5-hydroxy-1,7-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatriene-3-one | 1073819-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-1,7-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatriene-3-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1,7-bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one；5-hydroxy-1,7-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one；5-Hydroxy-1,7-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 1073819-06-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: XVRXQXACEINYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到5-hydroxy-1,7-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatriene-3-one
  参考文献：
  名称：

  中央亚甲基碳上的乙酰氧基取代基赋予姜黄素类自由基清除活性的显着增强

  摘要：

  为了使化合物成为捕获自由基的抗氧化剂，抗氧化剂衍生的自由基必须对分子氧足够惰性，因为这会产生有害的链增长性过氧自由基。姜黄素具有独特的结构，在同一分子中具有酚羟基以及β-二酮部分，两者都能够将电子提供给自由基。然而，由于对分子氧的反应性，源自β-二酮部分的以碳为中心的自由基不能用作捕获自由基的抗氧化剂。在这项研究中，我们认为通过用吸电子基团取代来稳定以碳为中心的自由基会增强所得姜黄素清除自由基的抗氧化活性。因此，各种取代基（甲基，烯丙基，甲氧基，黄原酸酯，包括广谱的极性取代基作用的乙酰氧基和乙酰氧基）被引入到酚类和非酚类姜黄素的中心亚甲基位置。在存在游离酚羟基的情况下，亚甲基取代基对姜黄素的抗氧化活性没有显着影响（欧洲共同体50  = 23.2-30.3μM）与异常的乙酰氧基取代的衍生物（EC 50  = 8.7μM），其显示出比姜黄素更有效的活性（EC 50  = 22.6μM）。但是，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.055

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of curcumin-based fluorescent probes to detect Aβ fibrils
  作者：Taki Sato、Mayumi Hotsumi、Koki Makabe、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.002

  日期：2018.12

  instead of non-inhibition of amyloid β fibrils. The development of new curcumin analogue, Me-CUR (9), as fluorescent switchable probe to detect amyloid β fibrils is described. Me-CUR (9) shows excellent fluorescence, especially higher than ThT (4), in the presence of amyloid β fibrils. These results suggest that Me-CUR (9) can become a useful in vitro amyloid fluorescence sensor for diagnosis of Alzheimer’s

  β淀粉样蛋白原纤化是阿尔茨海默氏病的早期事件，因此对其进行检测对于了解其在阿尔茨海默氏病中的作用很重要。姜黄素水溶性差，据报道在阿尔茨海默氏病中具有许多药理活性，包括有效的抗淀粉样β原纤维活性。在这项研究中，我们发现姜黄素类似物具有荧光特性，而不是不抑制淀粉样蛋白β原纤维。描述了新的姜黄素类似物Me-CUR（9）的开发，它是检测淀粉样β原纤维的荧光可切换探针。Me-CUR（9）在淀粉样β原纤维的存在下显示出优异的荧光，尤其是比ThT（4）高。这些结果表明，Me-CUR（9）可以成为有用的体外淀粉样蛋白荧光传感器可用于诊断阿尔茨海默氏病。
• Significant enhancement in radical-scavenging activity of curcuminoids conferred by acetoxy substituent at the central methylene carbon
  作者：Mi Kyoung Kim、Wooseong Jeong、Jihoon Kang、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.055

  日期：2011.6

  chain-propagating peroxyl radicals. Curcumin has a unique structure with phenolic hydroxyl group as well as β-diketone moiety in the same molecule, both of which are able to donate electrons to free radicals. However, due to the reactivity toward molecular oxygen, the carbon-centered radical derived from β-diketone moiety do not serve as radical-trapping antioxidants. In this study, we reasoned that stabilization

  为了使化合物成为捕获自由基的抗氧化剂，抗氧化剂衍生的自由基必须对分子氧足够惰性，因为这会产生有害的链增长性过氧自由基。姜黄素具有独特的结构，在同一分子中具有酚羟基以及β-二酮部分，两者都能够将电子提供给自由基。然而，由于对分子氧的反应性，源自β-二酮部分的以碳为中心的自由基不能用作捕获自由基的抗氧化剂。在这项研究中，我们认为通过用吸电子基团取代来稳定以碳为中心的自由基会增强所得姜黄素清除自由基的抗氧化活性。因此，各种取代基（甲基，烯丙基，甲氧基，黄原酸酯，包括广谱的极性取代基作用的乙酰氧基和乙酰氧基）被引入到酚类和非酚类姜黄素的中心亚甲基位置。在存在游离酚羟基的情况下，亚甲基取代基对姜黄素的抗氧化活性没有显着影响（欧洲共同体50  = 23.2-30.3μM）与异常的乙酰氧基取代的衍生物（EC 50  = 8.7μM），其显示出比姜黄素更有效的活性（EC 50  = 22.6μM）。但是，