methyl 1-benzoylcyclopropanecarboxylate | 72174-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-benzoylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzoylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 72174-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: SEAXZTQNHXMITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5-55 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  295.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴环丙烷羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 1-benzoylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔环丙基 Carbagermatranes 与酰氯的交叉偶联

  摘要：

  在这项工作中开发了钯催化的叔环丙基卡贝格马烷与酰氯的交叉偶联反应。亲电子试剂的范围从芳基酰氯扩展到烯基和烷基酰氯。该策略提供了一种高度模块化的方法，可以从更多天然产物中合成环丙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202300277

文献信息

• Efficient and Divergent Synthesis of Functionalized Cyclopropanes via Iodoform Reaction
  作者：Ning Zhang、Dewen Dong、Dingyuan Zhang、Rui Zhang、Dexuan Xiang、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1289693

  日期：2012.3

  Efficient and divergent one-pot synthesis of cyclopropyl amides and esters from readily available 1-acetylcyclopropanes via iodoform reaction based on the selection of reaction conditions is reported. A series of substituted cyclopropyl amides were synthesized from 1-acetylcyclopropanes, iodine, and ammonia in water in the presence of K2CO3 in good yields, whereas substituted cyclopropyl esters were

  据报道，基于反应条件的选择，通过碘仿反应从易得的1-乙酰基环丙烷通过一锅法高效，多样地合成了环丙基酰胺和酯。在K 2 CO 3存在下，由1-乙酰基环丙烷，碘和氨在水中以高收率合成了一系列取代的环丙基酰胺，而由1-乙酰基环丙烷与碘和醇在乙醇中的反应制得了取代的环丙基酯。 DBU的存在。 环丙烷-碘仿反应-碘-酰胺-水
• S-Ethenylsulfoximine derivatives. Reagents for ethylenation of protic nucleophiles
  作者：Carl R. Johnson、James P. Lockard、Eugene R. Kennedy

  DOI：10.1021/jo01290a012

  日期：1980.1
• JOHNSON C. R.; LOCKARD J. P.; KENNEDY E. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 2, 264-271
  作者：JOHNSON C. R.、 LOCKARD J. P.、 KENNEDY E. R.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Tertiary Cyclopropyl Carbagermatranes with Acyl Chlorides
  作者：Shuo Yang、Guang Chen、Qing‐Hao Xu、Bin Xiao

  DOI：10.1002/asia.202300277

  日期：2023.6.15

  A palladium – catalyzed cross – coupling reaction of tertiary cyclopropyl carbagermatranes with acyl chlorides has been developed in this work. The scope of electrophiles was extended to alkenyl and alkyl acyl chloride from aryl acyl chloride. This strategy offers a highly modular approach to synthesize cyclopropyl derivatives from more natural products.

  在这项工作中开发了钯催化的叔环丙基卡贝格马烷与酰氯的交叉偶联反应。亲电子试剂的范围从芳基酰氯扩展到烯基和烷基酰氯。该策略提供了一种高度模块化的方法，可以从更多天然产物中合成环丙基衍生物。