3-(4-ethylphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide | 137538-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide
• CAS: 137538-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: IFFIRJHVNFUNKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethylphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide 在 polyphoshoric acid 作用下， 以78%的产率得到4-(4-ethylphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮作为异氰酸酯等价物：通过β-酮酰胺有效合成2-喹啉酮

  摘要：

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720889
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-ethylphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮作为异氰酸酯等价物：通过β-酮酰胺有效合成2-喹啉酮

  摘要：

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720889

文献信息

• Abou-Elenien, Gouda M.; El-Anadouli, Bahgat E.; Baraka, Ragaii M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 9, p. 1377 - 1380
  作者：Abou-Elenien, Gouda M.、El-Anadouli, Bahgat E.、Baraka, Ragaii M.

  DOI：——

  日期：——
• 1,4,2-Dioxazol-5-ones as Isocyanate Equivalents: An Efficient Synthesis of 2-Quinolinones via β-Keto Amides
  作者：Ramakrishna Guduru、Anand Vala、Nirali Parmar、Jigar Y Soni、Sharadsrikar Kotturi

  DOI：10.1055/s-0040-1720889

  日期：2021.12

  Under thermal conditions, 1,4,2-dioxazol-5-ones are known to undergo decarboxylation followed by Lossen’s rearrangement to yield isocyanates. Described herein is the in situ trapping of the resulting isocyanates with carbon nucleophiles to synthesize β-keto amides. Furthermore, a general and mild method for the conversion of the resulting β-keto amides into quinolin-2-ones is reported.

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。