4-bromo-3,5-dimethylpyridine-N-oxide | 70564-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dimethylpyridine-N-oxide
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dimethyl-pyridine 1-oxide；4-bromo-3,5-lutidine-N-oxide；4-Bromo-3,5-dimethylpyridine 1-oxide；4-bromo-3,5-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 70564-92-0
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: SNKJRMVWDYSVHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  349.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,5-dimethylpyridine-N-oxide 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 potassium phosphate 、 sodium hypophosphite 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 2-[4-(3,5-dimethyl-pyridin-4-yl)-3,5-dimethyl-phenyl]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  超大超极化扭曲 π 电子系统光电发色团：合成、固态和溶液相结构特性、电子结构、线性和非线性光学特性以及计算研究

  摘要：

  该贡献详细介绍了一系列非常规扭曲 pi 电子系统电光 (EO) 发色团的合成和化学/物理表征。这些发色团的晶体学分析显示大的环-环二面角扭曲角（80-89 度）和高度电荷分离的两性离子结构主导基态。溶液中扭曲角的 NOE NMR 测量证实固态扭曲在溶液中基本保持不变。溶液相和固态下的光学、IR 和 NMR 光谱研究进一步证实了固态结构特征在溶液中持续存在。使用几种实验技术研究了这些高极性两性离子的聚集，包括浓度相关的光学和荧光光谱以及脉冲场梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱与固态数据相结合。这些研究揭示了在浓溶液和固态中形成中心对称聚集体的明确证据，并提供了关于聚集程度的定量信息。溶液相直流电场诱导二次谐波 (EFISH) 测量显示前所未有的超极化（非共振 mubeta 在 1907 nm 处高达 -488,000 x 10(-48) esu）。将这些发色团合并到客体-主机极化聚乙烯苯酚薄膜中提供了非常大的电光系数

  DOI：

  10.1021/ja0674690
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 、 溴 作用下， 反应 20.17h， 以60%的产率得到4-bromo-3,5-dimethylpyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  卤素键合分子胶囊

  摘要：

  介绍了仅基于卤素键（XB）相互作用的分子胶囊及其在溶液中的主客体结合特性。定义明确的四点XB超分子系统的第一个示例是通过用极化的卤素原子修饰间苯二酚[4] arene cavitands与四（4-吡啶基）间苯二酚[4] arene cavitands二聚来实现的。NMR数据结合为氟，氯，Br和I cavitands作为XB施主显示结合常数（ķ一个向上的），以5370 中号-1（Δ ģ 283ķ = -4.85千卡摩尔-1，对于I），即使在具有XB竞争性的溶剂中，例如283 K的氘代苯/丙酮/甲醇（70：30：1），可比较的单齿模型系统也没有关联。XB囊的几何结构由二维HOESY NMR证明，热力学曲线表明，囊的形成是由焓驱动的。或者1,4-二恶烷或1,4-二噻烷被包封在每个XB胶囊内的两个分开的空腔，具有高达的ķ一个= 9.0 10 8 中号-2（Δ ģ 283ķ = -11.6千卡摩尔-

  DOI：

  10.1002/anie.201502960

文献信息

• [EN] INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012072691A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, m, and n are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有式(I)定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合用于治疗和预防可以通过这种受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• TWISTED PI-ELECTRON SYSTEM CHROMOPHORE COMPOUNDS WITH VERY LARGE MOLECULAR HYPERPOLARIZABILITIES AND RELATED COMPOSITIONS AND DEVICES
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20100273919A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Unconventional twisted π-electron system electro-optic (EO) chromophores/compounds, compositions and related device structures. Crystallographic analysis of several non-limiting chromophores reveals, for instance, large ring-ring dihedral twist angles and a highly charge-separated zwitterionic structure in the ground state, in both solution phase and solid-state.

  非传统扭曲的π-电子体系电光（EO）色团/化合物，组成和相关器件结构。对几种非限制性色团的晶体学分析显示，例如在溶液相和固态中，存在大的环-环二面角扭转角和高度电荷分离的带电离子结构。
• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20120302566A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , m, and n are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及由公式(I)定义的化合物 其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合于治疗和预防可以通过此受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Syntheses of Sterically Hindered Zwitterionic Pyridinium Phenolates as Model Compounds in Nonlinear Optics
  作者：Vincent Diemer、Hélène Chaumeil、Albert Defoin、Alain Fort、Alex Boeglin、Christiane Carré

  DOI：10.1002/ejoc.200701023

  日期：2008.4

  Semiempirical calculations indicate that the interplanar angle between the two aromatic rings leads to enhancement in the NLO properties of these compounds. The confirmation of this feature may be provided by the study of a new series of sterically hindered pyridinium phenolates 2a–e bearing two tert-butyl substituents at the ortho position(s) of the phenolate functionality. Such bulky groups would enhance

  Pyridinium phenolates 具有不对称的离域 π 电子系统，提供了巨大的二次非线性。它们是一类有前途的分子，可用于光电子学和光子学。半经验计算表明，两个芳环之间的晶面夹角导致这些化合物的 NLO 性能增强。通过研究一系列新的空间位阻吡啶鎓酚盐 2a-e，在酚盐官能团的邻位带有两个叔丁基取代基，可以证实这一特征。这种庞大的基团会提高两性离子在有机溶剂中的溶解度，并会限制聚集体的形成。本文描述了通过使用涉及 3,5-二烷基化 4-溴吡啶 N-氧化物的 Suzuki 交叉偶联反应进行的有效制备。
• Twisted Thiophene-Based Chromophores with Enhanced Intramolecular Charge Transfer for Cooperative Amplification of Third-Order Optical Nonlinearity
  作者：Natasha B. Teran、Guang S. He、Alexander Baev、Yanrong Shi、Mark T. Swihart、Paras N. Prasad、Tobin J. Marks、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/jacs.5b12457

  日期：2016.6.8

  electron-rich thiophene-containing donor-acceptor chromophores with condensed π-systems and sterically regulated inter-aryl twist angles. These structures couple two key mechanisms underlying optical nonlinearity, namely, (i) intramolecular charge transfer, greatly enhanced by increased electron density and reduced aromaticity at chromophore thiophene rings and (ii) a twisted chromophore geometry, producing a manifold

  利用多个光学非线性源之间的协同合作，我们报告了一系列具有稠合 π 系统和空间调节芳基间扭曲角的富电子含噻吩供体-受体发色团的设计、合成和非线性光学特性。这些结构耦合了光学非线性背后的两个关键机制，即（i）分子内电荷转移，通过增加电子密度和减少发色团噻吩环的芳香性而大大增强；（ii）扭曲的发色团几何形状，产生多种紧密排列的激发态基态和激发态之间的偶极矩变化几乎是未扭曲系统的两倍。光谱、电化学和非线性 Z 扫描测量，结合量子化学计算，阐明分子结构与非线性折射率增强机制之间的关系。实验和计算共同揭示了对溶剂极性有强烈反应的基态结构，导致显着的负溶剂致变色 (Δλ ≈ 10(2) nm) 和在固态和极性溶剂中占主导地位的两性离子/芳族结构。在凝聚的 π 系统中获得低于 2.0 eV 的基激发态能隙，扭曲系统与未扭曲系统的能隙较低。扭曲结构中第二超极化率的实部远大于虚部，最高扭曲角发色团给出|Re(γ)/Im(γ)|