3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazolo<1,5-a>indole | 155883-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazolo<1,5-a>indole
• 英文别名: 2-Phenylpyrazolo[1,5-a]indol-3-one
• CAS: 155883-35-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: GLYRWUUUUOSMJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-acetoxy-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 3H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  以3-氧代-2-苯基-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为原料，首次合成了3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物，该衍生物是由2, 3-二氯3-羟基-2-苯基-3a, 4-二氢-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚的-4, 5-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化。他们的反应被简要调查。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.214
• 作为产物：
  描述：

  (3SR,3aSR)-3-hydroxy-2-phenyl-3a,4-dihydro-3H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 3H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  以3-氧代-2-苯基-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为原料，首次合成了3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物，该衍生物是由2, 3-二氯3-羟基-2-苯基-3a, 4-二氢-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚的-4, 5-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化。他们的反应被简要调查。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.214

文献信息

• Preparation and Reaction of 3-Oxo-3H-pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.
  作者：Jing-Kang SHEN、Hajime KATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.222

  日期：——

  An alternative method to prepare 3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazolo[1, 5-a]indoles starting from indoline-2-carboxylic acid was explored. The reaction with nucleophilic agents allowed us to introduce the properly substituted alkyl substituents at C-4 of the 4H-pyrazolo[1, 5-a]indoles. The 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) oxidation of these products gave the 3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazolo[1, 5-a]indole derivatives. Selective Keto-enol tautomerizations of these 1, 5-diketo-monoene system were observed.

  探索了从吲哚啉-2-羧酸出发制备3-氧代-2-苯基-3H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚的替代方法。通过与亲核试剂反应，我们能够在4H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚的C-4位引入适当取代的烷基取代基。这些产物经2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化后，得到了3-氧代-2-苯基-3H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物。观察到这些1,5-二酮单烯体系的选择性酮式-烯醇式互变异构现象。
• Shen, Jing-Kang; Katayama, Hajime, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1871 - 1878
  作者：Shen, Jing-Kang、Katayama, Hajime

  DOI：——

  日期：——
• Shen Jing-Kang, Katayama Hajime, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 2, S 222-227
  作者：Shen Jing-Kang, Katayama Hajime

  DOI：——

  日期：——
• Shen Jing-Kang, Katayama Hajime, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 2, S 214-221
  作者：Shen Jing-Kang, Katayama Hajime

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Reactions of 3H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.
  作者：Jing-Kang SHEN、Hajime KATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.214

  日期：——

  3H-Pyrazolo[1, 5-a]indole derivatives were propared for the first time starting from 3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazolo[1, 5-a]indole, which was obtained by the 2, 3-dichloro-4, 5-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) oxidation of 3-hydroxy-2-phenyl-3a, 4-dihydro-3H-pyrazolo[1, 5-a]indole. Their reactions were briefly investigated.

  以3-氧代-2-苯基-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为原料，首次合成了3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物，该衍生物是由2, 3-二氯3-羟基-2-苯基-3a, 4-二氢-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚的-4, 5-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化。他们的反应被简要调查。