2-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 1202631-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)-D-alanyl-serinate；methyl 2-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-hydroxypropanoate；methyl 3-hydroxy-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1202631-50-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 290.316
• InChiKey: SHJQYYWNOKVXAF-GVHYBUMESA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 copper(l) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 ethyl (R)-N-(2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)acryloyl)-N-methylglycinate
  参考文献：
  名称：

  将精氨酸涂成蓝色：Negishi交叉偶联，用于合成深蓝色色氨酸类似物β-（1-氮杂烯基）-1丙氨酸并将其掺入精氨酸C中

  摘要：

  精氨酸是非核糖体肽家族，其仅通过小的结构变化就显示出不同的生物学活性。理想地，可以以无创方式在各种生物学和临床环境中追踪和观察生物活性分子。作为实现这一目标的一个步骤中，我们在这里报告的非天然深蓝色氨基酸β-（1-薁基）的化学合成-升丙氨酸与不同的荧光和光物理性质，这允许从天然色氨酸信号的频谱分离。这对于细胞定位研究和可视化目标蛋白质可能特别有用。特别是，β-（1-薁基）的合成-升丙氨酸是通过Negishi偶联获得的，该偶联被证明是合成非天然色氨酸类似物的有力工具。在将β-（1-氮杂烯基）-1-丙氨酸掺入精氨酸C后，对深蓝色八肽变体进行了光谱和结构表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.037
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING
  [FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT

  摘要：

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2009042694A1

文献信息

• Method for Producing Intermediates for the Production of Novel Macrocycles that are Inhibitors of the Proteasomic Degradation of p27, such as Argyrin and Derivatives Thereof, and Uses of Said Macrocycles
  申请人：Kalesse Markus

  公开号：US20110311564A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to the use of particular macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, in particular argyrin and derivatives thereof, for a treatment in a variety of conditions, such as the induction of immunotolerance, autoimmune diseases, bacterial infections, and proliferative diseases, such as cancers.

  本发明涉及使用特定的大环化合物，这些大环化合物是p27蛋白质降解的蛋白酶体抑制剂的抑制剂，尤其是精胺及其衍生物，用于治疗多种病症，如诱导免疫耐受、自身免疫疾病、细菌感染以及增殖性疾病，如癌症。
• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013030138A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING FUSED RINGS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DES CYCLES FUSIONNÉS QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ BÊTA SECRÉTASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2011130383A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating Alzheimer's disease.

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• Synthesis and Biological Characterization of Argyrin F
  作者：Leila Bülow、Irina Nickeleit、Anna-Katharina Girbig、Tobias Brodmann、Andreas Rentsch、Ulrike Eggert、Florenz Sasse、Heinrich Steinmetz、Ronald Frank、Teresa Carlomagno、Nisar P. Malek、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/cmdc.201000080

  日期：2010.6.7

  Argyrin F unfolds its promising antitumor activity twice: First through stabilization of the tumor suppressor protein p27 and second by vascular damage.

  精蛋白F两次展现出其有希望的抗肿瘤活性：首先是通过稳定抑癌蛋白p27，其次是通过血管损伤。
• (3-hydroxy-4-amino-butan-2-yl) -3- (2-thiazol-2-yl-pyrrolidine-1-carbonyl) benzamide derivatives and related compounds as beta-secretase inhibitors for treating
  申请人：CoMentis, Inc.

  公开号：US08299267B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease.

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。