ethyl 3-oxo-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)propanoate | 145838-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-3-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]propanoate
• CAS: 145838-87-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: TVYJNHONLLSIRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)propanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-diazo-3-oxo-3-(2'-phenylethynylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的邻烷基炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的羰基/炔烃复分解反应可调谐合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并噻吩并萘

  摘要：

  提出了一种通过FeCl 3催化邻炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的卡宾/炔烃复分解反应有效合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并亚吲哚酮衍生物的方法。从机理上讲，关键中间体乙烯基铁卡宾通过5 -exo-dig碳环化反应形成，并以正式的[3 + 2]环加成或羰基化作用终止。据我们所知，这是第一个将FeCl 3用作卡宾/炔烃复分解反应的催化剂的例子。最后，进行衍生化反应以展示产品的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03882
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 五氯化铌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的邻烷基炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的羰基/炔烃复分解反应可调谐合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并噻吩并萘

  摘要：

  提出了一种通过FeCl 3催化邻炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的卡宾/炔烃复分解反应有效合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并亚吲哚酮衍生物的方法。从机理上讲，关键中间体乙烯基铁卡宾通过5 -exo-dig碳环化反应形成，并以正式的[3 + 2]环加成或羰基化作用终止。据我们所知，这是第一个将FeCl 3用作卡宾/炔烃复分解反应的催化剂的例子。最后，进行衍生化反应以展示产品的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03882

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。
• Silver-catalyzed regioselective synthesis of acridines, quinolines, and naphthalenes from 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters
  作者：Satya Prakash Shukla、Rakesh Tiwari、Akhilesh Kumar Verma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.068

  日期：2012.11

  general synthetic method for a wide range of medicinally useful 2-carboxylate derivatives of acridinols, quinolinols, and naphthalenols has been developed via silver-catalyzed electrophilic cyclization of 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters. The designed reaction involved selective C–C bond formation on more electrophilic alkynyl carbon, which resulted in the regioselective 6-endo-dig cyclized product, as confirmed

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。
• Gold‐Catalyzed Carbocyclization/C=N Bond Formation Cascade of Alkyne‐Tethered Diazo Compounds with Benzo[ <i>c</i> ]isoxazoles for the Assembly of 4‐Iminonaphthalenones and Indenes
  作者：Ming Bao、Xiongda Xie、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/adsc.202100602

  日期：2021.8.13

  carbocyclization/C=N bond formation cascade reaction has been developed for the synthesis of polyfunctionalized 4-iminonaphthalenones and indenes in good to high yields under mild reaction conditions. The reaction goes through 5/6-endo-dig diazo-yne carbocyclization to form the endocyclic vinyl carbene species from corresponding alkyne-tethered diazo compounds, followed by electrophilic addition/N−O bond cleavage/aromatization

  已经开发了金催化的碳环化/C=N 键形成级联反应，用于在温和的反应条件下以良好到高产率合成多官能化 4-亚氨基萘酮和茚。该反应通过 5/6 -endo-dig重氮-炔碳环化反应，从相应的炔烃连接的重氮化合物形成内环乙烯基卡宾，然后亲电加成/N-O 键断裂/芳构化序列与苯并[ c ]异恶唑，它具有 C=N 键形成过程。此外，所得产物可以高产率转化为多取代的 2-萘酚衍生物。
• Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]furans via Cobalt-Catalyzed Radical–Polar Crossover [3 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Alkynylaryl β-Dicarbonyls
  作者：Guo-Cai Yuan、Peng Guo、Zhi-Hua Wang、Lingyun Zhu、Xinglei He、Yuanming Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03297

  日期：2022.11.11

  Fused polycyclic furans are privileged structural scaffolds in materials chemistry, including organic semiconductors. Specifically, indeno[1,2-c]furans are an interesting type of polycyclic furans featuring a fused furan and indenone framework. Unfortunately, limited studies on their photophysical properties have been performed, probably owing to the lack of efficient and straightforward approaches

  稠合多环呋喃是材料化学（包括有机半导体）中的特殊结构支架。具体来说，茚并[1,2- c ]呋喃是一种有趣的多环呋喃，具有稠合呋喃和茚酮骨架。不幸的是，对其光物理性质的研究有限，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效和直接的方法。在此，我们开发了一种钴催化的自由基-极性交叉环化反应，使现成的o-炔基芳基 β-羰基化合物能够提供多种茚并 [1,2- c ] 呋喃。还进行了光物理和 DFT 计算，表明获得的 Indeno[1,2- c]呋喃表现出有前途的电子和光学特性。
• Divergent Construction of N‐Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Indole as the Nitrogen Source Building Block
  作者：Ming Bao、Xiongda Xie、Jingjing Huang、Michael P. Doyle、Zhi Ren、Haibo Yue、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/chem.202300140

  日期：——

  catalyst-dependent divergent cascade reaction of alkyne-embedded diazoketones with indoles is reported, which offers expeditious access to benzo[i]phenanthridines and benzo[b]carbazoles in good yield under mild reaction conditions. N-embedded dienophiles are used rather than alkynes or olefins for cycloaddition with the isobenzopyrylium species, providing a concise and practical approach for the selective

  报道了炔烃嵌入的重氮酮与吲哚的金属催化剂依赖性发散级联反应，它提供了在温和的反应条件下以良好的收率快速获得苯并 [ i ] 菲啶和苯并 [ b ] 咔唑。使用嵌氮亲二烯体而不是炔烃或烯烃与异苯并吡喃物种进行环加成，为选择性构建具有结构多样性和广泛官能团相容性的嵌氮多环芳烃 (PAH) 提供了一种简洁实用的方法。