N-octyl-4-oxo-4-(4'-(trimethylstannyl)biphenyl-4-yl)butanamide | 1426299-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-octyl-4-oxo-4-(4'-(trimethylstannyl)biphenyl-4-yl)butanamide
• 英文别名: N-octyl-4-oxo-4-(4’-(trimethylstannyl)-[1,1’-biphenyl]-4-yl)butanemide；N-octyl-4-oxo-4-[4-(4-trimethylstannylphenyl)phenyl]butanamide
• CAS: 1426299-91-3
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₂Sn
• 分子量: 528.322
• InChiKey: UCXBOSGPVANXBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl-4-oxo-4-(4'-(trimethylstannyl)biphenyl-4-yl)butanamide 在 [¹⁸F]fluoride 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到p-[¹⁸F]fluorofenbufen octylamide
  参考文献：
  名称：

  对[18F]氟苯芬辛酰胺的合成用于脑肿瘤的PET成像

  摘要：

  脑胶质瘤是一种脑肿瘤，治疗效果差，平均预期寿命为14个月。环氧合酶2（COX-2）的表达与肿瘤的进展有关，被认为是化学药物的治疗靶标。获得对-[ 18 F]氟苯芬辛酰胺（[ 18 F] FFOA），放射化学产率为16％，比活度为4 GBq /μmol，COX-1和COX-2的IC 50值为26.5和32.7。分别为μM。血浆冷FFOA的稳定性显着改善，半衰期为30分钟，吸收率[ 18根据脑肿瘤中3.9％注射剂量（ID / g）和脑中2.5％ID / g的积累确定，患有脑肿瘤的大鼠的F] FFOA为1.5。具有COX-2微摩尔亲和力的[ 18 F] FFOA可用于区分脑肿瘤和正常区域。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700300
• 作为产物：
  描述：

  3-<4-(4-bromophenyl)benzoyl>propionic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-octyl-4-oxo-4-(4'-(trimethylstannyl)biphenyl-4-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  对[18F]氟苯芬辛酰胺的合成用于脑肿瘤的PET成像

  摘要：

  脑胶质瘤是一种脑肿瘤，治疗效果差，平均预期寿命为14个月。环氧合酶2（COX-2）的表达与肿瘤的进展有关，被认为是化学药物的治疗靶标。获得对-[ 18 F]氟苯芬辛酰胺（[ 18 F] FFOA），放射化学产率为16％，比活度为4 GBq /μmol，COX-1和COX-2的IC 50值为26.5和32.7。分别为μM。血浆冷FFOA的稳定性显着改善，半衰期为30分钟，吸收率[ 18根据脑肿瘤中3.9％注射剂量（ID / g）和脑中2.5％ID / g的积累确定，患有脑肿瘤的大鼠的F] FFOA为1.5。具有COX-2微摩尔亲和力的[ 18 F] FFOA可用于区分脑肿瘤和正常区域。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700300

文献信息

• METHOD OF PREPARING [123I]IODOOCTYL FENBUFEN AMIDE AND APPLICATION THEREOF
  申请人：NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY

  公开号：US20140079633A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention provides a method of preparing [ 123 I]Iodooctyl fenbufen amide with a radiochemical yield of 15%, a specific activity of 37 GBq/μmol and radiochemical purity of 95%. The present invention further provides a method of applying [ 123 I]Iodooctyl fenbufen amide as tracer of single photon emission computer tomography (SPECT) to estimate the distribution of cyclooxygenase. By the binding characteristics of the iodine isotope-labeled compounds and the positive correlation of inflammation to tumor lesion, the present invention can estimate the tumor development and metastasis.

  本发明提供了一种制备[123I]碘辛基芬布芬酰胺的方法，其放射化学产率为15％，比活度为37 GBq/μmol，放射化学纯度为95％。本发明还提供了一种将[123I]碘辛基芬布芬酰胺作为单光子发射计算机断层扫描（SPECT）的示踪剂，用于估计环氧合酶的分布的方法。通过碘同位素标记化合物的结合特性和炎症与肿瘤病变之间的正相关性，本发明可以估计肿瘤的发展和转移。
• Synthesis of <i>para</i> -[¹⁸ F]Fluorofenbufen Octylamide for PET Imaging of Brain Tumors
  作者：Ying-Cheng Huang、Shiou-Shiow Farn、Yo-Cheng Chou、Chun-Nan Yeh、Chi-Wei Chang、Yi-Hsiu Chung、Tsong-Wen Chen、Wen-Sheng Huang、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1002/jccs.201700300

  日期：2018.6

  Glioma is a brain tumor associated with a poor therapeutic outcome with an average life expectancy of 14 months. Cyclooxygenase‐2 (COX‐2) expression is associated with the progression of the tumor and is considered a therapeutic target of chemo agents. Para‐[18F]Fluorofenbufen octylamide ([18F]FFOA) was obtained with the radiochemical yield of 16% and specific activity of 4 GBq/μmol, and the IC50 values

  脑胶质瘤是一种脑肿瘤，治疗效果差，平均预期寿命为14个月。环氧合酶2（COX-2）的表达与肿瘤的进展有关，被认为是化学药物的治疗靶标。获得对-[ 18 F]氟苯芬辛酰胺（[ 18 F] FFOA），放射化学产率为16％，比活度为4 GBq /μmol，COX-1和COX-2的IC 50值为26.5和32.7。分别为μM。血浆冷FFOA的稳定性显着改善，半衰期为30分钟，吸收率[ 18根据脑肿瘤中3.9％注射剂量（ID / g）和脑中2.5％ID / g的积累确定，患有脑肿瘤的大鼠的F] FFOA为1.5。具有COX-2微摩尔亲和力的[ 18 F] FFOA可用于区分脑肿瘤和正常区域。