O-tert-butyldiphenylsilyl benzhydroxamate | 263888-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-tert-butyldiphenylsilyl benzhydroxamate
• 英文别名: N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybenzamide
• CAS: 263888-04-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂Si
• 分子量: 375.543
• InChiKey: BDJVBXOIZCDMLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-butyldiphenylsilyl benzhydroxamate 在 trifluoromethane sulfonic anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 苯甲腈 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化异羟肟酸生成的炔烃和氧化腈之间的 1,3-偶极环加成反应合成 3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  在本文中，我们报告了在三氟甲磺酸酐和 NEt3 存在下，由 O-硅烷化异羟肟酸原位生成的炔基偶极亲和物和腈氧化物偶极之间的 1,3-偶极环加成反应，区域选择性合成 3,5-二取代异恶唑。由于该策略提供了温和、无金属和无氧化剂的条件，该反应成功地应用于各种炔基偶极亲和体，证明了这种方法对不同官能团的耐受性。特别是，我们已经证明该方法与生物分子如肽和肽核酸 (PNA) 兼容。该方案构成了导致异恶唑区域选择性形成的无金属 1,3-偶极环加成的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901045
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到O-tert-butyldiphenylsilyl benzhydroxamate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，通用的合成腈氧化物的方法：O-硅烷化异羟肟酸的脱水

  摘要：

  [反应：见正文]当用三氟甲磺酸酐和三乙胺处理时，O-甲硅烷基化的异羟肟酸是稳定，易于获得的腈氧化物的结晶前体。在烯烃存在下的这些温和条件下，O-甲硅烷基化的异羟肟酸提供了异恶唑啉环加合物。此过程代表了一种新的，通用的一步生成腈氧化物的方法，该方法是对现有方案的补充。

  DOI：

  10.1021/ol991396q

文献信息

• An Easy and Convenient Synthesis of Weinreb Amides and Hydroxamates
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo015524b

  日期：2001.4.1