N⁶-(1-naphthyl)adenosine | 41552-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(1-naphthyl)adenosine
• 英文别名: N6-(1-naphthyl)adenosine；N⁶-naphthalen-1-yl-adenosine；N6-(1-Naphthyl)-Adenosine；N⁶-(α-Naphthyl)-adenosin；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(naphthalen-1-ylamino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 41552-80-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₄
• 分子量: 393.402
• InChiKey: IORMJXCIVZVGJT-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(1-naphthyl)adenosine 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  等位基因特异性蛋白质甲基转移酶抑制剂的设计

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶催化甲基从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移到靶蛋白中的精氨酸侧链，调节转录、RNA 加工和受体介导的信号传导。为了专门解决该家族各个成员的功能作用，我们采用了“凹凸洞”的方法，并设计了一系列针对酵母蛋白的 N(6)-取代的 S-腺苷高半胱氨酸 (SAH) 类似物甲基转移酶 RMT1。在 Rmt1 中发现了一个点突变 (E117G)，这使得该酶容易受到 SAH 类似物的选择性抑制。基于质谱的酶分析表明，N(6)-苄基-和 N(6)-萘甲基-SAH 两种化合物可以抑制突变酶，选择性大于 20。当 E117G 突变被引入酿酒酵母染色体时，Npl3p（一种已知的体内 Rmt1 底物）的甲基化可以通过 N(6)-萘基甲基-SAH 在所得等位基因中适度降低。此外，发现 N(6)-苄基-SAM 类似物可作为正交 SAM 辅因子。相对于选择性大于 67 的野生型酶，这种类似物优先

  DOI：

  10.1021/ja011423j
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N6-(1-naphthyl)adenosine 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以86%的产率得到N⁶-(1-naphthyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  6-溴和6-氯嘌呤核苷的钯催化芳基胺化反应。

  摘要：

  描述了6-溴-以及6-氯嘌呤核糖核苷和2'-脱氧类似物与芳基胺的钯催化的CN键形成反应。在100°C的PhMe中，使用Pd（OAc）（2）/ Xantphos / Cs（2）CO（3）观察到了有效的转化。溴核苷衍生物的反应可以在较低的催化负载下进行（5 mol％Pd （OAc）（2）/7.5 mol％Xantphos），而当使用氯代类似物时，催化剂负载较高时（10 mol％Pd（OAc）（2）/ 15 mol％Xantphos）获得良好的产品收率。在所评估的实施例中，与乙酰基相比，对羟基的甲硅烷基保护看起来更好。该方法已通过与各种芳基胺的反应以及生物学上相关的脱氧腺苷和腺苷二聚体的合成进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900728

文献信息

• Inhibitors of RecA activities for control of antibiotic-resistant bacterial pathogens
  申请人：Singleton Fain Scott

  公开号：US20060199768A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Compounds for modulating RecA protein activity are provided. In some embodiments, the compounds modulate RecA activity by interfering with assembly of monomeric RecA protein subunits into a nucleoprotein filament. In some embodiments, the compounds modulate RecA activity by interfering with adenosine triphosphate hydrolysis by the RecA protein. Methods of screening for and methods of using the compounds are also provided.

  提供了用于调节RecA蛋白活性的化合物。在某些实施例中，这些化合物通过干扰单体RecA蛋白亚基的组装成为核蛋白丝来调节RecA活性。在某些实施例中，这些化合物通过干扰RecA蛋白的三磷酸腺苷水解来调节RecA活性。还提供了筛选这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• A Molecular Target for Suppression of the Evolution of Antibiotic Resistance:  Inhibition of the <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> RecA Protein by <i>N</i>⁶-(1-Naphthyl)-ADP
  作者：Andrew M. Lee、Christian T. Ross、Bu-Bing Zeng、Scott F. Singleton

  DOI：10.1021/jm050113z

  日期：2005.8.1

  We report that N-6-(1-naphthyl)-ADP (1) inhibits the Escherichia coli RecA protein in vitro. A novel rapid screen identified 1 as a potent inhibitor of RecA nucleoprotein filament formation, and further characterization established 1 as an ATP-competitive inhibitor of RecA-catalyzed ATP hydrolysis. 1 and other inhibitors of RecA activities represent a new approach for understanding the molecular targets and pathways involved in the evolution of antibiotic resistance in bacteria.
• Design of Allele-Specific Protein Methyltransferase Inhibitors
  作者：Qing Lin、Fanyi Jiang、Peter G. Schultz、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1021/ja011423j

  日期：2001.11.1

  methylation of Npl3p, a known in vivo Rmt1 substrate, could be moderately reduced by N(6)-naphthylmethyl-SAH in the resulting allele. In addition, an N(6)-benzyl-SAM analogue was found to serve as an orthogonal SAM cofactor. This analogue is preferentially utilized by the mutant methyltransferase relative to the wild-type enzyme with a selectivity greater than 67. This specific enzyme/inhibitor and enzyme/substrate

  蛋白质精氨酸甲基转移酶催化甲基从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移到靶蛋白中的精氨酸侧链，调节转录、RNA 加工和受体介导的信号传导。为了专门解决该家族各个成员的功能作用，我们采用了“凹凸洞”的方法，并设计了一系列针对酵母蛋白的 N(6)-取代的 S-腺苷高半胱氨酸 (SAH) 类似物甲基转移酶 RMT1。在 Rmt1 中发现了一个点突变 (E117G)，这使得该酶容易受到 SAH 类似物的选择性抑制。基于质谱的酶分析表明，N(6)-苄基-和 N(6)-萘甲基-SAH 两种化合物可以抑制突变酶，选择性大于 20。当 E117G 突变被引入酿酒酵母染色体时，Npl3p（一种已知的体内 Rmt1 底物）的甲基化可以通过 N(6)-萘基甲基-SAH 在所得等位基因中适度降低。此外，发现 N(6)-苄基-SAM 类似物可作为正交 SAM 辅因子。相对于选择性大于 67 的野生型酶，这种类似物优先
• Palladium-Catalyzed Aryl Amination Reactions of 6-Bromo- and 6-Chloropurine Nucleosides
  作者：Paul F. Thomson、Pallavi Lagisetty、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.200900728

  日期：——

  ribonucleosides and the 2'-deoxy analogues with aryl amines are described. Efficient conversions were observed with Pd(OAc)(2)/Xantphos/Cs(2)CO(3), in PhMe at 100 degrees C. Reactions of the bromo nucleoside derivatives could be conducted at a lowered catalytic loading (5 mol % Pd(OAc)(2)/7.5 mol % Xantphos), whereas good product yields were obtained with a higher catalyst load (10 mol % Pd(OAc)(2)/15

  描述了6-溴-以及6-氯嘌呤核糖核苷和2'-脱氧类似物与芳基胺的钯催化的CN键形成反应。在100°C的PhMe中，使用Pd（OAc）（2）/ Xantphos / Cs（2）CO（3）观察到了有效的转化。溴核苷衍生物的反应可以在较低的催化负载下进行（5 mol％Pd （OAc）（2）/7.5 mol％Xantphos），而当使用氯代类似物时，催化剂负载较高时（10 mol％Pd（OAc）（2）/ 15 mol％Xantphos）获得良好的产品收率。在所评估的实施例中，与乙酰基相比，对羟基的甲硅烷基保护看起来更好。该方法已通过与各种芳基胺的反应以及生物学上相关的脱氧腺苷和腺苷二聚体的合成进行了评估。