(E)-4-phenyl-5-hepten-2-one | 88343-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-5-hepten-2-one
• 英文别名: (E)-4-phenylhept-5-en-2-one
• CAS: 88343-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XAJHEGBJOCWMDT-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (E)-4-phenyl-5-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉配合物Cr（TPP）Cl催化的脂族烯丙基乙烯基醚的高区域选择性[3,3]重排

  摘要：

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.051

文献信息

• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Carboncarbon bond formation by reactions of allylic alcohol with enoxysilane in the presence of Ir-complex
  作者：Isamu Matsuda、Shogo Wakamatsu、Ken-ichi Komori、Tatsuya Makino、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02297-3

  日期：2002.2

  Substitution of allylic alcohols to form a carboncarbon bond is accomplished by a simple reaction of the allylic alcohol itself with an enoxysilane, catalyzed by [Ir(cod)(PPh3)2]X which is activated by H2 molecule. The anion part X of the complexes plays an important role to enhance the rate and product yields of the reactions. The efficacy of the catalyst increases with switching X in the order of

  烯丙基醇本身与烯氧基硅烷的简单反应可完成烯丙基醇的取代反应，该反应由[Ir（cod）（PPh 3）2 ] X催化，后者被H 2分子活化。配合物的阴离子部分X在提高反应速率和产物产率方面起着重要作用。的催化剂增加在PF的顺序切换X功效6 -
• An Organocatalytic Cope Rearrangement
  作者：Dainis Kaldre、James L. Gleason

  DOI：10.1002/anie.201606480

  日期：2016.9.12

  organocatalytic Cope rearrangement is reported. Acyclic and cyclic acyl hydrazides catalyze the rearrangement of 1,5‐hexadiene‐2‐carboxaldehydes via iminium ion formation. A correlation between ring size and catalyst activity was observed for the cyclic hydrazides, with seven‐ and eight‐membered‐ring catalysts being the most active. Diazepane carboxylate 5 c (10 mol %) catalyzed the rearrangement of a range

  报道了有机催化Cope重排的第一个例子。无环和环状酰肼可通过亚胺离子的形成来催化1,5-己二烯-2-羧醛的重排。观察到环状酰肼的环大小与催化剂活性之间的相关性，其中七元和八元环催化剂是最活跃的。在室温下，使用三氟甲磺酸作为助催化剂，二氮杂羧酸酯5 c（10 mol％）催化了一系列二烯的重排。不对称催化原理的初步证明是在新型7-取代的二氮杂环庚烷羧酸盐的存在下重排3,3-二甲基-7-苯基-1,5-庚二烯-2-羧醛。
• [DE] VERWENDUNG VON 3-PHENYL-4-PENTENALS UND DEREN DERIVATE ALS RIECHSTOFFE<br/>[EN] USE OF 3-PHENYL-4-PENTENALS AND THEIR DERIVATIVES AS SCENTS<br/>[FR] UTILISATION DE 3-PHENYL-4-PENTENALS ET DE LEURS DERIVES COMME SUBSTANCES ODORANTES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1995030406A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (DE) Aromatische Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Reste R1 bis R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, der Rest R4 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und Ph eine Phenylgruppe bedeuten, zeichnen sich durch interessante Duftnoten mit großer Ausstrahlung aus und eignen sich zur Verwendung als Riechstoffe, z.B. in kosmetischen Präparaten, technischen Produkten oder der alkoholischen Parfümerie aus.(EN) Aromatic carbonyl compounds of general formula (I), wherein the radicals R1 to R3 are, independently of one another, hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 C atoms, the radical R4 is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 C atoms and Ph is a phenyl group, are characterized by interesting fragrance qualities of great radiance and can be used as scents, for example in cosmetics, technical products or alcohol-based perfumes.(FR) L'invention concerne des composés carbonyle aromatiques de la formule générale (I) dans laquelle les restes R1 à R3 désignent, indépendamment les uns des autres, hydrogène ou un groupe alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de C, le reste R4 désigne hydrogène ou un groupe alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de C et pH désigne un groupe phényle. Ces composés se caractérisent en ce qu'ils comportent des notes aromatiques intéressantes à grand pouvoir émissif et qu'ils s'utilisent comme substances odorantes, par ex. dans des préparations cosmétiques, des produits techniques ou dans la parfumerie alcoolisée.

  (德文) 具有通式(I)的芳香族羰基化合物，其中R1至R3各自独立地为氢或含1至4个碳原子的烷基，R4为氢或含1至4个碳原子的烷基，Ph为苯基，这类化合物具有令人感兴趣的芳香特性，散发度大，可作为香料使用，例如用于化妆品、技术产品或酒精类香水。 (英文) 具有通式(I)的芳香族羰基化合物，其中R1至R3各自独立地为氢或含1至4个碳原子的烷基，R4为氢或含1至4个碳原子的烷基，Ph为苯基，这类化合物具有令人着迷的香味特性，散发度大，可作为气味添加剂使用，例如用于化妆品、技术产品或含酒精的香水。 (法文) 本发明涉及具有通式(I)的芳香族羰基化合物，其中R1至R3各自独立地为氢或含1至4个碳原子的烷基，R4为氢或含1至4个碳原子的烷基，Ph为苯基，此类化合物具有令人惊喜的芳香特性，散发度大，可作为芳香物质使用，例如用于化妆品制剂、技术产品或含酒精的香水。
• Rhodium-catalyzed substitution of allylic carbonates with enoxysilanes
  作者：Takako Muraoka、Isamu Matsuda、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01448-9

  日期：2000.11

  Substitution at the allylic position proceeds smoothly in rhodium-catalyzed reactions of allyl carbonates with enoxysilanes under almost neutral conditions to give gamma,delta -unsaturated ketones in good to excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.