tert-butyl 4-(1-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)vinyl)piperidine-1-carboxylate | 929280-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(1-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)vinyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(1-(Tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)vinyl trifluoromethanesulfonate；tert-butyl 4-[1-(trifluoromethylsulfonyloxy)ethenyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 929280-26-2
• 化学式: C₁₃H₂₀F₃NO₅S
• 分子量: 359.367
• InChiKey: LQFUGLFDJMTZPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)vinyl)piperidine-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 (R,R)-[COD]Ir[cy2PThrePHOX] 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 137.22h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENHANCER OF ZESTE HOMOLOG 2 INHIBITORS
  [FR] ACTIVATEUR D'INHIBITEURS DE L'HOMOLOGUE 2 DE ZESTE

  摘要：

  这项发明涉及到符合化学式（I）的新化合物，这些化合物是增强子Zeste同源蛋白2（EZH2）的抑制剂，包括含有它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗癌症方面的用途。

  公开号：

  WO2017191545A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺基苯胺 、 4-乙酰基哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到tert-butyl 4-(1-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)vinyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/30366

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of DS42450411 as a potent orally active hepcidin production inhibitor: Design and optimization of novel 4-aminopyrimidine derivatives
  作者：Takeshi Fukuda、Takashi Ishiyama、Takahiro Katagiri、Kenjiro Ueda、Sumie Muramatsu、Masami Hashimoto、Anri Aki、Daichi Baba、Kengo Watanabe、Naoki Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.010

  日期：2018.11

  the design, synthesis, and structure–activity relationships (SAR) of a series of 4-aminopyrimidine compounds as inhibitors of hepcidin production. The optimization study of 1 led to the design of a potent and bioavailable inhibitor of hepcidin production, 34 (DS42450411), which showed serum hepcidin-lowering effects in a mouse model of interleukin-6-induced acute inflammation.

  铁调素已成为系统性铁稳态中的主要调节分子。抑制铁调素可能是治疗慢性疾病性贫血的有利策略。在这里，我们报道了一系列4-氨基嘧啶化合物作为铁调素生产的抑制剂的设计，合成和结构-活性关系（SAR）。对1的优化研究导致设计出一种有效且可生物利用的铁调素抑制剂34（DS42450411），该抑制剂在白介素6诱导的急性炎症小鼠模型中显示出降低铁调素的作用。
• [EN] ENHANCER OF ZESTE HOMOLOG 2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'EZH2 (ENHANCER OF ZESTE HOMOLOG 2)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016066697A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  This invention relates to novel compounds according to Formula (I) which are inhibitors of Enhancer of Zeste Homo log 2 (EZH2), to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the treatment of cancers.

  这项发明涉及到按照式（I）的新化合物，这些化合物是Enhancer of Zeste Homo log 2 (EZH2)的抑制剂，包括含有它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗癌症中的应用。
• [EN] ENHANCER OF ZESTE HOMOLOG 2 INHIBITORS<br/>[FR] AMPLIFICATEUR DES INHIBITEURS DE L'HOMOLOGUE 2 DE ZESTE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017002064A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This invention relates to novel compounds according to Formula (I) which are inhibitors of Enhancer of Zeste Homolog 2 (EZH2), to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the treatment of cancers.

  这项发明涉及到按照式（I）的新化合物，这些化合物是增强子Zeste同源物2（EZH2）的抑制剂，以及含有它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗癌症方面的用途。
• Discovery and Optimization of Highly Selective Inhibitors of CDK5
  作者：Matthew H. Daniels、Goran Malojcic、Susan L. Clugston、Brett Williams、Marie Coeffet-Le Gal、Xin-Ru Pan-Zhou、Srinivasan Venkatachalan、Jean-Christophe Harmange、Mark Ledeboer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02069

  日期：2022.2.24

  have been disclosed to date that selectively inhibit CDK5 while sparing the broader CDK family members. Herein, we report the discovery of CDK5 inhibitors, including GFB-12811, that are highly selective over the other tested kinases. In cellular assays, our compounds demonstrate CDK5 target engagement while avoiding anti-proliferative effects associated with inhibiting other CDKs. In addition, we show

  常染色体显性遗传多囊肾病（ADPKD）是最普遍的单基因人类疾病，但迄今为止，只有一种疗法（托伐普坦）被批准用于治疗 ADPKD 患者的肾囊肿。细胞周期蛋白依赖性激酶 5 (CDK5) 是细胞周期蛋白依赖性激酶家族的非典型成员，已被认为是治疗 ADPKD 的靶标。然而，迄今为止尚未公开选择性抑制CDK5同时保留更广泛的CDK家族成员的化合物。在此，我们报告了 CDK5 抑制剂的发现，包括GFB-12811，它们对其他测试的激酶具有高度选择性。在细胞试验中，我们的化合物证明了 CDK5 靶点的参与，同时避免了与抑制其他 CDK 相关的抗增殖作用。此外，我们表明该系列中的化合物表现出有前景的体内PK 曲线，使其能够用作研究 CDK5 在 ADPKD 和其他疾病中的作用的工具化合物。
• Regioselective Process for Preparing Benzimidazole Thiophenes
  申请人：Hornberger Keith

  公开号：US20080249301A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention provides a process for preparing benzimidazole thiophene compounds of formula (I). Intermediates used in the process are also claimed.

  本发明提供了一种制备式(I)的苯并咪唑噻吩化合物的方法。该方法使用的中间体也被要求。