N-[(E)-2-(phenylethenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide | 260997-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[(E)-2-(phenylethenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N-[((E)-2-phenylethenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide；(R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 260997-49-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 394.451
• InChiKey: HZPMQHRXYGDOHI-RBNQXFGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-2-(phenylethenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到methyl N-4-nitrobenzenesulfonylphenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α，β-不饱和亚胺与芳基锡烷的不对称芳基化反应。催化不对称合成烯丙基胺

  摘要：

  由α，β-不饱和醛和4-硝基苯磺酰胺制得的N-烷基亚烷基磺酰胺1a - d与芳基三甲基锡烷2m - p的催化不对称芳基化反应是在3 mol％铑催化剂与（R）-MOP配合下进行的在110°C下在二恶烷中配体形成高收率的烯丙基胺（R）-3磺酰胺，具有高对映选择性（最高96％ee）。通过碳-碳双键的氧化裂解，一些烯丙基胺被转化为（S）-苯基甘氨酸的磺酰胺，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00075-8
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 、 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 、 (R)-Ar^*-MOP 、 lithium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(E)-2-(phenylethenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α，β-不饱和亚胺与芳基锡烷的不对称芳基化反应。催化不对称合成烯丙基胺

  摘要：

  由α，β-不饱和醛和4-硝基苯磺酰胺制得的N-烷基亚烷基磺酰胺1a - d与芳基三甲基锡烷2m - p的催化不对称芳基化反应是在3 mol％铑催化剂与（R）-MOP配合下进行的在110°C下在二恶烷中配体形成高收率的烯丙基胺（R）-3磺酰胺，具有高对映选择性（最高96％ee）。通过碳-碳双键的氧化裂解，一些烯丙基胺被转化为（S）-苯基甘氨酸的磺酰胺，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00075-8

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Tertiary Phosphine Directed C−H Arylation: Rapid Construction of Ligand Libraries
  作者：Xiaodong Qiu、Minyan Wang、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201703354

  日期：2017.6.12

  Modification of commercially available monophosphine ligands with either aryl bromides or chlorides by rhodium(I)‐catalyzed, tertiary phosphine directed C−H activation is described. A series of ligand libraries containing mono‐ and diaryl‐substituted groups, having different steric and electronic properties, were obtained in high yields. Based on the outstanding properties of their parent scaffolds

  描述了通过铑（I）催化的叔膦定向的CH活化来用芳基溴化物或氯化物修饰市售单膦配体。以高收率获得了一系列含有单和二芳基取代基的配体库，这些基团具有不同的空间和电子性质。基于其母体支架的出色性能，已发现修饰的配体在有机反应中具有强大的功能。
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed C−H Arylation Enables Direct Synthesis of Atropisomeric Phosphines
  作者：Zexian Li、Weipeng Xu、Shuaishuai Song、Minyan Wang、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202316035

  日期：2024.2.19

  A rhodium catalyst with chiral phosphine ligands enables the successful asymmetric C−H activation of phosphines using aryl and heteroaryl iodides, allowing for the construction of diverse and atroposelective phosphine ligands of practical significance.

  具有手性膦配体的铑催化剂能够使用芳基和杂芳基碘化物成功地对膦进行不对称CH活化，从而可以构建具有实际意义的多样化和阻转选择性膦配体。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Imines with Organostannanes. Asymmetric Synthesis of Diarylmethylamines
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Ishigedani

  DOI：10.1021/ja9927220

  日期：2000.2.1
• Rhodium-catalyzed asymmetric arylation of α,β-unsaturated imines with arylstannanes. Catalytic asymmetric synthesis of allylic amines
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Ishigedani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00075-8

  日期：2001.3

  Catalytic asymmetric arylation of N-alkylidenesulfonamides 1a–d, which are prepared from α,β-unsaturated aldehydes and 4-nitrobenzenesulfonamide, with aryltrimethylstannanes 2m–p proceeded in the presence of 3 mol% of a rhodium catalyst coordinated with (R)-MOP ligand in dioxane at 110°C to give sulfonamide of allylic amines (R)-3 with high enantioselectivity (up to 96% ee) in high yields. Some of

  由α，β-不饱和醛和4-硝基苯磺酰胺制得的N-烷基亚烷基磺酰胺1a - d与芳基三甲基锡烷2m - p的催化不对称芳基化反应是在3 mol％铑催化剂与（R）-MOP配合下进行的在110°C下在二恶烷中配体形成高收率的烯丙基胺（R）-3磺酰胺，具有高对映选择性（最高96％ee）。通过碳-碳双键的氧化裂解，一些烯丙基胺被转化为（S）-苯基甘氨酸的磺酰胺，而不会损失对映体纯度。