ethyl (R)-N-(2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)acryloyl)-N-methylglycinate | 1202631-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-N-(2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)acryloyl)-N-methylglycinate
• 英文别名: N-Boc-D-Ala-Dha-Sar-OEt；(R)-ethyl 2-(2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-N-methylacrylamido)acetate；Boc-D-Ala-Dha-Sar-OEt；ethyl 2-[methyl-[2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]prop-2-enoyl]amino]acetate
• CAS: 1202631-49-9
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₆
• 分子量: 357.407
• InChiKey: LMBLNRRDTQMLRS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-N-(2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)acryloyl)-N-methylglycinate 在 lithium hydrochloride monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-[(1R)-1-[[2-[methyl-[2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]prop-2-enoyl]amino]acetyl]amino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of argyrins A and E

  摘要：

  The total synthesis of argyrins A and E were accomplished using a convergent strategy by condensation of one tripeptide and two dipeptide fragments. The synthesis strategy, which was developed for the protection of peptide fragments and identification of the optimum macrocylization site, can be applied to further synthetic studies involving other members of the argyrin family. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.021
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 copper(l) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 ethyl (R)-N-(2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)acryloyl)-N-methylglycinate
  参考文献：
  名称：

  将精氨酸涂成蓝色：Negishi交叉偶联，用于合成深蓝色色氨酸类似物β-（1-氮杂烯基）-1丙氨酸并将其掺入精氨酸C中

  摘要：

  精氨酸是非核糖体肽家族，其仅通过小的结构变化就显示出不同的生物学活性。理想地，可以以无创方式在各种生物学和临床环境中追踪和观察生物活性分子。作为实现这一目标的一个步骤中，我们在这里报告的非天然深蓝色氨基酸β-（1-薁基）的化学合成-升丙氨酸与不同的荧光和光物理性质，这允许从天然色氨酸信号的频谱分离。这对于细胞定位研究和可视化目标蛋白质可能特别有用。特别是，β-（1-薁基）的合成-升丙氨酸是通过Negishi偶联获得的，该偶联被证明是合成非天然色氨酸类似物的有力工具。在将β-（1-氮杂烯基）-1-丙氨酸掺入精氨酸C后，对深蓝色八肽变体进行了光谱和结构表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.037

文献信息

• Method for Producing Intermediates for the Production of Novel Macrocycles that are Inhibitors of the Proteasomic Degradation of p27, such as Argyrin and Derivatives Thereof, and Uses of Said Macrocycles
  申请人：Kalesse Markus

  公开号：US20110311564A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to the use of particular macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, in particular argyrin and derivatives thereof, for a treatment in a variety of conditions, such as the induction of immunotolerance, autoimmune diseases, bacterial infections, and proliferative diseases, such as cancers.

  本发明涉及使用特定的大环化合物，这些大环化合物是p27蛋白质降解的蛋白酶体抑制剂的抑制剂，尤其是精胺及其衍生物，用于治疗多种病症，如诱导免疫耐受、自身免疫疾病、细菌感染以及增殖性疾病，如癌症。
• Chemical synthesis of tripeptide thioesters for the biotechnological incorporation into the myxobacterial secondary metabolite argyrin via mutasynthesis
  作者：David C B Siebert、Roman Sommer、Domen Pogorevc、Michael Hoffmann、Silke C Wenzel、Rolf Müller、Alexander Titz

  DOI：10.3762/bjoc.15.286

  日期：——

  structure-activity relationship is hampered by the complexity of the chemical total synthesis. Mutasynthesis is a promising approach where simpler and fully synthetic intermediates of the natural product's biosynthesis can be biotechnologically incorporated. Here, we report the synthesis of a series of tripeptide thioesters as mutasynthons containing the native sequence with a dehydroalanine (Dha) Michael acceptor attached

  精氨酸是粘杆菌的次生代谢产物，对铜绿假单胞菌具有抗生素活性。化学全合成的复杂性阻碍了它们的构效关系的研究。诱变是一种有前途的方法，其中可以通过生物技术掺入天然产物生物合成的更简单，完全合成的中间体。在这里，我们报告了一系列三肽硫酯的合成，其突变体为含有天然序列的脱氢丙氨酸（Dha）迈克尔受体，并连接至肌氨酸（Sar）及其衍生物。天然序列β-Ala-Dha-Sar硫酯的化学合成需要将顺序的肽合成修改为一种收敛策略，在该策略中，具有肌氨酸的硫酯在与含Dha的二肽偶联之前就已形成。
• Synthesis and Biological Characterization of Argyrin F
  作者：Leila Bülow、Irina Nickeleit、Anna-Katharina Girbig、Tobias Brodmann、Andreas Rentsch、Ulrike Eggert、Florenz Sasse、Heinrich Steinmetz、Ronald Frank、Teresa Carlomagno、Nisar P. Malek、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/cmdc.201000080

  日期：2010.6.7

  Argyrin F unfolds its promising antitumor activity twice: First through stabilization of the tumor suppressor protein p27 and second by vascular damage.

  精蛋白F两次展现出其有希望的抗肿瘤活性：首先是通过稳定抑癌蛋白p27，其次是通过血管损伤。
• Method for producing intermediates for the production of novel macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, such as argyrin and derivatives thereof, and uses of said macrocycles
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2138507A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present invention relates to the use of particular macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, in particular argyrin and derivatives thereof, for a treatment in a variety of conditions, such as the induction of immunotolerance, autoimmune diseases, bacterial infections, and proliferative diseases, such as cancers.

  本发明涉及使用特定的宏环化合物，如阿吉林及其衍生物，作为p27蛋白酶解抑制剂，用于治疗各种疾病，例如诱导免疫耐受性、自身免疫疾病、细菌感染和增殖性疾病，如癌症。
• METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF NOVEL MACROCYCLES THAT ARE INHIBITORS OF THE PROTEASOMIC DEGRADATION OF P27, SUCH AS ARGYRIN AND DERIVATIVES THEREOF, AND USES OF SAID MACROCYCLES
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2303916B1

  公开（公告）日：2012-05-09