(S)-1-benzyloxycarbonyl-N-(1-naphthyl)-2-pyrrolidinecarboxamide | 89019-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyloxycarbonyl-N-(1-naphthyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: (S)-1-benzyloxycarbonyl-2-(1-naphthylaminocarbonyl)pyrrolidine；benzyl (2S)-2-(naphthalen-1-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 89019-73-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: FJWPASFJRDSGME-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxycarbonyl-N-(1-naphthyl)-2-pyrrolidinecarboxamide 在 ammonium hexafluorophosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 (S)-2-(naphthalen-1-yl)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  衍生自l-脯氨酸的新型手性偶氮盐（N-杂环卡宾的前体）的合成与表征

  摘要：

  摘要 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340215
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-1-benzyloxycarbonyl-N-(1-naphthyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于路易斯碱催化的烯丙基化和羟醛加成反应的磷酰胺的合成。

  摘要：

  通过与磷（V）或磷（III）试剂偶联，由二胺制备了多种结构的手性和非手性磷酰胺。几种对映体纯的1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物是通过将相应的N-硅酰亚胺与NbCl（4）（THF）（2）还原偶联而制备的，随后通过形成非对映异构的氨基甲酸薄荷酯进行拆分。（S，S）-N，N′-二-（1-萘基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺15是通过（S，S）-1,2-二苯基-1的芳基化制备的，2-乙二胺与碘化萘。

  DOI：

  10.1021/jo9820723

文献信息

• Use of amino amides derived from proline as chiral ligands in the ruthenium(II)-catalyzed transfer hydrogenation reaction of ketones
  作者：Hae Yoon Rhyoo、Young-Ae Yoon、Hee-Jung Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00914-5

  日期：2001.7

  We developed an efficient, easily available, and easy to use proline amide-based ruthenium(II) catalysts for the asymmetric hydride transfer reduction of prochiral ketones and e.e.s up to 98.8% have been measured.

  我们开发了一种高效，易得且易于使用的脯氨酸酰胺基钌（II）催化剂，用于手性酮和ee的不对称氢化物转移还原反应已测得高达98.8％。
• Evaluation of Ligands for Ketone Reduction by Asymmetric Hydride Transfer in Water by Multi‐Substrate Screening
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean‐Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1002/adsc.200700272

  日期：2008.1.4

  Various ligands for the ruthenium-catalyzed enantioselective reduction of ketones in water have been investigated. Multi-substrate reactions have been carried out for the comparison of various proline amides and aminoalcohol ligands. Two sets of six aromatic ketones have been selected in order to evaluate the enantiomeric excesses of all the resulting alcohols by a single chromatographic analysis.

  已经研究了用于钌催化的水中酮对映选择性还原的各种配体。为了比较各种脯氨酸酰胺和氨基醇配体，已经进行了多底物反应。为了通过单次色谱分析评估所有所得醇的对映体过量，已选择了两组六种芳族酮。由（1 R，2 S）-顺式制备的脯氨酸酰胺衍生物-氨基茚满醇显示为多底物还原反应中使用的大多数酮的最佳配体。该配体已用于多种其他芳香族酮的对映选择性还原，并且在所有情况下，与我们以前的工作中使用的苯脯氨酰胺相比，对映体过量都得到了改善。
• Synthesis and characterization of new chiral Rh(I) complexes with N, N′-, and N, P-ligands. A study of anchoring on the moodified zeolites and catalytic properties of heterogenized complexes
  作者：A. Carmona、A. Corma、M. Iglesias、A. San José、F. Sánchez

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05195-h

  日期：1995.4

  Novel chiral bidentate N, N′- and N, P- donors and their rhodium complexes were synthesised and characterized. The reactions of [Rh(COD)Cl}2] and [RhCl(PPh3)3] with different prepared chiral ligands: if(S)-1-L-2-t-butylaminocarbonylpyrrolidine(1a, 1b), (S)-1-L-2-diphenylphosphinomethylpyrrolidine (2a, 2b), (S)-1-L-2-(1-naphthylaminocarbonyl)pyrrolidine (5a, 5b), (S)-1-L-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine

  合成并表征了新型手性双齿N，N'-和N，P-供体及其铑配合物。[Rh（COD）Cl} 2 ]和[RhCl（PPh 3）3 ]与制备的不同手性配体的反应：if（S）-1-L-2-t-丁基氨基羰基吡咯烷（1a，1b），（S）-1-L-2-二苯基膦基甲基吡咯烷（2a，2b），（S）-1-L-2-（1-萘氨基羰基）吡咯烷（5a，5b），（S）-1-L-2-（1-萘氨基甲基）吡咯烷（7a，7b）（a：L = t-butylaminocarbonyl，在一个非配位阴离子的存在（3- trietoxysilylpropyl）氨基羰基）（PF 6 - ），得到阳离子四配位的[Rh（L 2）（配体）] [PF 6 ]（L 2 = rmCOD或PPH 3）。通过元素分析，红外光谱和1 H，13 C和31 P NMR测量阐明了这些络合物的结构。具有1b，2b，5b和7b的金属配合物，将其锚定在二氧化硅上，得到
• Small organic molecule catalyzed enantioselective direct aldol reaction in water
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.016

  日期：2006.8

  Protonated pyrrolidine based small organic molecules have been designed and evaluated for the asymmetric direct aldol reaction in water. The designed organocatalysts are multifunctional in nature and exploit the combined effect of hydrogen bonding and hydrophobic interactions for enantioselective catalysis in water. As a result a unique direct asymmetric aldol reaction in water catalyzed by a small organic molecule having an amide linkage has been developed. The developed catalyst affords chiral beta-hydroxyketones in good yields (93%) and enantioselectivities (upto 62%) in water. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Binaphthol Derivatives by Oxidative Coupling of Naphthol Derivatives Catalyzed by Chiral Diamine·Copper Complexes
  作者：Makoto Nakajima、Irie Miyoshi、Kumiko Kanayama、Shun-ichi Hashimoto、Masahiro Noji、Kenji Koga

  DOI：10.1021/jo981808t

  日期：1999.4.1

  A highly efficient process of aerobic oxidative coupling of 2-naphthol derivatives catalyzed by 1 mol % of Cu(OH)Cl.TMEDA has been developed, Enantioselective oxidative coupling of naphthols was achieved by the use of 10 mol % of chiral catalysts prepared from proline-derived diamines and cuprous chloride, affording the corresponding binaphthols in good enantioselectivities of up to 78% ee. The ester moiety at the 3-position of the substrate was found to be essential for the good asymmetric induction observed in the present coupling reaction.