N-[3-carboxypropanoyl]-L-3-(2'-naphthyl)alanyl-L-alanine amide | 163848-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3-carboxypropanoyl]-L-3-(2'-naphthyl)alanyl-L-alanine amide
• 英文别名: Suc-2Nal-Ala-NH2；4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-naphthalen-2-yl-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 163848-12-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅
• 分子量: 385.42
• InChiKey: NQRQFBCDOFQJSF-LRDDRELGSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-carboxypropanoyl]-L-3-(2'-naphthyl)alanyl-L-alanine amide 、 苯甲羟肟酸 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到N-[3-(benzyloxyaminocarbonyl)propanoyl]-L-3-(2'-naphthyl)alanyl-L-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of TNF-.alpha. secretion

  摘要：

  本发明揭示了在抑制负责将TNF-.alpha.前体剪切为生物活性TNF-.alpha.的TNF-.alpha.转化酶（TACE）方面有用的化合物和方法。本发明中使用的化合物是具有能够抑制TACE的活性基团的肽类衍生物，如羟肟、硫醇、磷酰基和羧基。

  公开号：

  US05594106A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(tert-butoxycarbonyl)propanoyl]-L-3-(2'-naphthyl)alanyl-L-alanine amide 以 三氟乙酸 为溶剂， 以95%的产率得到N-[3-carboxypropanoyl]-L-3-(2'-naphthyl)alanyl-L-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of TNF-.alpha. secretion

  摘要：

  本发明揭示了在抑制负责将TNF-.alpha.前体剪切为生物活性TNF-.alpha.的TNF-.alpha.转化酶（TACE）方面有用的化合物和方法。本发明中使用的化合物是具有能够抑制TACE的活性基团的肽类衍生物，如羟肟、硫醇、磷酰基和羧基。

  公开号：

  US05594106A1

文献信息

• INHIBITORS OF TNF-ALPHA SECRETION
  申请人：IMMUNEX CORPORATION

  公开号：EP0715619A1

  公开（公告）日：1996-06-12
• EP0715619A4
  申请人：——

  公开号：EP0715619A4

  公开（公告）日：1997-03-19
• US5594106A
  申请人：——

  公开号：US5594106A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5629285A
  申请人：——

  公开号：US5629285A

  公开（公告）日：1997-05-13
• [EN] INHIBITORS OF TNF-ALPHA SECRETION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SECRETION DE FACTEUR ALPHA DE NECROSE TUMORALE
  申请人：IMMUNEX CORPORATION

  公开号：WO1995006031A1

  公开（公告）日：1995-03-02

  (EN) Compounds and methods are disclosed that are useful in inhibiting the TNF-$g(a) converting enzyme (TACE) responsible for cleavage of TNF-$g(a) precursor to provide biologically active TNF-$g(a). The compounds employed in the invention are peptidyl derivatives having active groups capable of inhibiting TACE such as hydroxamates, thiols, phosphoryls and carboxyls.(FR) L'invention concerne des composés et des procédés efficaces pour inhiber l'enzyme de conversion de TNF-$g(a) (facteur de nécrose tumorale) (TACE) responsable du clivage du précurseur du TNF-$g(a), de façon à obtenir un TNF-$g(a) biologiquement actif. Les composés utilisés dans l'invention sont des dérivés de peptidyle possédant des groupes actifs capables d'inhiber TACE, tels que des hydroxamates, des thiols, des phosphoryles et des carboxyles.