3,5-二甲基吡啶N-氧化物 | 3718-65-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基吡啶N-氧化物
• 中文别名: 3,5-二甲基吡啶-N-氧化物；3,5-二甲基吡啶 N-氧化物
• 英文名称: 3,5-Dimethylpyridine N-oxide
• 英文别名: 3,5-lutidine-N-oxide；3,5-Dimethylpyridine-N-oxide；3,5-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 3718-65-8
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD00126839
• 分子量: 123.155
• InChiKey: SSTLCMOZTCLOLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C (lit.)
• 沸点：
  168°C/23mmHg(lit.)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  8.12 M
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

制备方法与用途

化妆品成分（用于研究实验）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶N-氧化物 在 N-fused tetraphenylporphyrin rhenium(VII) trioxide 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3,5-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-稠合卟啉rh配合物对吡啶N-氧化物的催化脱氧

  摘要：

  进行了N-稠合卟啉rh（VII）三氧杂配合物催化的吡啶N-氧化物衍生物的脱氧反应，定量提供了相应的吡啶衍生物，其周转数高达340,000。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.117
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 monooxygenase PmlABCDEF 作用下， 生成 3,5-二甲基吡啶N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  非血红素二铁单加氧酶 PmlABCDEF 的多功能性：用于过多氧化反应的单一生物催化剂

  摘要：

  在本文中，我们讨论了非血红素二铁单加氧酶 PmlABCDEF 及其突变体在各种不同氧化反应中的应用。带有 PmlABCDEF 单加氧酶及其变体的恶臭假单胞菌KT2440的全细胞被证明是用于环羟基化、杂原子氧化和 C C 键功能化的多功能生物催化剂。N-杂芳族化合物如吡啶、吡嗪和嘧啶被转化为相应的N-氧化物在高底物负载下，在一些情况下，具有良好的区域选择性。芳族硫醚转化为亚砜作为反应的主要产物。吲哚的生物氧化导致靛蓝色素的形成，即靛蓝衍生物。用含有双键的取代基（如苯乙烯和烯丙基醚）的芳族化合物转化产生环氧化物衍生物（环氧乙烷）。制备高价值的化合物，包括苄基缩水甘油醚和苯基缩水甘油醚，对映体明显过量——分别为 93% 和 77%。酚类化合物经过邻位-定向芳环羟基化反应，产生儿茶酚衍生物，例如 3-甲基儿茶酚、3-乙基儿茶酚和 3-氯儿茶酚。总体而言，我们证明了 (1) PmlABCDEF 单加

  DOI：

  10.1039/d2cy01167k

文献信息

• Catalyst-free and selective oxidation of pyridine derivatives and tertiary amines to corresponding N-oxides with 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane
  作者：Davood Azarifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1007/s13738-015-0776-8

  日期：2016.4

  easily extracted from the reaction mixtures in excellent yields. Graphical abstractThe catalyst-free oxidation of various pyridine derivatives and tertiary amines to their corresponding N-oxides with 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as an efficient oxidant has been developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups. The reactions proceeded smoothly under solvent-free and

  摘要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。 图形概要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。
• Benzo[5,6]cycloheptapyridine compounds, compositions and method of
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05089496A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  Derivatives of benzo[5,6]cyclohepta pyridine, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are disclosed, which possess anti-allergic and anti-inflammatory activity. Methods for preparing and using the compounds are also described.

  苯并[5,6]环庚哌啶的衍生物，以及其药用可接受的盐和溶剂化合物被披露，具有抗过敏和抗炎活性。还描述了制备和使用这些化合物的方法。
• Deoxygenation of pyridine<i>N</i>-oxides with dimethylthiocarbamoyl chloride
  作者：Anthony A. Ponaras、Ömer Zaim

  DOI：10.1002/jhet.5570440236

  日期：2007.3

  Treatment of pyridine N-oxides with dimethylthiocarbamoyl chloride in boiling acetonitrile effects chemoselective deoxygenation to pyridines.

  在沸腾的乙腈中用二甲基硫代氨基甲酰氯处理吡啶N-氧化物可实现对吡啶的化学选择性脱氧。
• The <i>m</i>-CPBA–NH₃(g) System: A Safe and Scalable Alternative for the Manufacture of (Substituted) Pyridine and Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Amey Palav、Balu Misal、Anilkumar Ernolla、Vinod Parab、Prashant Waske、Dileep Khandekar、Vinay Chaudhary、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00358

  日期：2019.2.15

  An improved, safe, and scalable isolation process for (substituted) pyridine and quinoline N-oxides in quantitative yields along with high purities using the m-CPBA–NH3(g) system is described. The safety was assessed by reaction calorimetry and differential scanning calorimetry studies for possible hazards during the conversion and isolation steps. Careful interpretation of the data substantiated the

  描述了一种使用m -CPBA-NH 3（g）系统定量，高纯度地分离（取代）吡啶和喹啉N-氧化物的改进，安全且可扩展的分离方法。通过反应量热法和差示扫描量热法研究对安全性进行了评估，以确定转化和分离步骤中可能存在的危害。对数据的仔细解释证实了其安全性和可扩展性。简化了流程，以满足安全性，成本效益和实用程序最小化的工业要求。安全地以2.5kg规模证明了该反应。
• 一种吡啶类氮氧化物的高效、多相催化的制备 方法
  申请人：周口师范学院

  公开号：CN104974088B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种吡啶类氮氧化物的高效多相催化的制备方法。选用单取代或多取代的吡啶或吡啶衍生物为初始原料，钨负载的二氧化钛（WO3/TiO2）为催化剂，双氧水为氧化剂，在室温，水溶液中制得最终产物。本发明与现有的技术相比，具有以下优越性；1、在本发明的氧化方法中，避免了常用方法中乙酸的使用，对设备的要求大大降低；2、本发明利用多相催化的方法高效制备吡啶类氮氧化物，催化剂和体系通过简单的过滤或离心即可分离，操作方便；3、本反应利用钨负载的二氧化钛为催化剂，在室温、水溶液中一步制备吡啶类氮氧化物，所采用的反应条件温和、对环境污染小。