3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide | 962-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide
• 英文别名: p-Chlorbenzoylacetanilid；N-Phenyl-p-chlorbenzoyl-acetamid
• CAS: 962-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: XQATXBAZWMESER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide 在 polyphoshoric acid 作用下， 以68%的产率得到4-(4-chlorophenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮作为异氰酸酯等价物：通过β-酮酰胺有效合成2-喹啉酮

  摘要：

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720889
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮作为异氰酸酯等价物：通过β-酮酰胺有效合成2-喹啉酮

  摘要：

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720889

文献信息

• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidations of 3‐ <i>N</i> ‐Hydoxyaminoprop‐1‐ynes to Form 3‐Substituted 3‐Amino‐2‐en‐1‐ones: Oxidative Mannich Reactions with a Skeletal Rearrangement
  作者：Rahul Kisan Kawade、Chang‐Chin Tseng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201404201

  日期：2014.10.20

  Cu‐catalyzed aerobic oxidations of readily available 3‐N‐hydroxyaminopro‐1‐ynes with water, alcohols, or thiols to form diverse 3‐substituted 3‐amino‐2‐en‐1‐ones are described. The utility of this catalysis is manifested by a wide scope of applicable N‐hydroxyl propargylamines and nucleophiles, thus enabling the design of one‐pot cascade or two‐step sequential reactions. Besides synthetic significances

  描述了水，醇或硫醇与易得的3- N-羟基氨基脯氨酸-铜的铜催化的有氧氧化作用，形成了各种3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮。这种催化的效用体现在适用N的广泛范围内。-羟基炔丙基胺和亲核试剂，因此可以设计一锅级联或两步顺序反应。除了具有合成意义外，这种氧化曼尼希反应在机械上也很有趣，因为获得了结构重组的产物。我们的机理研究表明，有氧氧化涉及形成硝酮中间体的最初形成，然后是亲核试剂的攻击。在此，水和MeOH以两种不同的途径实现了将硝基中间体转化为反应产物。
• NaOH promoted hydrolysis of α-oxo ketene- <i>N, S</i> -acetals: Effective synthesis of β-keto amides
  作者：Liangliang Li、Chunxu Jiang、Tingting Peng、Nuonan Zhang、Jing Ji、Haifeng Yu、Xiaobo Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2023.2300643

  日期：2024.2.16

  An effective and novel synthesis of β-keto amides had been developed by NaOH promoted hydrolysis of α-oxo ketene-N, S-acetals. It was found that the hydrolysis of α-oxo ketene-N, S-acetals in the p...

  通过 NaOH 促进 α-氧乙烯酮-N,S-缩醛的水解，开发了一种有效且新颖的 β-酮酰胺合成方法。研究发现，α-氧代乙烯酮-N,S-缩醛在p...
• Azomethine Dyes. II. Color and Constitution of Acylacetamide Azomethine Dyes
  作者：G. H. Brown、J. Figueras、R. J. Gledhill、C. J. Kibler、F. C. McCrossen、S. M. Parmerter、P. W. Vittum、A. Weissberger

  DOI：10.1021/ja01568a062

  日期：1957.6
• Andreichikov, Yu. S.; Gein, V. L.; Kozlov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 189 - 194
  作者：Andreichikov, Yu. S.、Gein, V. L.、Kozlov, A. P.、Vinokurova, O. V.

  DOI：——

  日期：——
• Zankowska-Jasinska, Wanda; Borowiec, Halina; Kolasa, Anna, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 2, p. 169 - 175
  作者：Zankowska-Jasinska, Wanda、Borowiec, Halina、Kolasa, Anna、Zaleska, Barbara

  DOI：——

  日期：——