1-(2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one | 171258-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: o-(tert-butyl)ethynylacetophenone；1-[2-(3,3-Dimethylbut-1-yn-1-yl)phenyl]ethan-1-one；1-[2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 171258-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: DKZXLUHSGJNCBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one 在 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-叔丁基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种2-取代-1，4-萘醌类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑取代‑1，4‑萘醌类衍生物的合成方法，所述方法为：式I所示的2‑炔基苯乙酮类化合物为原料，在铜催化剂作用下，以二甲基亚砜为氧化剂和溶剂，80‑140℃温度下下搅拌反应2‑10小时，反应结束反应液后处理制备得到式II所示的2‑取代‑1，4‑萘醌类衍生物；所述铜催化剂为双三氟甲磺酸铜和无机亚铜盐的混合，所述无机亚铜盐为碘化亚铜、氯化亚铜、溴化亚铜、氰化亚铜中的一种。本发明方法原料多变，衍生物多，催化剂价廉易得，成本大大降低，且无污染；无需额外氧化剂，氧源与溶剂都为二甲基亚砜，节约成本，具有反应产率高，底物普适性强，操作简便等特点。

  公开号：

  CN106316817B
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  肟酯前体通过过渡金属催化亚氨基羧化合成N-酰基吡咯和异吲哚

  摘要：

  我们描述了 Pt(II)- 和 Fe(III)- 催化的与 1,3-烯炔和邻-炔芳烃部分共轭的肟酯的亚氨基羧化反应，随后烯醇羧酸酯中间体的自发 O→N 酰基迁移生成N-酰基吡咯和异吲哚。吡咯合成的反应范围一般，而异吲哚的形成则因其不稳定性而范围相对狭窄。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751377

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• Cu(0)/Selectfluor System-Mediated Mild Synthesis of Fluorinated Fluorenones from Nonaromatic Precursors (1,6-Enynes) Involving C–C Single Bond Cleavage
  作者：Jian Zhang、Heng Wang、Shaobo Ren、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01110

  日期：2015.6.19

  A novel and facile method for the mild construction of fluorinated fluorenones from nonaromatic precursors (1,6-enynes) mediated by a Cu(0)/Selectfluor system has been successfully achieved. Preliminary mechanistic investigations indicate that the reaction may proceed via an unprecedented annulation/C–C single bond cleavage/fluorination sequence.

  从Cu（0）/ Selectfluor系统介导的非芳香族前体（1,6-炔烃）轻柔地构造氟化芴酮的温和构造的新型，简便方法已成功实现。初步的机理研究表明，该反应可能通过空前的环化/ CC单键裂解/氟化过程进行。
• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。
• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of Naphthalenes and Indenones and Their Luminescent Properties
  作者：Xiaopeng Chen、Jisong Jin、Ningning Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101506

  日期：2012.2

  Selective synthesis of functionalized naphthalenes and indenones by palladium-catalyzed cyclization of o-haloacetophenones and terminal alkynes in the presence of a secondary amine is reported. Under a nitrogen atmosphere, the palladium-catalyzed reaction of o-haloacetophenones with terminal alkynes in the presence of wet secondary aminesgenerated 1-(dialkylamino)-3-aryl/alkylnaphthalenes. When the

  报道了在仲胺存在下，通过钯催化的邻卤苯乙酮和末端炔烃的环化反应选择性合成功能化萘和茚酮。在氮气氛下，钯催化的邻卤苯乙酮与末端炔烃在湿仲胺存在下的反应生成 1-(二烷基氨基)-3-芳基/烷基萘。反应在空气中进行，得到1-茚酮-3-甲醛。合成的 β-芳基萘 4a-f 在环己烷中发出 386 至 452 nm 范围内的光，量子产率为 0.10 至 0.48。4d 的吸收和发射效率可以通过环境的酸度进行微调，这可能有助于将 4d 用作荧光 pH 传感器。
• A rhodium-catalysed Sonogashira-type coupling exploiting C–S functionalisation: orthogonality with palladium-catalysed variants
  作者：Milan Arambasic、Manjeet K. Majhail、Robert N. Straker、James D. Neuhaus、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c9cc00092e

  日期：——

  A rhodium(i) catalyst mediates selective and efficient coupling reactions between arylmethylsulfides and terminal alkynes to provide Sonogashira-like products.

  一种铑（ⅰ）催化剂介导了芳基甲基硫醚与末端炔烃之间的选择性高效偶联反应，从而提供Sonogashira类产物。