(R)-3-[1-(5-chlorothiophen-2-yl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione | 1379792-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-[1-(5-chlorothiophen-2-yl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(1R)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1379792-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 289.74
• InChiKey: OBQGEKIUWGGNFV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-(2-nitro-vinyl)-thiophene 、 乙酰丙酮 在 C₃₇H₅₇N₃O₄ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(R)-3-[1-(5-chlorothiophen-2-yl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型异甜菊醇基双功能方酰胺有机催化剂，用于乙酰丙酮对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  手性胺-方甲酰胺是一种有效的氢键供体双功能催化剂，可促进许多不对称转变。本文从甜菊苷的天然产物中开发出一种新型手性叔胺-方方酰胺，并将其应用于乙酰丙酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。这种不对称反应表现良好，以高产率（高达 96%）获得了一系列对映体富集的化合物，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1002/chir.23391

文献信息

• Doubly stereocontrolled asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins promoted by an isosteviol-derived bifunctional thiourea
  作者：Zhi-wei Ma、Yu-xia Liu、Li-juan Huo、Xiang Gao、Jing-chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.020

  日期：2012.4

  A novel class of chiral bifunctional thioureas bearing a chiral lipophilic beyerane scaffold and a tertiary amino group was designed and prepared. The thioureas were proven to be effective for catalyzing the doubly stereocontrolled asymmetric Michael addition between acetylacetone and nitroolefins. The corresponding adducts were obtained in high yields (up to 95%) and with good to excellent enantioselectivities

  设计并制备了一类新型的手性双官能硫脲，该手性双官能硫脲带有手性亲脂性拜亚烷骨架和叔氨基。硫脲被证明可有效催化乙酰丙酮和硝基烯烃之间的双立体控制的不对称迈克尔加成反应。相应的加合物以高收率（最高95％）和良好至优异的对映选择性（最高97％）获得。此外，乙酰乙酸叔丁酯与反式-β-硝基苯乙烯的反应也顺利进行，具有良好的对映选择性。