5-bromopent-1-en-4-yne | 1268600-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 5-bromopent-1-en-4-yne
• 英文别名: pent-4-en-1-ynyl bromide；5-Bromopent-1-en-4-yne
• CAS: 1268600-09-4
• 化学式: C₅H₅Br
• 分子量: 144.999
• InChiKey: KQXOPYNKYVNYBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-氨基甲酸叔丁酯 、 5-bromopent-1-en-4-yne 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.22h， 以43%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylpent-4-en-1-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺和乙烯基烯酮的反应进行苯并环化。在高取代度吲哚合成中的应用

  摘要：

  描述了合成六元环上具有高取代度的吲哚的两阶段“串联策略”。基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯并环化通过四个周环反应的级联进行，产生多取代的苯胺衍生物，其中氮的邻位可以带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，通过酸、碱和钯催化的环化和成环过程生成高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo401635c
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到5-bromopent-1-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  trocheliophorolides的合成研究

  摘要：

  报道了trocheliophorolide C差向异构体的全合成。合成策略涉及内酯骨架的产生和不饱和侧链的制备，然后进行交叉复分解。Eglinton氧化偶联，Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联和交叉复分解是合成中使用的关键反应。我们还尝试了合成trocheliophorolide D差向异构体，其中包括Cu催化的各种交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.045

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Benzofused Nitrogen Heterocycles via a Tandem Ynamide Benzannulation/Ring-Closing Metathesis Strategy. Application in a Formal Total Synthesis of (+)-FR900482
  作者：Xiao Yin Mak、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo2000308

  日期：2011.3.18

  variety of functionalized substituents at the position ortho to the nitrogen. In the second stage of the tandem strategy, ring-closing metathesis generates the nitrogen heterocyclic ring. This two-step sequence provides efficient access to highly substituted dihydroquinolines, benzazepines, benzazocines, and related benzofused nitrogen heterocyclic systems. The application of this chemistry in a concise

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。
• Studies towards the synthesis of trocheliophorolides
  作者：Navnath B. Khomane、Harshadas M. Meshram、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.045

  日期：2018.5

  Total synthesis of trocheliophorolide C epimer is reported. The synthetic strategy involves generation of lactone skeleton and preparation of unsaturated side chain followed by cross-metathesis. The Eglinton oxidative coupling, Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling and cross-metathesis are the key reactions used in the synthesis. We also attempted the synthesis of trocheliophorolide D epimer, which includes

  报道了trocheliophorolide C差向异构体的全合成。合成策略涉及内酯骨架的产生和不饱和侧链的制备，然后进行交叉复分解。Eglinton氧化偶联，Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联和交叉复分解是合成中使用的关键反应。我们还尝试了合成trocheliophorolide D差向异构体，其中包括Cu催化的各种交叉偶联反应。
• Benzannulation via the Reaction of Ynamides and Vinylketenes. Application to the Synthesis of Highly Substituted Indoles
  作者：Tin Yiu Lam、Yu-Pu Wang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo401635c

  日期：2013.9.20

  cyclobutenones with ynamides proceeds via a cascade of four pericyclic reactions to produce multiply substituted aniline derivatives in which the position ortho to the nitrogen can bear a wide range of functionalized substituents. In the second stage of the tandem strategy, highly substituted indoles are generated via acid-, base-, and palladium-catalyzed cyclization and annulation processes.

  描述了合成六元环上具有高取代度的吲哚的两阶段“串联策略”。基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯并环化通过四个周环反应的级联进行，产生多取代的苯胺衍生物，其中氮的邻位可以带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，通过酸、碱和钯催化的环化和成环过程生成高度取代的吲哚。