sodium 5,5,6,6,6-pentafluoro-2,4-hexanedione | 356-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 5,5,6,6,6-pentafluoro-2,4-hexanedione
• 英文别名: 5,5,6,6,6-pentafluoro-hexane-2,4-dione；5,5,6,6,6-Pentafluor-hexan-2,4-dion；5,5,6,6,6-Pentafluorohexane-2,4-dione
• CAS: 356-40-1
• 化学式: C₆H₅F₅O₂
• mdl: MFCD00466808
• 分子量: 204.097
• InChiKey: URZZSPYOFOTILI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-112 °C(Press: 631 Torr)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 5,5,6,6,6-pentafluoro-2,4-hexanedione 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,1,2,2-pentafluoro-5-aminohex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Salt formation by reaction of fluorine-containing ?-diketones with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00995699
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-5,5,6,6,6-pentafluoro-3-hexen-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到sodium 5,5,6,6,6-pentafluoro-2,4-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基丙酮与亲核试剂的反应

  摘要：

  式R F CH 2 COCH 3（R F = n -C 3 F 7，n -C 4 F 9，n -C 6 F 13，n -C 8 F 17）的全氟烷基丙酮与氨以及伯和仲的相互作用胺已被研究。在所有情况下，亲核试剂都会先对起始的酮进行脱氟化氢，然后再用亲核试剂取代乙烯基氟原子，从而得到β-二羰基化合物R F C（NR 2）= CH-C（O）CH 3；它们的水解在温和条件下产生相应的β-二酮。全氟烷基丙酮与烷氧基钠反应，生成式R F C（OR）2 CH 2 COCH 3的化合物，其酸性水解作用还会生成β-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03451-3

文献信息

• Fluorinated β‐Diketones for the Extraction of Lanthanide Ions: Photophysical Properties and Hydration Numbers of Their Eu ^III Complexes
  作者：Anne‐Sophie Chauvin、Frédéric Gumy、Izuru Matsubayashi、Yuko Hasegawa、Jean‐Claude G. Bünzli

  DOI：10.1002/ejic.200500849

  日期：2006.1

  ca. 1.3 units. Highly fluorinated complexes (i.e with hexafluoroacetylacetonate and related ligands) display a hydration number close to one while poorly fluorinated compounds (or nonfluorinated ones, such as the acetylacetonate complex) have a hydration state close to two. Photophysical properties of the EuIII β-diketonates are also described and the synthesis of the fluorinated β-diketones is re-investigated

  合成了具有一系列衍生自 3,5-庚二酮的可变氟化配体的三（β-二酮）铕（III），目的是确定它们在萃取条件下的水合状态。通过测量水和氘化水中 Eu(5D0) 激发能级的寿命来确定配位水分子的数量。在用 0.1 M NaClO4 水溶液摇动氯仿溶液 10 分钟后，水合增益 (Δq = q – q0) 取决于二酮的氟化程度：一个甲基的氟化导致大约 Δq 的减少。0.5 个单位，而一个乙基的氟化导致约 0.5 个单位的减少。1.3个单位。高度氟化的配合物（即具有六氟乙酰丙酮化物和相关配体）显示出接近 1 的水合数，而低氟化化合物（或非氟化化合物，如乙酰丙酮络合物）具有接近于两个的水合状态。还描述了 EuIII β-二酮的光物理特性，并重新研究和详细讨论了氟化 β-二酮的合成。
• Synthesis of Fluorinated Pyrrolo[2,3-b]pyridine and Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Nucleosides
  作者：Viktor Iaroshenko、Yan Wang、Dmitri Sevenard、Dmitriy Volochnyuk

  DOI：10.1055/s-0029-1216640

  日期：2009.6

  studied. An efficient and convenient synthetical approach to fluorinated pyrrolo[2,3-b]pyridines was developed. The tert-butyl protecting group was successfully removed by treating the pyrrolopyridines or -pyrimidines with 60% sulfuric acid and this was followed by direct glycosylation of the products. pyrrole - amine - fluorine - pyridine - annulation - electrophilic aromatic substitution

  为了合成新型ADAs（腺苷脱氨酶）和IMPDH（肌苷5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1- H-吡咯-3-腈与氟化的1,3-反应研究了双亲电子试剂。开发了一种高效简便的氟化吡咯并[2,3- b ]吡啶的合成方法。的叔通过处理吡咯并吡啶或-pyrimidines用60％硫酸成功删除丁基保护基团并且在这之后由产物直接糖基化。 吡咯-胺-氟-吡啶-环化-亲电取代
• A Convenient Synthesis of Fluorinated Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and ­Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides
  作者：Viktor Iaroshenko、Dmitri Sevenard、Anton Kotljarov、Dmitriy Volochnyuk、Andrei Tolmachev、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0028-1083365

  日期：——

  6-tris(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine, a set of fluorinated pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides was obtained. Synthetic access to stable 4-(polyfluoroalkyl)-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ole was elaborated, which can be considered to be mimetics of the putative transition state involved in adenosine deaminase activity. pyrazole - pyridine - pyrimidine - fluorine

  由5-氨基-1-（2,3-开始ö异亚丙基β- d呋喃核糖基）-1 ħ吡唑，1,3- CCC-，1,3- CNC含氟- dielectrophiles和2,4-获得了6-6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪，一组氟化的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷。合成了稳定的4-（多氟烷基）-4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-酮的合成途径，这可以被认为是腺苷涉及的假定过渡态的模拟物。脱氨酶活性。 吡唑-吡啶-嘧啶-氟-环化-亲电子芳族取代
• Facile Synthesis of Fluorinated 1-Desazapurines
  作者：Viktor Iaroshenko、Dmitriy Volochnyuk、Dmitri Sevenard、Yan Wang、Alexander Martiloga、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1216802

  日期：2009.6

  A preparative approach towards 1-desazapurines, starting from 4(5)-aminoimidazoles and polyfluoroalkyl-containing 1,3-CCC-biselectrophiles was developed. As a result, a set of fluorinated 1-desazapurines was synthesized. Additionally, a synthetic route to 1-desazapurines bearing a sugar-mimicking group is proposed. imidazoles - pyridines - annulations - fluorine - diketones - regioselectivity

  开发了一种从4（5）-氨基咪唑和含多氟烷基的1,3-CCC-双亲电子试剂开始的1-去氮杂嘌呤的制备方法。结果，合成了一组氟化的1-脱氮嘌呤。另外，提出了合成带有糖模拟基团的1-去氮杂嘌呤的合成途径。 咪唑-吡啶-环状-氟-二酮-区域选择性
• Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework
  作者：Viktor Iaroshenko、Yan Wang、Biao Zhang、Dmitriy Volochnyuk、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1217396

  日期：2009.7

  Fluorinated benzofuro[2,3-b]pyridines, benzo­thieno[2,3-b]pyridines and 9H-pyrido[2,3-b]indoles (α-carbolines) were synthesized via regiospecific pyridine core annulation of a number of fluoro-containing 1,3-CCC-dielectrophiles to benzofuran-2-amine, benzothiophen-2-amine and 1H-indol-2-amine. Based on the 2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole thus synthesized, the preparative approach towards a set of nucleosides and nucleoside mimetics bearing the α-carboline framework was elaborated.

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。