(R,E)-2-methyl-N-(4-methylbenzylidene)propane-2-sulfinamide | 856562-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-2-methyl-N-(4-methylbenzylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (E)-2-methyl-N-(4-methylbenzylidene)propane-2-sulfanamide；(E)-N-(4-methylbenzylidene)-(S)-tert-butanesulfinamide；(E)-(S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid 1-p-tolyl-methylideneamide；(S)-2-Methyl-N-(4-methylbenzylidene)-propane-2-sulfinamide；(NE,S)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 856562-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: CIQHJZHMIYCJTP-GLNPCMGASA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  349.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(4-methylbenzylidene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-N-(2-methyl-1-(p-tolyl)propyl)-2-(4-oxobenzo[d][1,2,3]triazin-3(4H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  TAK-041 的发现：一种有效且选择性的 GPR139 激动剂，用于治疗与精神分裂症相关的阴性症状

  摘要：

  孤儿 G 蛋白偶联受体 GPR139 在缰核中高度表达，缰核是一个与抑郁症、精神分裂症 (SCZ) 和物质使用障碍有关的小脑核。高通量筛选和药物化学结构-活性关系策略确定了一系列新的基于苯并三嗪酮的 GPR139 激动剂。在此，我们描述了导致发现和验证多种有效和选择性体内 GPR139 激动剂工具化合物的化学优化，包括我们的临床候选 TAK-041，也称为 NBI-1065846（化合物56）。这些 GPR139 激动剂的体内药理学表征证明了 GPR139 激动剂依赖的缰核细胞活性调节，并揭示了在 BALB/c 小鼠品系中挽救社交互动缺陷的一致体内功效。临床 GPR139 激动剂 TAK-041 正在探索作为治疗 SCZ 阴性症状的新药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00820
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,E)-2-methyl-N-(4-methylbenzylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-叔丁基亚磺酰基亚胺作为手性助剂的新型便捷不对称合成 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸

  摘要：

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990872

文献信息

• Asymmetric synthesis of C–F quaternary α-fluoro-β-amino-indolin-2-ones via Mannich addition reactions; facets of reactivity, structural generality and stereochemical outcome
  作者：Chen Xie、Wanxing Sha、Yi Zhu、Jianlin Han、Vadim A. Soloshonok、Yi Pan

  DOI：10.1039/c6ra27710a

  日期：——

  Reported herein is a new approach for the preparation of enantiomerically pure α-fluoro-β-amino-indolin-2-ones possessing tetrasubstituted fluorinated stereogenic centers. This method includes the detrifluoroacetylative in situ generation of tertiary enolates followed by Mannich reaction with (Ss)-sulfinylimines. The operationally convenient conditions coupled with perfect diastereoselectivity and

  本文报道的是制备具有四取代的氟化立体异构中心的对映体纯的α-氟-β-氨基-吲哚-2-酮的新方法。此方法包括detrifluoroacetylative原位生成烯醇化物叔胺的，接着用（曼尼希反应小号小号）-sulfinylimines。操作上便利的条件以及完美的非对映选择性和功能性取代基相容性预示着这种新合成方法的广泛应用。
• [EN] DIBORON GLYCOL ESTER, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] ESTER DE GLYCOL DIBORÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2021223156A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  本发明公开了一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用。该联硼酸二醇酯可用于诱导底物为亚胺的还原偶联反应，底物可由醛及氨反应得到，非常易得且成本相当低廉；产物仅需酸碱操作，即可从反应体系中分离而来，无需柱色谱纯化，后处理方式便捷，易于操作；所得产物产率较高且无需保护基操作。该联硼酸二醇酯具备手性，所述还原偶联反应的立体选择性普遍优秀，仅需简单重结晶既可以得到99％ee的手性二胺。该联硼酸二醇酯可使用二醇可与联硼酸二醇酯反应获得，该二醇制备方便，易于放大，且其经过简单的酸碱操作，可以从反应液中回收重复利用，回收率达95％，进一步节约了制备成本。
• Desymmetrization of Metallated Cyclohexadienes with Chiral <i>N-tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：Modhu Sudan Maji、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol800478q

  日期：2008.5.1

  This communication describes the desymmetrization of various achiral metallated cyclohexadienes with a series of chiral N-tert-butanesulfinyl imines. Depending on the metal used, either the symmetrical diene (dicyclohexadienyl-zinc) or the desymmetrized diene (cyclohexadienyl-MgCl) is obtained in a good regioselectivity with excellent diastereoselectivity. The products formed should be useful building blocks for natural product synthesis. The symmetrical 1,4-dienes are readily oxidized to the corresponding diarylmethylamine derivatives.
• KHMDS/Triglyme Cryptate as an Alternative to Phosphazene Base in Stereodivergent Pentafluoroethylation of <i>N</i>-Sulfinylimines Using HFC-125
  作者：Yuji Sumii、Hiroto Iwasaki、Yamato Fujihira、Elsayed M. Mahmoud、Hiroaki Adachi、Takumi Kagawa、Dominique Cahard、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01821

  日期：2022.12.2
• CN117185976
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——