ethyl 2-bromo-2-(cyclohexa-2,5-dienyl)acetate | 1133471-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-(cyclohexa-2,5-dienyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-2-cyclohexa-2,5-dien-1-ylacetate
• CAS: 1133471-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: PGZISSNEEJUKKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-(cyclohexa-2,5-dienyl)acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到α-溴苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  卤代偶氮乙酸盐的分子间CH和Si-H插入反应

  摘要：

  卤代重氮乙酸乙酯在区域选择性的铑（II）催化的CH和Si-H插入反应中与多种底物反应，生成α-卤代羰基产物的产率高达82％。卤代偶氮乙酸盐是一类新型的重氮化合物，可经历分子间类胡萝卜素CH插入反应，从而拓宽了此类反应的合成用途。 CH插入-Si-H插入-重氮化合物-铑-卤化物

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083272
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,4-环己二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到ethyl 2-bromo-2-(cyclohexa-2,5-dienyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  卤代偶氮乙酸盐的分子间CH和Si-H插入反应

  摘要：

  卤代重氮乙酸乙酯在区域选择性的铑（II）催化的CH和Si-H插入反应中与多种底物反应，生成α-卤代羰基产物的产率高达82％。卤代偶氮乙酸盐是一类新型的重氮化合物，可经历分子间类胡萝卜素CH插入反应，从而拓宽了此类反应的合成用途。 CH插入-Si-H插入-重氮化合物-铑-卤化物

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083272

文献信息

• Computational Study of C-H Insertion Reactions with Ethyl Bromodiazoacetate
  作者：Hanne Therese Bonge、Tore Hansen

  DOI：10.1002/ejoc.201000531

  日期：——

  A computational study of C-H insertion reactions between ethyl bromodiazoacetate and three different substrates is presented. The mechanism of the C-H insertion is shown to be substrate dependent; the reaction follows either a concerted mechanism or a two-step mechanism in which complete hydride transfer precedes C-C bond formation.

  介绍了溴重氮乙酸乙酯与三种不同底物之间的 CH 插入反应的计算研究。CH 插入的机制显示为底物依赖性；该反应遵循协调机制或两步机制，其中完全氢化物转移先于 CC 键形成。