(E)-(1,2-dibromoprop-1-en-1-yl)benzene | 67824-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1,2-dibromoprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1,2-dibromo-1-phenylpropene；[(E)-1,2-dibromoprop-1-enyl]benzene
• CAS: 67824-63-9
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: YXOUHQQGUBEIOY-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1,2-dibromoprop-1-en-1-yl)benzene 、 三甲基锡酸钾 以 further solvent(s) 为溶剂， 以>99的产率得到六甲基二锡
  参考文献：
  名称：

  Mitchell; Reimann, Organometallics, 1986, vol. 5, # 10, p. 1991 - 1997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 ammonium metavanadate 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 三溴化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(E)-(1,2-dibromoprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下钒催化剂与卤化铝的氧化溴化反应

  摘要：

  芳烃，烯烃和炔烃的钒催化氧化溴化反应是在AlBr 3存在下进行的，为使用危险溴的常规溴化提供了另一种方法。催化循环在分子氧下形成，这对于需要过氧化氢作为末端氧化剂的钒溴过氧化物酶（VBrPO）更为有利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.016

文献信息

• On the bromination of aromatics, alkenes and alkynes using alkylammonium bromide: Towards the mimic of bromoperoxidases reactivity
  作者：Fabian Mendoza、Rosario Ruíz-Guerrero、Carlos Hernández-Fuentes、Paulina Molina、Mariano Norzagaray-Campos、Edilso Reguera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.011

  日期：2016.12

  This article describes an efficient method of bromination of organic substrates including aromatics, alkenes and alkynes with NH4VO3 as a catalyst and H2O2 as an oxidant agent using a non-toxic and easy-to-handle source of bromine, tetrabutylammonium bromide. The process was developed under mild reaction conditions and is an innovation from reported methods in aspects such as: i) short reaction times

  本文介绍了一种有效的方法，该方法使用无毒且易于处理的溴，四丁基铵源，以NH 4 VO 3为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，对包括芳族化合物，烯烃和炔烃在内的有机底物进行溴化。溴化物。该方法是在温和的反应条件下开发的，并且是从已报道方法的创新，例如：i）反应时间短，ii）在室温下工作的能力，iii）区域选择性和高产率。
• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
• Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid
  作者：Song Song、Xinwei Li、Xiang Sun、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00528k

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient oxidative bromination of olefins, alkynes, and ketones with HBr as the brominating reagent and DMSO as the mild oxidant. This chemistry provides an...

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...
• Vanadium-Catalyzed Oxidative Bromination under Atmospheric Oxygen
  作者：Kotaro Kikushima、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/asia.200900142

  日期：2009.8.3

  A versatile method for a catalytic bromination reaction: The oxidative bromination reaction of arenes, alkenes, and alkynes proceeded under atmospheric oxygen in the presence of a catalytic amount of NH4VO3, a bromide source, and an acid. A bromonium cation‐like species is proposed to be involved.

  催化溴化反应的一种通用方法：芳烃，烯烃和炔烃的氧化溴化反应是在大气中氧气，催化量的NH 4 VO 3，溴化物源和酸的存在下进行的。拟议涉及一种溴阳离子类物质。
• Oxidative Bromination Reactions in Aqueous Media by Using Bu₄NBr/TFA/H₂O₂ System
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Yasuhiro Fukui、Takashi Sakuramoto、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1246/cl.170734

  日期：2017.12.5

  Metal-free oxidative bromination reactions in aqueous media were performed using tetrabutylammonium bromide, trifluoroacetic acid, and hydrogen peroxide under mild conditions. Oxidative bromination reaction of alkenes was found to afford the corresponding vic-bromides. Furthermore, this oxidative bromination system is applicable to the oxidative bromination of alkynes, arenes, and 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

  在温和条件下，使用四丁基溴化铵、三氟乙酸和过氧化氢在水性介质中进行无金属氧化溴化反应。发现烯烃的氧化溴化反应提供相应的vic-溴化物。此外，该氧化溴化体系适用于炔烃、芳烃和3,4-二氢萘-1(2H)-酮的氧化溴化。也成功进行了克级溴化反应。