3',4',5'-tris(benzyloxy)acetophenone | 896121-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4',5'-tris(benzyloxy)acetophenone
• 英文别名: 3,4,5-tribenzyloxyphenylmethyl ketone；3,4,5-tribenzyloxyacetophenone；Ethanone, 1-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-；1-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 896121-38-3
• 化学式: C₂₉H₂₆O₄
• 分子量: 438.523
• InChiKey: DYQZKDQBJJQKQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5'-tris(benzyloxy)acetophenone 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-bromo-1-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-Wiley Young Scientist Awards Session 10, Tuesday, June 16, 2009

  摘要：

  以下是四位威尔利青年科学家奖得主中的三位的发言亮点。版权所有© 2010年，约翰·威利父子出版公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1767
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 在 甲基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3',4',5'-tris(benzyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  WO2006/134352

  摘要：

  公开号：

文献信息

• VICINAL PRIMARY DIAMINES ASSOCIATED WITH METAL AND/OR FREE RADICAL CHELATION MOTIFS, AND ACTIVE AGAINST CARBONYL AND OXIDATIVE STRESS, AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITE AMIENS PICARDIE JULES VERNE

  公开号：US20180201602A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The invention relates to compounds of Formula I: or the salts thereof, as well as the use thereof in the pharmaceutical, cosmetic or agrofood industry.

  该发明涉及公式I的化合物：或其盐，以及在制药、化妆品或农业食品工业中的使用。
• Solid-Phase Synthesis of a Combinatorial Methylated (±)-Epigallocatechin Gallate Library and the Growth-Inhibitory Effects of these Compounds on Melanoma B16 Cells
  作者：Hiroshi Tanaka、Maasa Yamanouchi、Haruko Miyoshi、Keisuke Hirotsu、Hirofumi Tachibana、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/asia.201000372

  日期：——

  We report on the solid‐phase synthesis of a combinatorial methylated (±)‐epigallocatechin gallate (EGCG) library and its biological evaluation. Epigallocatechin gallate (EGCG) and its methylated derivatives, which are members of the catechin family, exhibit various anti‐cancer effects. The solid‐phase synthesis of methylated EGCG involves the preparation of the α‐acyloxyketone by the coupling of a

  我们报告了组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）库的固相合成及其生物学评估。儿茶素家族的成员表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）及其甲基化衍生物具有多种抗癌作用。甲基化EGCG的固相合成涉及通过固相负载的醛与酮和酸的偶联来制备α-酰氧基酮。固体负载的α-酰氧基酮的后续释放和还原醚化反应以良好的总收率提供了受保护的EGCG。成功制备了64种甲基化EGCG。还检查了甲基化EGCG文库的生长抑制作用。尽管EGCG的甲基化通常会导致生长抑制作用降低，7-OMe EGCG的生长抑制作用与EGCG相当。7-OMe EGCG由于具有更高的生物利用度，因此是有吸引力的候选药物。
• An Efficient Synthesis of (±)-Epigallocatechin Gallate by Reductive ­Intramolecular Etherification
  作者：Takashi Takahashi、Makoto Kitade、Yoshiaki Ohno、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1055/s-2006-950283

  日期：2006.10

  The synthesis of (±)-epigallocatechin gallate by direct cyclization to the cis-3-acyloxy-2-arylbenzopyranee is described. α-Acyloxylketones, possessing a 2-hydroxylphenyl group at the β-position, underwent intramolecular reductive etherification to give cis-3-acyloxy-2-arylbenzopyran due to neighboring group participation of the acyloxyl group at the α-position. Using this method, we accomplished the

  描述了 (±)-表没食子儿茶素没食子酸酯通过直接环化成 cis-3-acyloxy-2-arylbenzopyranee 的合成。α-酰氧基酮在 β 位具有 2-羟基苯基，由于 α 位酰氧基的相邻基团参与，经过分子内还原醚化得到顺式-3-酰氧基-2-芳基苯并吡喃。使用这种方法，我们完成了（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯的立体选择性合成。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ANTHOCYANINS
  申请人：Bakstad Einar

  公开号：US20090111975A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to methods of preparing anthocyanins, and methods of preparing precursors of anthocyanins. The methods utilise a coupling reaction between a sugar and a suitable electrophilic precursor to form Eastern half intermediates that are then reacted with Western half intermediates to form the target anthocyanins. Some Eastern half intermediates and electrophilic precursors also form part of the invention.

  本发明涉及制备花青素的方法，以及制备花青素前体的方法。该方法利用糖与适当的亲电前体之间的偶联反应形成东半部分中间体，然后将其与西半部分中间体反应以形成目标花青素。一些东半部分中间体和亲电前体也是本发明的一部分。
• NOVEL GLYCOSYLTRANSFERASE, NOVEL GLYCOSYLTRANSFERASE GENE, AND NOVEL SUGAR DONOR COMPOUND
  申请人：Ozeki Yoshihiro

  公开号：US20120135469A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  An object of the present invention is to provide a sugar donating reagent comprising a sugar donor compound other than a sugar nucleotide and an enzyme capable of catalyzing a glycosyl transfer reaction using a sugar donor compound other than a sugar nucleotide. The present invention provides the following: a sugar donating reagent containing a compound of formula (A): wherein R 1 is independently selected from hydrogen, or C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, and C 2-6 alkynyl in which each of the groups is unsubstituted or substituted with one or more groups selected from OH, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , and SO 2 , n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, m is 0 or 1, and X represents a monosaccharide bound via a β bond on its anomeric carbon; a glycosyltransferase capable of catalyzing a glycosyl transfer reaction using the sugar donor; and a glycosyltransferase gene comprising DNA encoding the glycosyltransferase.

  本发明的目的是提供一种含有糖供体化合物的糖供体试剂，该糖供体化合物不是糖核苷酸，并且包含一种能够催化使用糖供体化合物进行糖基转移反应的酶。本发明提供以下内容：一种糖供体试剂，其包含式（A）的化合物：其中R1独立地选自氢、C1-6烷基、C2-6烯基和C2-6炔基，其中每个基团未取代或取代有一种或多种从OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2和SO2中选出的基团，n为0、1、2、3、4或5，m为0或1，X代表通过其环式异构碳上的β键结合的单糖；一种能够催化使用糖供体进行糖基转移反应的糖基转移酶；以及编码糖基转移酶的DNA的糖基转移酶基因。