4-methoxy-1-methylpyridinium iodide | 21823-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 4-Methoxy-1-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 21823-37-0
• 化学式: C₇H₁₀NO*I
• 分子量: 251.067
• InChiKey: MEHRYCVXEMWHSN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-methylpyridinium iodide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以70%的产率得到4-methoxy-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Judith M.; Booth, Harold; Al-Shirayda, Hatif A.R.Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 737 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-methoxy-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  取代基常数与吡啶鎓N-甲基化学位移之间具有极好的相关性

  摘要：

  的吡啶鎓环上的取代基Ñ -methylpyridinium衍生物，特别是那些在2-或4-位，对具有大的影响1 H和13个C NMR的化学位移ñ -甲基组。观察到化学位移变化与共振取代基常数之间的合理相关性。当采用极性和共振取代基常数的组合时，双取代基参数方法提供了极好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.081

文献信息

• Powerful Bispyridinylidene Organic Reducing Agents with Iminophosphorano π-Donor Substituents
  作者：Samuel S. Hanson、Nicholas A. Richard、C. Adam Dyker

  DOI：10.1002/chem.201500809

  日期：2015.5.26

  Four members of a new family of powerful bispyridinylidene organic reducing agents have been prepared, which exploit iminophosphorano (N=PR3; R=Ph, Cy) π‐donor substituents. Electrochemical studies show exceptionally high oxidation potentials, ranging from 1.30 to 1.51 V versus SCE. These new reductants were shown to effectively convert 1‐bromonaphthalene to naphthalene under mild reaction conditions

  的强大bispyridinylidene有机还原剂一个新家族的四个成员已经制备，其利用iminophosphorano（ N = PR 3 ; R = PH，CY）π供体的取代基。电化学研究显示出极高的氧化电位，相对于SCE为1.30至1.51V。这些新的还原剂在温和的反应条件下可有效地将1-溴萘转化为萘。从氧化还原电位，取代基常数（σ p +）的基团iminophosphorano博士3 P = N （-1.82）和Cy 3 P = N  （−2.21）被确定，证明了它们与传统氨基取代基相比具有优越的π赋予性质。
• The <i>nido</i> ‐Cage⋅⋅⋅π Bond: A Non‐covalent Interaction between Boron Clusters and Aromatic Rings and Its Applications
  作者：Deshuang Tu、Hong Yan、Jordi Poater、Miquel Solà

  DOI：10.1002/anie.201915290

  日期：2020.6.2

  Non-covalent interactions involving multicenter multielectron skeletons such as boron clusters are rare. Now, a non-covalent interaction, the nido-cage⋅⋅⋅π bond, is discovered based on the boron cluster C2 B9 H12 - and an aromatic π system. The X-ray diffraction studies indicate that the nido-cage⋅⋅⋅π bonding presents parallel-displaced or T-shaped geometries. The contacting distance between cage and

  涉及多中心多电子骨架（例如硼簇）的非共价相互作用很少见。现在，基于硼簇C2 B9 H12-和芳香族π系统发现了一个非共价相互作用，即nido-cage⋅⋅⋅π键。X射线衍射研究表明，nido-cage⋅⋅⋅π键呈现平行位移或T形的几何形状。保持架与π环之间的接触距离随芳香环的类型和取代基而变化。理论计算表明，该氮-笼-基····π键与经典的芳族环系统中的常规阴离子·····π或π····π键具有相似的性质。这种nido-cage⋅⋅⋅π相互作用诱导了可变的光物理特性，例如在一个分子中发生聚集诱导的发射和聚集引起的猝灭。
• Solvent and substituent effects on the conversion of 4-methoxypyridines to N-methyl-4-pyridones
  作者：Xiao Yi、Jing Chen、Xiuling Xu、Yongmin Ma

  DOI：10.1080/00397911.2017.1290804

  日期：2017.5.3

  ABSTRACT In the reaction of 4-methoxypyridine derivatives with alkyl iodides in the presence or absence of solvent, not only the pyridinium ions but also the related 1-methylpyridones are produced. The presence of solvent favors the formation of the 1-methylpyridone. Electron withdrawing groups on the pyridine ring also favor this conversion. A possible mechanism is presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在有或无溶剂存在下，4-甲氧基吡啶衍生物与烷基碘反应，不仅生成吡啶鎓离子，而且生成相关的1-甲基吡啶酮。溶剂的存在有利于1-甲基吡啶酮的形成。吡啶环上的吸电子基团也有利于这种转化。提出了一种可能的机制。图形概要
• Direct C–H Sulfonylimination of Pyridinium Salts
  作者：Lihua Luo、Juan Tang、Rui Sun、Wenjing Li、Xueli Zheng、Maoling Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00725

  日期：2022.4.22

  A direct pyridinium C–H sulfonylimination has been developed for the synthesis of sulfonyl iminopyridine derivatives with high efficiency. This transformation features the direct and efficient formation of a C═N bond with a high functional group tolerance under metal-free conditions. The spectroscopic properties potentially enable these sulfonyl iminopyridine compounds to be useful new emitting materials

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。
• Quaternary Derivation of Pyridyl Ethers. Onium Compounds. XVI
  作者：R. R. Renshaw、R. C. Conn

  DOI：10.1021/ja01281a021

  日期：1937.2