2,5-bis[(formyloxy)methyl]furan | 1008130-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[(formyloxy)methyl]furan
• 英文别名: [5-(formyloxymethyl)furan-2-yl]methyl formate
• CAS: 1008130-34-4
• 化学式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.149
• InChiKey: KSVZLRAHIUQTAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[(formyloxy)methyl]furan 在 palladium on carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为试剂从果糖高效生产液体燃料2,5-二甲基呋喃

  摘要：

  三合一：需要新的试剂才能从生物质中产生液体燃料，但这些试剂必须发挥多种作用。为了将果糖转化为标题化合物1，甲酸起到三个作用：协助异构化/脱水，充当H 2氢化源以及帮助使醇官能团脱氧。

  DOI：

  10.1002/anie.201002267
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-bis[(formyloxy)methyl]furan
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT METHOD FOR PREPARING 2,5-DIMETHYLFURAN

  摘要：

  本公开提供了一种利用可再生、碳中和前体制备液体燃料的方法。具体而言，提供了一种使用果糖或其他碳水化合物源制备2,5-二甲基呋喃的一锅合成方法。在某些实施例中，所述方法避免了中间体的分离，并采用"绿色"试剂，如甲酸和乙酸。

  公开号：

  US20110263880A1

文献信息

• Efficient method for preparing 2,5-dimethylfuran
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US08324409B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The present disclosure provides methods to make liquid fuels from renewable, carbon neutral precursors. Specifically, methods to prepare 2,5-dimethylfuran from a source of fructose or other carbohydrates using a one-pot synthesis are provided. In some embodiments, the disclosed methods avoid the isolation of intermediates, and employ “green” reagents like formic acid and acetic acid.

  本公开提供了一种从可再生、碳中和前体制造液体燃料的方法。具体地，提供了一种使用一锅合成从果糖或其他碳水化合物来源制备2,5-二甲基呋喃的方法。在某些实施例中，所公开的方法避免了中间体的分离，并使用“绿色”试剂如甲酸和乙酸。
• US8324409B2
  申请人：——

  公开号：US8324409B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• EFFICIENT METHOD FOR PREPARING 2,5-DIMETHYLFURAN
  申请人：RAUCHFUSS Thomas B.

  公开号：US20110263880A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present disclosure provides methods to make liquid fuels from renewable, carbon neutral precursors. Specifically, methods to prepare 2,5-dimethylfuran from a source of fructose or other carbohydrates using a one-pot synthesis are provided. In some embodiments, the disclosed methods avoid the isolation of intermediates, and employ “green” reagents like formic acid and acetic acid.

  本公开提供了一种利用可再生、碳中和前体制备液体燃料的方法。具体而言，提供了一种使用果糖或其他碳水化合物源制备2,5-二甲基呋喃的一锅合成方法。在某些实施例中，所述方法避免了中间体的分离，并采用"绿色"试剂，如甲酸和乙酸。
• Efficient Production of the Liquid Fuel 2,5-Dimethylfuran from Fructose Using Formic Acid as a Reagent
  作者：Todsapon Thananatthanachon、Thomas B. Rauchfuss

  DOI：10.1002/anie.201002267

  日期：2010.9.3

  Three in one: New reagents are needed to generate liquid fuels from biomass, but the reagents must serve multiple roles. For the conversion of fructose into the title compound 1, formic acid serves three roles: assists in the isomerization/dehydration, serves as an H2 source for hydrogenation, and helps deoxygenate the alcohol functional groups.

  三合一：需要新的试剂才能从生物质中产生液体燃料，但这些试剂必须发挥多种作用。为了将果糖转化为标题化合物1，甲酸起到三个作用：协助异构化/脱水，充当H 2氢化源以及帮助使醇官能团脱氧。