7,8-diaza[5]helicene N-oxide | 7263-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-diaza[5]helicene N-oxide
• 英文别名: benzo[f]naphtho[2,1-c]cinnoline 3-oxide；Benzo[f]naphtho[2,1-c]cinnolin-3-oxid；Benzonaphtho<2,1-c>cinnolin-N-oxid；12-Oxido-13-aza-12-azoniapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 7263-39-0
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O
• 分子量: 296.328
• InChiKey: SWUNENVCUXCHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-diaza[5]helicene N-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到benzo[f]naphtho[2,1-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  A Simple Approach for the Synthesis of 7,8-Diaza[5]helicene

  摘要：

  研究人员开发了一条高产率生成 7,8-二氮杂[5]海利烯和相应 N-氧化物的氧化途径。提出了这些产物的形成机制和可能的相互转化。还原 N-氧化物可定量生成标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032021
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 在 氢氧化钾 作用下， 生成 7,8-diaza[5]helicene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Witte, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4157,4163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 605. Polycyclic cinnoline derivatives. Part II. The symmetrical dinaphthopyridazines
  作者：R. S. W. Braithwaite、P. F. Holt

  DOI：10.1039/jr9590003025

  日期：——
• A Simple Approach for the Synthesis of 7,8-Diaza[5]helicene
  作者：Tullio Caronna、Francesca Fontana、Andrea Mele、Isabella Sora、Walter Panzeri、Luca Viganò

  DOI：10.1055/s-2008-1032021

  日期：2008.2

  An oxidative route for the formation of 7,8-diaza[5]helicene and the corresponding N-oxides in high yields was developed. A mechanism of formation and possible interconversion of these products is put forward. Reduction of the N-oxides provided the title compound in quantitative yield.

  研究人员开发了一条高产率生成 7,8-二氮杂[5]海利烯和相应 N-氧化物的氧化途径。提出了这些产物的形成机制和可能的相互转化。还原 N-氧化物可定量生成标题化合物。
• Meisenheimer; Witte, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4157,4163
  作者：Meisenheimer、Witte

  DOI：——

  日期：——