N-(2-phenylpropan-2-yl)aniline | 27126-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylpropan-2-yl)aniline
• 英文别名: N-cumylaniline；N-(alpha,alpha-dimethylbenzyl)aniline；2-Anilino-2-phenylpropan；N-cumyl-aniline
• CAS: 27126-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD24392811
• 分子量: 211.307
• InChiKey: DFJOAAWVRHOYMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.6 °C(Press: 10.5 Torr)
• 密度：
  1.0343 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylpropan-2-yl)aniline 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到1-二苯甲基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  H₂O ⋅ B(C₆F₅)₃‐Catalyzed para‐Alkylation of Anilines with Alkenes Applied to Late‐Stage Functionalization of Non‐Steroidal Anti‐Inflammatory Drugs

  摘要：

  摘要 苯胺是多种重要分子（包括药物、材料和农用化学品）的核心基团。我们报告了一种简单易行的方法，可通过对位 C-H 烷基化进入苯胺的新化学空间。该方法利用市场上可买到的催化 H2O⋅B(C6F5)3 对苯胺的对位-C-烷基化（优于 N-烷基化和正交-C-烷基化）具有高度选择性，在苯胺底物和烯烃偶联剂方面都有广泛的应用范围。该方法使用了现成的烯烃，并首次使用了新类别的烯烃。由于反应条件温和，该方法可用于非甾体抗炎药（NSAID）的后期功能化，包括非那西酸和双氯芬酸。与母体非甾体抗炎药结构相比，所形成的新型非甾体抗炎药衍生物具有更好的抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202303130
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-phenylpropan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  H₂O ⋅ B(C₆F₅)₃‐Catalyzed para‐Alkylation of Anilines with Alkenes Applied to Late‐Stage Functionalization of Non‐Steroidal Anti‐Inflammatory Drugs

  摘要：

  摘要 苯胺是多种重要分子（包括药物、材料和农用化学品）的核心基团。我们报告了一种简单易行的方法，可通过对位 C-H 烷基化进入苯胺的新化学空间。该方法利用市场上可买到的催化 H2O⋅B(C6F5)3 对苯胺的对位-C-烷基化（优于 N-烷基化和正交-C-烷基化）具有高度选择性，在苯胺底物和烯烃偶联剂方面都有广泛的应用范围。该方法使用了现成的烯烃，并首次使用了新类别的烯烃。由于反应条件温和，该方法可用于非甾体抗炎药（NSAID）的后期功能化，包括非那西酸和双氯芬酸。与母体非甾体抗炎药结构相比，所形成的新型非甾体抗炎药衍生物具有更好的抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202303130

文献信息

• Visible-Light-Induced Copper-Catalyzed Intermolecular Markovnikov Hydroamination of Alkenes
  作者：Yang Xiong、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02863

  日期：2019.10.4

  A visible-light-induced copper-catalyzed intermolecular hydroamination of alkenes using commercially accessible primary and secondary amines has been established. This effective method exhibits good tolerance of a broad range of functional groups and provides a facile access to an array of valuable amines with Markovnikov regioselectivity. The process can be positively expected to be used in bioactive

  已经建立了使用可商购的伯胺和仲胺的可见光诱导的铜催化的烯烃的分子间加氢胺化。这种有效的方法表现出对各种官能团的良好耐受性，并提供了以马尔可夫尼科夫区域选择性轻松接触一系列有价值的胺的方法。可以肯定地预期该方法将用于生物活性胺中，并且可能在发现铜催化的加氢官能​​化反应中提供新的潜力。
• The photochemically induced oxidation of aniline by hydroperoxides: An electron paramagnetic resonance study. Part II.
  作者：Loris Grossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85525-3

  日期：——

  The oxidation reaction of aniline by tertiary hydroperoxides, induced photochemically, was studied. The peculiar radical intermediates, nitroxides and peroxy radicals, involved in the reaction mechanism were detected and identified by EPR spectroscopy. The presence of these intermediates confirm that PhNO is the first product of the oxidation of aniline and the PhNH· radical as its precursor.

  研究了光化学诱导的叔氢过氧化物对苯胺的氧化反应。通过EPR光谱法检测并鉴定了参与反应机理的特殊自由基中间体，氮氧化物和过氧自由基。这些中间体的存在证实了PhNO是苯胺和PhNH·自由基作为其前体氧化的第一产物。
• Benzyl thioether formation merging copper catalysis
  作者：Bing Xu、Ying Lin、Yang Ye、Li Xu、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1ra08015f

  日期：——

  conditions, a variety of thioethers are efficiently prepared from readily available benzyl alcohols (primary, secondary, and tertiary) and thiols in the presence of Cu(OTf)2 as the Lewis acid catalysis. This C–S bond formation protocol furnishes exceptional chemoselectivity, and the preliminary mechanism studies show that the reaction should proceed through a Lewis-acid-mediated SN1-type nucleophilic attack

  一种新型的铜催化硫醚化反应已被开发出来，可以以中等至优异的产率提供苄基硫醚。在温和且易于操作的条件下，在Cu(OTf) 2作为Lewis酸催化下，由容易获得的苯甲醇（伯醇、仲醇和叔醇）和硫醇有效地制备了多种硫醚。这种C-S键形成方案提供了优异的化学选择性，初步机制研究表明该反应应通过路易斯酸介导的S N 1型对原位形成的碳阳离子的亲核攻击进行。
• Scandium-Catalyzed <i>para</i>-Selective Alkylation of Aromatic Amines with Alkenes
  作者：Jianhong Su、Yanping Cai、Xin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03451

  日期：2019.11.15

  An efficient para-alkylation of primary and secondary anilines with a variety of sterically encumbered alkenes using a simple β-diketiminato scandium catalyst is reported. This protocol features 100% atom economy, excellent chemo- and regioselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerance. Mechanistic studies disclosed that the reaction probably proceeded via a tandem hydroam

  据报道，使用简单的β-二酮亚胺基scan催化剂可有效地将伯和仲苯胺与各种空间受限的烯烃进行对烷基高效烷基化。该协议具有100％的原子经济性，出色的化学和区域选择性，广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。机理研究表明，该反应可能是通过串联加氢胺化/霍夫曼-马修斯重排进行的。
• Novel One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Arylamines from Oxime Ethers Using Organometallic Reagents
  作者：Takeaki Naito、Partha Mukhopadhyay、Okiko Miyata

  DOI：10.1055/s-2007-980358

  日期：2007.6

  α-disubstituted secondary arylamines from oxime ethers has been developed by two separate additions of organometallic reagents. As a related arylamine construction, very efficient synthesis of N-(diallyl)methyl arylamines is achieved via domino reactions involving addition-eliminative re-arrangement-addition reactions of acyclic and cyclic oxime ethers with allylmagnesium bromide.

  通过两次单独添加有机金属试剂，开发了一种从肟醚中合成 α,α-二取代仲芳胺的新型一锅法。作为相关的芳胺结构，N-(二烯丙基)甲基芳胺的非常有效的合成是通过多米诺反应实现的，该反应涉及无环和环状肟醚与烯丙基溴化镁的加成-消除重排-加成反应。