1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 1669-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1-propen-3-ol；3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol；1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propene-1-ol；3-phenyl-1-p-tolyl-allyl alcohol；γ-Phenyl-α-p-tolyl-allylalkohol；3-Phenyl-1-p-tolyl-allylalkohol；1-Phenyl-3-p-tolyl-propen-(1)-ol-(3)；3-Oxy-1-phenyl-3-p-tolyl-propen-(1)
• CAS: 1669-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NOYHYERPVOPITN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4'-甲基-3-苯基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Burton; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基异构化/Aldol-Tishchenko 反应从烯丙醇和醛中钾碱促进非对映选择性合成 1,3-二醇

  摘要：

  1,3-二醇是在许多天然产物和重要药物中发现的结构基序，因此研究人员几十年来一直在寻找合成这些化合物的有效方法。在本文中，我们报告了由烯丙基异构化引发的烯丙醇与醛的钾碱促进的羟醛-Tishchenko 反应，这使得各种 1,3-二醇的非对映选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/asia.202101093

文献信息

• Lithium amidoborane, a highly chemoselective reagent for the reduction of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohols
  作者：Weiliang Xu、Yonggui Zhou、Ruimin Wang、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1039/c1ob06368e

  日期：——

  Lithium amidoborane (LiNH2BH3, LiAB for short), is capable of chemoselectively reducing α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols at ambient temperature. A mechanistic study shows that the reduction is via a double hydrogen transfer process. The protic H(N) and hydridic H(B) in amidoborane add to the O and C sites of the carbonyl group, respectively.

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。
• Bi(OTf) 3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.006

  日期：2017.6

  Bi(OTf)3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols provides chalcones and benzyl styrenes. The use of various metal triflates is investigated herein for facile and efficient redox transformation. A plausible mechanism has been proposed.

  肉桂醇的Bi（OTf）3催化歧化反应可提供查耳酮和苄基苯乙烯。本文研究了各种金属三氟甲磺酸酯用于简便有效的氧化还原转化的用途。已经提出了一种合理的机制。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Benzyltriphenylphosphonium Peroxodisulfate (PhCH₂PPh₃)₂S₂O₈: a Mild and Inexpensive Reagent for Efficient Oxidation of Organic Compounds under Nonaqueous and Aprotic Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Abdol Reza Hajipour、Hasan Mohammadi

  DOI：10.1246/bcsj.71.1649

  日期：1998.7

  Benzyltriphenylphosphonium peroxodisulfate is an easily prepared and stable reagent. It could be used as an oxidant under aprotic and nonaqueous conditions in organic solvents. This reagent oxidize...

  苄基三苯基鏻过二硫酸盐是一种易于制备且稳定的试剂。在非质子和非水条件下，在有机溶剂中可用作氧化剂。该试剂氧化...
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of α‐Methyl Ketones from Allylic Alcohols and Methanol
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Sushanta Kumar Meher、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/adsc.202101101

  日期：2022.1.18

  One-pot synthesis of α-methyl ketones starting from 1,3-diaryl propenols or 1-aryl propenols and methanol as a C1 source is demonstrated. This one-pot isomerization-methylation is catalyzed by commercially available Pd(OAc)2 with H2O as the only by-product. Mechanistic studies and deuterium labelling experiments indicate the involvement of isomerization of allyl alcohol followed by methylation through

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。