(E)-2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol | 52497-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 52497-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KGLSALQMUKUVFF-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-79 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E)-2-methyl-4-phenylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Sakuma, Kazuhiko; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2531 - 2534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (phenylacetyl)trimethylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 (E)-2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过提供多取代烯烃的 Ynolate 阴离子对酰基硅烷进行 Z 选择性烯烃化的第一种通用方法

  摘要：

  我们开发了第一个通用方法，通过烯醇化物阴离子对酰基硅烷进行立体选择性烯化，以产生 (Z)-β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯，从而产生三和四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja026275r

文献信息

• Cross-coupling of vinylethylene carbonates with arylboronic acids catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles in water
  作者：Yuxue Mao、Xing Zhai、Ajmal Khan、Jiong Cheng、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.022

  日期：2016.7

  A practical and greener method of the cross-coupling of vinylethylene carbonates (VECs) with arylboronic acids has been described. The coupling reaction was catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) without any ligands and additional stabilizers in water under ambient conditions to provide useful 4-hydroxylprenylarenes and their derivatives in good to high yields.

  已经描述了一种实用且较绿色的碳酸乙烯基亚乙酯碳酸酯（VEC）与芳基硼酸的交叉偶联方法。在环境条件下，在水中通过原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）催化，无需任何配体和其他稳定剂，即可催化偶联反应，从而以高至高收率提供有用的4-羟基戊烯基芳烃及其衍生物。
• A reductive coupling strategy towards ripostatin A
  作者：Kristin D Schleicher、Timothy F Jamison

  DOI：10.3762/bjoc.9.175

  日期：——

  nickel(0)-catalyzed coupling with a model epoxide. Several synthetic approaches toward the C10-C26 epoxide have been pursued. The C13 stereocenter can be set by allylation and reductive decyanation of a cyanohydrin acetonide. A mild, fluoride-promoted decarboxylation enables construction of the C15-C16 bond by an aldol reaction. The product of this transformation is of the correct oxidation state and

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。
• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• COPPER (I)-CATALYZED REACTION OF ISOPRENE BROMOHYDRIN WITH ORGANOLITHIUM REAGENT
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1980.185

  日期：1980.2.5

  The reaction of isoprene bromohydrin (1-bromo-2-methyl-3-buten-2-ol) (1) with ethyl-, propyl- and butyllithium in the presence of copper (I) iodide leads to the exclusive formation of the vinyl group migrated 2-alkyl-4-penten-2-ols (3d–3f), in contrast to the reaction with methyl-, phenyl- and benzyllithium, which yields the corresponding 2-methyl-4-substituted-2-buten-l-ols (2a–2c).

  在碘化铜 (I) 存在下异戊二烯溴醇 (1-bromo-2-methyl-3-buten-2-ol) (1) 与乙基-、丙基-和丁基锂的反应导致独家形成乙烯基基团迁移了 2-烷基-4-戊烯-2-醇（3d-3f），与甲基-、苯基-和苄基锂的反应相反，后者产生相应的 2-甲基-4-取代-2-丁烯-l -ols (2a–2c)。
• Stereospecific synthesis of aldols
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05426206A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  Methods are provided for preparing all four diastereomers of 2-alkyl-3-hydroxyalkanals, 2-alkyl-3-silyloxyalkanals, and the like, with high enantiocontrol, using non-aldol chemistry. The synthetic methods also provide novel, stereospecific routes to polypropinates and chiral 2-substituted-1,3 diols.

  提供了一种方法，用于制备所有四种2-烷基-3-羟基烷醛、2-烷基-3-硅氧烷醛等的二对映异构体，具有高对映选择性，使用非醛缩合化学方法。合成方法还提供了新颖的、立体特异的聚丙烯酸酯和手性的2-取代-1,3-二醇的途径。