N-benzyl-N-(2,5-diphenyloxazol-4-yl)methanesulfonamide | 1337936-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-N-(2,5-diphenyloxazol-4-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2,5-diphenyl-1,3-oxazol-4-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1337936-31-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: DGZYUKQNUIBQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲烷磺酰胺 在 吡啶 、 dichloro(2-picolinato)gold(III) 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 N-benzyl-N-(2,5-diphenyloxazol-4-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的形式[3 + 2]环加成反应的分子间和选择性合成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103563

文献信息

• Dioxazoles, a new mild nitrene transfer reagent in gold catalysis: highly efficient synthesis of functionalized oxazoles
  作者：Ming Chen、Ning Sun、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c6cc02776h

  日期：——

  A gold-catalyzed regioselective [3+2] cycloaddition of ynamides with 1,4,2-dioxazoles has been developed, which offers a novel approach to highly functionalized oxazoles under mild reaction conditions. 1,4,2-Dioxazole was found to act...

  已经开发了金催化的酰胺与1,4,2-二恶唑的区域选择性[3 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下高官能化的恶唑提供了一种新颖的方法。发现1,4,2-二恶唑起作用...
• Tf₂NH-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with Dioxazoles: A Metal-Free Approach to Polysubstituted 4-Aminooxazoles
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Chunxiang Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00076

  日期：2017.4.7

  An unprecedented Tf2NH-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with dioxazoles was developed to construct various polysubstituted 4-aminooxazoles. This approach features a metal-free catalytic bimolecular assembly of oxazole motifs, a low-cost catalyst, exceptionally mild reaction conditions, a very short reaction time, a broad substrate scope, and high efficiency. This metal-free protocol

  开发了前所未有的Tf 2 NH催化的酰胺与二恶唑的正式[3 + 2]环加成反应，以构建各种多取代的4-氨基恶唑。该方法具有恶唑基序的无金属催化双分子组装，低成本催化剂，异常温和的反应条件，非常短的反应时间，广泛的底物范围和高效率。这种无金属的方案可以在面向药物的合成中找到应用。
• Intermolecular and Selective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles by a Gold-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Lidia Dumitrescu

  DOI：10.1002/anie.201103563

  日期：2011.9.12

  Oxazole new world: A gold‐catalyzed intermolecular reaction of pyridine‐N‐aminides with ynamides can be used to prepare trisubstituted 1,3‐oxazoles with a variety of functional groups. This formal [3+2] cycloaddition employs robust conjugated N‐ylides as N‐nucleophilic N‐acyl nitrene equivalents for a highly chemoselective and regioselective addition across electron‐rich CC triple bonds.

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。