tert-butyl (4-[1-hydroxyethyl]phenyl)carbamate | 934692-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-[1-hydroxyethyl]phenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl N-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 934692-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD06245420
• 分子量: 237.299
• InChiKey: INLJWIKBZFLTDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-[1-hydroxyethyl]phenyl)carbamate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 二氧化碳 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl N-[4-[(1S)-1-(2-methylimidazol-1-yl)ethyl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROAROMATIC COMPOUNDS

  摘要：

  The specification relates to compounds of Formula (I) and to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes and intermediates used for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of diseases such as chemotherapy induced peripheral neuropathy (CIPN).

  公开号：

  WO2024126777A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 1,4-丁二醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到tert-butyl (4-[1-hydroxyethyl]phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基和酰胺基取代苯乙酮的钌催化转移氢化

  摘要：

  报道了富含电子的氨基取代苯乙酮的钌催化转移氢化。还原剂、配体、碱和溶剂的变化允许反应优化。一个关键发现是使用 1,4-丁二醇作为不可逆还原剂，这显着提高了转化率。探索了一系列氨基和酰胺基取代的芳基酮，它们都以良好的收率得到了相应的醇，这表明该方法具有更广泛的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301020

文献信息

• Conversion of Olefins into Ketones by an Iron-Catalyzed Wacker-type Oxidation Using Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Florian Puls、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.201710370

  日期：2018.1.26

  oxidation of olefins into ketones. The reaction is catalyzed by the hexadecafluorinated iron–phthalocyanine complex FePcF16 with stoichiometric amounts of triethylsilane as an additive under oxygen atmosphere to give ketones in good to high yields with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. Ketone formation proceeds in up to 95 % yield and with 100 % regioselectivity while the corresponding

  我们描述了一种将烯烃氧化成酮的温和且操作简单的程序。在氧气氛下，通过六氟化氟铁-酞菁配合物FePcF 16与化学计量的三乙基硅烷作为添加剂催化该反应，从而以良好的化学选择性和官能团耐受性提供高至高收率的酮。酮的形成以高达95％的收率和100％的区域选择性进行，同时观察到相应的醇为副产物。
• Dynamic Kinetic Resolution of a Wide Range of Secondary Alcohols: Cooperation of Dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium and CAL-B
  作者：Mari Päiviö、Denys Mavrynsky、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201001703

  日期：2011.3

  The substrate scope in the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols was studied by using 31 structurally different alcohols and isopropenyl acetate in the presence of dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium and Candida antarctica lipase B (Novozym435, CAL-B) in toluene. The enzyme and the ruthenium complex were shown to function in a highly compatible manner allowing the conversion

  在二羰基氯（戊苄基环戊二烯基）钌和南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym435，CAL-B）存在下，在甲苯中使用 31 种结构不同的醇和乙酸异丙烯酯，研究了仲醇动态动力学拆分中的底物范围。酶和钌络合物显示出以高度相容的方式起作用，允许外消旋醇以实际理论产率转化为 (R)-乙酸酯，并且在大多数情况下，ee 值超过 99%。通过使用早期报道的最先进的钌基催化剂进行醇外消旋化，结果与之前发表的结果完全可比。二羰基氯（五苄基环戊二烯基）钌系统的明显优势，
• A Chiral Bimetallic Lewis Acid as a Reaction Template. Asymmetric Reduction of Unsymmetric Ketones with LiBH₄
  作者：Kyoko Nozaki、Kayo Kobori、Toshitsugi Uemura、Takaharu Tsutsumi、Hidemasa Takaya、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.1109

  日期：1999.5

  A new series of chiral bimetallic Lewis acids, 5,5′-bis[(R)-2-aryl-1,3,2-dioxaborolan-4-one], have been prepared from L-(+)-tartaric acid and arylboronic acids. In the presence of these Lewis acids, unsymmetric ketones were reduced quantitatively by LiBH4, in moderate to good ee’s (up to 99% ee). The counter cation of BH4− significantly affects the ee’s of the products. The reaction is applicable to

  一系列新的手性双金属路易斯酸，5,5'-bis[(R)-2-aryl-1,3,2-dioxaborolan-4-one]，已从 L-(+)-酒石酸和芳基硼酸。在这些路易斯酸的存在下，不对称酮被 Li 以中等至良好的 ee（高达 99% ee）定量还原。BH4- 的抗衡阳离子显着影响产品的ee。该反应适用于芳基烷基酮、二烷基酮和二芳基酮。