(S)-p-methoxyphenyl methyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-p-methoxyphenyl methyl sulfoxide
• 英文别名: 4-methoxyphenyl methyl sulfoxide；methyl p-methoxyphenyl sulfoxide；(S)-4-methoxyphenyl methyl sulfoxide；1-methoxy-4-(methylsulfinyl)benzene；(S)-methyl 4-methoxyphenyl sulfoxide；(S)-methyl p-methoxyphenyl sulfoxide；p-methoxyphenyl methyl sulfoxide；(S)-p-anisyl methyl sulfoxide；(S)-(-)-4-methoxyphenyl methyl sulfoxide；1-methoxy-4-[(S)-methylsulfinyl]benzene
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: XSFFUNMJITWEEA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-p-methoxyphenyl methyl sulfoxide 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 ammonium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-4-(2-Chloro-phenyl)-5-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of dihydropyridine sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a046
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 在 氧气 、 Pseudomonas fluorescens FW₃₀₀-N₂E₂ 4-hydroxyacetophenone monooxygenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型 4-羟基苯乙酮单加氧酶，具有芳香底物偏好，可对映选择性获得亚砜

  摘要：

  Baeyer-Villiger 单加氧酶被认为是用于手性亚砜生物氧化合成的有价值的工具。在这项工作中，通过基因组挖掘鉴定了一种来自荧光假单胞菌(HAPMO Pf )的新型 HAPMO 直系同源物。进化关系和序列分析表明，HAPMO Pf属于典型的I型BVMO家族。HAPMO Pf对 4-羟基苯乙酮具有低K M值 (0.025 mM)，在 30 °C 和 pH 9.0 下的半衰期为 24 小时。HAPMO Pf对芳香酮以及各种硫醚（如甲基苯硫醚和溴甲基苯硫醚）表现出独特的活性。HAPMO Pf的最高活性在测试的酮和硫醚底物中，对 4-羟基苯乙酮的含量为 1.47 U·mg -1 。此外，对具有邻位、间位和对位取代基（Cl、Br、CHO、NH 2 ）的甲基苯硫醚的对映选择性超过 95% 。因此，HAPMO Pf是一种很有前景的合成芳香酯和手性亚砜的生物催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112496
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 (E)-N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide 在 2-甲基-2-丁烯 、 (S)-p-methoxyphenyl methyl sulfoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N'-(1-phenethylbut-3-enyl)benzoylhydrazide 、 (R)-N'-(1-phenethylbut-3-enyl)benzoylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜在使用烯丙基三氯硅烷不对称烯丙基化 N-酰基腙中作为中性配位有机催化剂

  摘要：

  亚砜首先被引入到 N-酰基腙与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应中，作为有效的中性配位有机催化剂 (NCO)。当使用旋光手性亚砜时，可以获得高的非对映选择性和对映选择性。使用 (Z)- 和 (E)-巴豆基三氯硅烷的不对称巴豆化显示出高水平的立体特异性（Z --> anti 和 E --> syn），具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja035061m

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。
• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。
• Light-controlled cooperative catalysis of asymmetric sulfoxidation based on azobenzene-bridged chiral salen Ti^IV catalysts
  作者：Wenqin Fu、Yibing Pi、Mengqiao Gao、Weiying Wang、Chaoping Li、Rong Tan、Donghong Yin

  DOI：10.1039/c9cc09827e

  日期：——

  Incorporation of azobenzene into the linker of bimetallic chiral salen TiIV catalysts allowed the photoswitchable arrangement of the two Ti(salen) units through cis/trans photoisomerization of azobenzene. The differently arranged Ti(salen) units changed their cooperative function to reflect the positional relationships, as a result, their efficiency as cooperative catalysts in asymmetric sulfoxidation

  偶氮苯掺入的双金属的手性钛沙仑接头IV催化剂允许两个的Ti（沙仑）单元的光可通过排列顺/反式偶氮苯的光异构化。不同排列的Ti（salen）单元改变了它们的协作功能以反映位置关系，因此，通过光刺激可以很容易地控制它们在不对称硫氧化反应中作为协作催化剂的效率。
• Highly Enantioselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by a New Oxaziridinium Salt
  作者：R. E. del Río、B. Wang、S. Achab、L. Bohé

  DOI：10.1021/ol0702573

  日期：2007.6.1

  The new oxaziridinium salt 5 (R2 = TBDPS) is an effective reagent for the highly enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides with up to >99% ee and good yields. As such, it represents a new valuable nonmetallic alternative to the existing methods for asymmetric sulfoxidation.

  新的恶二氮杂鎓盐5（R2 = TBDPS）是有效的试剂，用于将硫化物高度对映体选择性氧化为亚砜，ee最高可达99％以上，且收率很高。因此，它代表了现有的不对称硫氧化方法的一种新的有价值的非金属替代品。
• Investigations on the Iron-Catalyzed Asymmetric Sulfide Oxidation
  作者：Julien Legros、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200400857

  日期：2005.2.4

  The development of an enantioselective sulfide oxidation involving a chiral iron catalyst and aqueous hydrogen peroxide as oxidant is described. In the presence of a simple carboxylic acid, or a carboxylate salt, the reaction affords sulfoxides with remarkable enantioselectivities (up to 96 % ee) in moderate to good yields. The influence of the structure of the additive on the reaction outcome is reported

  描述了涉及手性铁催化剂和过氧化氢水溶液作为氧化剂的对映选择性硫化物氧化的发展。在简单的羧酸或羧酸盐的存在下，该反应以中等至良好的产率提供了具有显着对映选择性（高达96％ee）的亚砜。报道了添加剂的结构对反应结果的影响。在亚砜到砜的氧化过程中，会发生动力学拆分（s = 4.8），但在整个对映选择性过程中，其作用微不足道。此外，已经发现产物的ee与催化剂的ee之间存在正非线性关系。基于这些观察，提出了可能的催化剂结构。