4-Methyl-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid diethylamide | 70946-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-Methyl-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 70946-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BXXQDJUPWFASCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid diethylamide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 夏无碱B
  参考文献：
  名称：

  Xu, Xi-Yin; Qin, Guo-Wei; Xu, Ren-Sheng, Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 47, p. 14178 - 14188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 、 碘甲烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 4-Methyl-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  n，n-二乙基苯甲酰胺的定向原位金属化。有用的连续三取代和四取代的含氧芳族化合物，邻苯二甲酸酯和邻苯二甲酸酐的方法学和区域特异性合成

  摘要：

  针对各种直接邻位取代的N，N-二乙基苯甲酰胺（表1）和连续的1,2,3-和1,2,3,4-取代苯甲酰胺（表2）的定向邻位金属化的完整实验细节给出。这些苯甲酰胺（有效转化6，10，12，13，18，19）成苯酞（9A-B，图16B-C，17）和邻苯二甲酸酐（8，16A），化合物先前可用通过要求，经典方法，详细。描述了异och酸的简短合成（27）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81579-9

文献信息

• α-C–H/N–H Annulation of Alicyclic Amines via Transient Imines: Preparation of Polycyclic Lactams
  作者：Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01125

  日期：2021.5.7

  Polycyclic lactams are prepared in a single operation from o-toluamides and cyclic amines in a process that involves transient cyclic imines, species that are conveniently obtained in situ from the corresponding lithium amides and simple ketone oxidants. Imines thus generated, such as 1-pyrroline and 1-piperideine, engage lithiated o-toluamides in a facile annulation process. Undesired side reactions

  多环内酰胺是由邻甲苯酰胺和环状胺在单一操作中制备的，该过程涉及瞬态环状亚胺，该物质可以方便地从相应的氨基锂和简单的酮氧化剂原位获得。由此产生的亚胺，例如1-吡咯啉和1-哌啶，在轻松的成环过程中与锂化邻甲苯酰胺结合。通过明智地选择反应条件，可以抑制不需要的副反应，例如亚胺去质子化和邻甲苯酰胺二聚化。