methyl 4,4-diphenylbut-3-enoate | 158660-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,4-diphenylbut-3-enoate
• 英文别名: 4,4-Diphenyl-3-butenoic acid methyl ester
• CAS: 158660-01-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ORSLWNGTFVSTOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4-diphenylbut-3-enoate 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4-Diphenyl-buttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Ｓ１Ｐ３受容体拮抗薬

  摘要：

  需要解决的问题：获得具有选择性SIP3受体拮抗作用的化合物和含有该化合物的药物。 解决方案：所述药物包含一种由通式（1）表示的氨基丙酸衍生物（其中R1为氢原子或较低的烷基；R2为公式A；A为CO或CH2；E为氧原子或NR4；R3为较低的烷基或公式B；G为CH、氮原子或磷原子；J为氧原子或硫原子；R4为氢原子或较低的烷基；R5、R6和R7分别相同或不同，为氢原子、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素原子、硝基或卤代烷基；m为1-8的整数；n为1-5的整数），或其药学上可接受的盐作为活性成分。 版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005247691A
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 、 膦酰基乙酸甲酯二乙酯 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4,4-diphenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ｓ１Ｐ３受容体拮抗薬

  摘要：

  需要解决的问题：获得具有选择性SIP3受体拮抗作用的化合物和含有该化合物的药物。 解决方案：所述药物包含一种由通式（1）表示的氨基丙酸衍生物（其中R1为氢原子或较低的烷基；R2为公式A；A为CO或CH2；E为氧原子或NR4；R3为较低的烷基或公式B；G为CH、氮原子或磷原子；J为氧原子或硫原子；R4为氢原子或较低的烷基；R5、R6和R7分别相同或不同，为氢原子、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素原子、硝基或卤代烷基；m为1-8的整数；n为1-5的整数），或其药学上可接受的盐作为活性成分。 版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005247691A

文献信息

• Structure–activity relationship studies of cyclopropenimines as enantioselective Brønsted base catalysts
  作者：Jeffrey S. Bandar、Alexandre Barthelme、Alon Y. Mazori、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1039/c4sc02402h

  日期：——

  New insights aid in the understanding and design of cyclopropenimine-based asymmetric catalysts.

  新的见解有助于理解和设计基于环丙烯亚胺的不对称催化剂。
• Scope and Limitation of the Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh、Thomas Werner

  DOI：10.1002/ejoc.201500310

  日期：2015.7

  We have developed a microwave-assisted catalytic Wittig reaction. In this paper, we give full account of the scope and limitations of this reaction. A screening of various commercially available phosphine oxides as precatalysts revealed Bu3P=O to be the most promising candidate. We tested 10 silanes for the in situ reduction of the phosphine oxide to generate Bu3P as the actual catalyst. Different

  我们开发了一种微波辅助催化 Wittig 反应。在本文中，我们充分考虑了该反应的范围和局限性。对各种市售氧化膦作为预催化剂的筛选表明，Bu3P=O 是最有希望的候选者。我们测试了 10 种硅烷原位还原氧化膦以生成 Bu3P 作为实际催化剂。测试不同的环氧化物作为掩蔽碱。在这方面，环己烯氧化物和丁烯氧化物被证明是合适的。该反应可在 125 °C 下进行，但在 150 °C 下可获得更高的产率和 E/Z 选择性。在优化的反应条件下，报道了各种醛类转化为相应烯烃的40多个实例。以高达 88% 的产率获得了具有高 E 选择性的产物。
• Tuning Triplet Energy Transfer of Hydroxamates as the Nitrene Precursor for Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Hoimin Jung、Hyeyun Keum、Jeonguk Kweon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c00868

  日期：2020.3.25

  Reported herein is the design of a photosensitization strategy to generate triplet nitrenes and its applicability for the intramolecular C-H amidation reactions. Substrate optimization by tuning physical organic parameters according to the proposed energy transfer pathway led us to identify hydroxamates as a convenient nitrene precursor. While more classical nitrene sources, representatively organic

  本文报道了产生三线态氮烯的光敏化策略的设计及其在分子内 CH 酰胺化反应中的适用性。通过根据提议的能量转移途径调整物理有机参数来优化基材，使我们将异羟肟酸盐鉴定为一种方便的氮烯前体。虽然更经典的氮烯来源，以有机叠氮化物为代表，在当前的光敏化条件下无效，但容易从醇或羧酸中获得的异羟肟酸酯在通过可见光获取具有合成价值的 2-恶唑烷酮和 γ-内酰胺方面非常有效。机理研究支持了我们的工作假设，即能量转移路径主要是有效的。
• Conical Intersection Control of Heterocyclic Photochemical Bond Scission¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Oleg D. Mitkin

  DOI：10.1021/ja061851v

  日期：2006.10.1

  alone leads to a zwitterionic intermediate which can be trapped by nucleophiles, while cleavage of bonds a and b together affords two fragments--a ketene and an imine. The ketene could be intercepted with nucleophiles and the imine trimerized. Computation reveals little weakening of bonds a and b. But as stretching begins, conical intersections are encountered, leading to ground-state products.

  杂环 5,6-dihydro-1-methyl-5,5-diphenylpyridin-2(1H)-one（本文中的化合物 1）的光化学导致两个竞争反应（反应在文章引言中描述） ）。这些产生于氮 (N-6) 和 C-1 之间的键 a 和与两个苯基取代基的 C-4 和与氮相邻的 C-5 之间的键 b 的裂变。单独的键 a 断裂会导致可被亲核试剂捕获的两性离子中间体，而键 a 和 b 一起断裂会产生两个片段——乙烯酮和亚胺。乙烯酮可以被亲核试剂拦截，亚胺三聚。计算表明键 a 和 b 几乎没有减弱。但是当拉伸开始时，会遇到锥形交叉点，导致基态产物。
• New Results on the Triplet Photoreactivity of β,γ-Unsaturated Aldehydes: Diastereoselective Synthesis of Cyclopropanecarbaldehydes
  作者：Diego Armesto、Maria Ortiz、Antonia Agarrabeitia、Santiago Aparicio-Lara

  DOI：10.1055/s-2001-15059

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. Article Identifier: 1437-210X,E;2001,0,08,1149,1158,ftx,en;C01001SS.pdf. © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 Abstract: A comparative study on the triplet photoreactivity of a series of b,g-unsaturated aldehydes and methyl ketones has been carried out. Aldehydes 14 and 20 were found to undergo the oxa-dip-methane rearrangement yielding the corresponding

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1149,1158,ftx,en;C01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：对一系列 b,g-不饱和醛和甲基酮的三重态光反应性进行了比较研究。发现醛 14 和 20 进行氧杂-浸甲烷重排，非对映选择性地产生相应的环丙烷甲醛 15 和 21。在某些情况下观察到脱羰和 1,3-羰基迁移，尽管这些反应不是通过 Norrish I 型机制发生的。