographic analysis.

  通过X射线晶体学分析揭示了含手性环状α-氨基酸的寡肽催化α，β-不饱和酮的高度对映选择性环氧化和肽催化剂的α-螺旋二级结构。