ethyl 4-acetyl-3-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate | 942929-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-3-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-acetyl-3-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 942929-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: ULJWHWDDBRFQHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-acetyl-3-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4-acetyl-5-methylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在乙醇水溶液中乙酸铵存在下，通过Feist-Benary反应合成呋喃和二氢呋喃衍生物

  摘要：

  描述了在乙酸铵的存在下，在乙醇水溶液中，通过1，3-二羰基化合物与溴丙酮酸乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯乙酰丙酮之间的反应有效合成二氢呋喃和呋喃。当用苯甲酰溴进行反应时，发生1,3-二羰基化合物的O-烷基化而没有环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1854-2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 乙酰丙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到ethyl 4-acetyl-3-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在乙醇水溶液中乙酸铵存在下，通过Feist-Benary反应合成呋喃和二氢呋喃衍生物

  摘要：

  描述了在乙酸铵的存在下，在乙醇水溶液中，通过1，3-二羰基化合物与溴丙酮酸乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯乙酰丙酮之间的反应有效合成二氢呋喃和呋喃。当用苯甲酰溴进行反应时，发生1,3-二羰基化合物的O-烷基化而没有环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1854-2

文献信息

• Ionic liquid promoted interrupted Feist–Benary reaction with high diastereoselectivity
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.083

  日期：2008.7

  A basic ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide promotes the interrupted Feist-Eenary reaction at room temperature under organic solvent-ftee conditions to produce a variety of substituted hydFOxydihydrofurans. The hydroxydihydrofurans are converted to furans (Feist-Benary products) using the ionic liquid, 1-methyl-3-pentylimidazolium bromide at 70-75 degrees C. The reactions are very clean, high yielding and highly stereoselective. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of furan and dihydrofuran derivatives via Feist–Benary reaction in the presence of ammonium acetate in aqueous ethanol
  作者：Maryam Ghazvini、Ashraf Sadat Shahvelayati、Ali Sabri、Fatemeh Zeinali Nasrabadi

  DOI：10.1007/s10593-016-1854-2

  日期：2016.3

  An efficient synthesis of dihydrofurans and furans by a reaction between 1,3-dicarbonyl compounds and ethyl bromopyruvate, ethyl 2-chloroacetoacetate, or 3-chloroacetylacetone in the presence of ammonium acetate in aqueous ethanol is described. When the reaction was performed with a phenacyl bromide, O-alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds occurred without cyclization.

  描述了在乙酸铵的存在下，在乙醇水溶液中，通过1，3-二羰基化合物与溴丙酮酸乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯乙酰丙酮之间的反应有效合成二氢呋喃和呋喃。当用苯甲酰溴进行反应时，发生1,3-二羰基化合物的O-烷基化而没有环化。