1-benzyl-4-benzyloxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyridin-2(1H)-one | 1310052-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-benzyl-4-benzyloxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-benzyl-4-phenylmethoxypyridin-2-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzyl-4-phenylmethoxypyridin-2-one
• CAS: 1310052-88-0
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₄
• 分子量: 411.457
• InChiKey: WRGJOFDEIMKLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-benzyloxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyridin-2(1H)-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyridyl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有有效的抗HSV-1活性的C3-芳基-3-脱氮基尿苷衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列3-脱氮基尿苷（3 - DU）类似物，并通过细胞活力在体外评估了它们对Vero细胞系中HSV-1的抗疱疹活性。的测试的第一运动提示C3 -芳基化-3 - DU衍生物可能构成抗疱疹剂的新家族。导致了两个强有力的抗的发现生物评估的第二次战役- HSV - 1剂比阿昔洛韦相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.047
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2(1H)-吡啶酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 5% Pd/C 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-benzyl-4-benzyloxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于制备 3-Aryl-4-oxypyridin-2(1H)-ones、3-Aryl-2,4-oxypyridines 和 3-Aryl-2,4-oxyquinolines 的实用 Pd/C-催化 Suzuki-Miyaura 反应用于合成生物活性化合物的中间体

  摘要：

  3-iodo-4-oxypyridin-2(1H)-ones、3-iodo-2,4-oxypyridines 和 3-iodo-2,4-oxyquinolines 的实际多相 Pd/C 催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应芳基硼酸被描述为均相条件的有用且有效的替代方法。该方法的特点是无配体和环境友好的条件，并耐受广泛的硼酸。交叉偶联产物可被视为制备 3-芳基-4-羟基吡啶-2(1H)-酮的有用中间体，可用作抗疱疹剂的新核碱基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200721

文献信息

• Synthesis of C3-arylated-3-deazauridine derivatives with potent anti-HSV-1 activities
  作者：Julien Lalut、Ludovic Tripoteau、Christel Marty、Hugo Bares、Nathalie Bourgougnon、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.047

  日期：2012.12

  and evaluated in vitro for their antiherpetic activity against HSV-1 on Vero cell lines by cell viability. A first campaign of tests suggested that C3-arylated-3-DU derivatives could constitute a novel family of antiherpetic agents. A second campaign of biological evaluations led to the discovery of two potent anti-HSV-1 agents with comparable activity than acyclovir.

  合成了一系列3-脱氮基尿苷（3 - DU）类似物，并通过细胞活力在体外评估了它们对Vero细胞系中HSV-1的抗疱疹活性。的测试的第一运动提示C3 -芳基化-3 - DU衍生物可能构成抗疱疹剂的新家族。导致了两个强有力的抗的发现生物评估的第二次战役- HSV - 1剂比阿昔洛韦相当的活性。
• Practical Pd/C-Catalysed Suzuki-Miyaura Reactions for the Preparation of 3-Aryl-4-oxypyridin-2(1<i>H</i>)-ones, 3-Aryl-2,4-oxypyridines and 3-Aryl-2,4-oxyquinolines as Useful Intermediates for the Synthesis of Biologically Active Compounds
  作者：Marc Lamblin、Hugo Bares、Jean Dessolin、Christel Marty、Nathalie Bourgougnon、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/ejoc.201200721

  日期：2012.10

  4-oxypyridines, and 3-iodo-2,4-oxyquinolines with arylboronic acids are described as a useful and efficient alternative to homogeneous conditions. The methodology features ligand-free and environmentally friendly conditions, and tolerates a wide range of boronic acids. The cross-coupled products can be viewed as useful intermediates for the preparation of 3-aryl-4-hydroxypyridin-2(1H)-ones, which can be used

  3-iodo-4-oxypyridin-2(1H)-ones、3-iodo-2,4-oxypyridines 和 3-iodo-2,4-oxyquinolines 的实际多相 Pd/C 催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应芳基硼酸被描述为均相条件的有用且有效的替代方法。该方法的特点是无配体和环境友好的条件，并耐受广泛的硼酸。交叉偶联产物可被视为制备 3-芳基-4-羟基吡啶-2(1H)-酮的有用中间体，可用作抗疱疹剂的新核碱基。