methyl (Z)-4-methoxycarbonylmethylene-2-phenyltetronate | 71126-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl (Z)-4-methoxycarbonylmethylene-2-phenyltetronate
• 英文别名: 4-methoxy-5-[Z-(methoxycarbonylmethylidene)]-3-phenyl-2-furanone；methyl (2Z)-2-(3-methoxy-5-oxo-4-phenylfuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 71126-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: CDYNTOAHCAUTEQ-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-苯基呋喃-2,5-二酮 生成 methyl (Z)-4-methoxycarbonylmethylene-2-phenyltetronate
  参考文献：
  名称：

  KNIGHT D. W.; PATTENDEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, NO 1, 62-69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pulvinic Acid and Norbadione A Analogues by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Benzylated Intermediates
  作者：Marine Desage-El Murr、Stéphanie Nowaczyk、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200500837

  日期：2006.3

  Pulvinic acid and norbadione A analogues can be prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of functionalized arylboronic esters with appropriate vinyl triflates, in which the hydroxy functions are protected either with methyl or benzyl groups, the latter being cleaved in a more reliable fashion at the end of the synthetic sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Efficient Synthesis of γ-Alkylidenetetronic Esters by Sequential Lewis Acid Catalyzed [3 + 2] Cyclizations and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Toni Schneider、Cornelia Göbel、Regine Herbst-Irmer

  DOI：10.1021/jo005565s

  日期：2001.4.1

  A new approach for the synthesis of gamma-alkylidenetetronic acids and esters is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed, regio- and stereoselective cyclization of 4-alkoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride. The alpha-hydroxy group of the butenolides is efficiently functionalized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions via the corresponding enol triflates.

  报道了一种新的合成γ-亚烷基乙二酸电子酸和酯的方法，该方法涉及Me3SiOTf催化4-草氧基氯与4-烷氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的区域和立体选择性环化。丁烯化物的α-羟基可通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯通过钯催化的交叉偶联反应有效地官能化。
• Ramage, Robert; McCleery, Patrick P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1555 - 1560
  作者：Ramage, Robert、McCleery, Patrick P.

  DOI：——

  日期：——
• KNIGHT D. W.; PATTENDEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, NO 1, 62-69
  作者：KNIGHT D. W.、 PATTENDEN G.

  DOI：——

  日期：——