(2-Formyl-cyclohex-1-enyl)-propynoic acid methyl ester | 581794-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-Formyl-cyclohex-1-enyl)-propynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(2-formylcyclohexen-1-yl)prop-2-ynoate；methyl 3-(2-formylcyclohexen-1-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 581794-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SSRHFICNPXGDMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 (2-Formyl-cyclohex-1-enyl)-propynoic acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 2-((4-nitrophenyl)thio)-2-(4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  羰基-烯-炔生成（2-呋喃基）卡宾中间体的催化亲核加成反应

  摘要：

  铑和铬催化的各种 σ 键的加成反应，如 C–H、N–H、O–H、Si–H 和 S–H 键，与由共轭化合物原位生成的（2-呋喃基）卡宾羰基-烯-炔化合物...

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1158
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2-Formyl-cyclohex-1-enyl)-propynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫化物的Doyle-Kirmse反应与无重氮烷烃的（2-呋喃基）类胡萝卜素转移反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在铑催化剂的存在下，由共轭烯-炔-羰基化合物1生成的（2-呋喃基）类胡萝卜素与烯丙基硫化物有效地进行卡宾转移反应，然后进行[2,3]σ的σσ重排。以高收率得到含呋喃的硫化物。当使用二烯丙基硫化物时，通过顺序的分子内Diels-Alder环化反应，用构建的呋喃环作为亲热体，获得含杂原子的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol034731q

文献信息

• Asymmetric Three-Component Reaction of Enynal with Alcohol and Imine as An Expeditious Track to Afford Chiral α-Furyl-β-amino Carboxylate Derivatives
  作者：Kemiao Hong、Jirong Shu、Shanliang Dong、Zhijing Zhang、Yicheng He、Mengting Liu、Jingjing Huang、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acscatal.2c04022

  日期：2022.11.18

  phosphoric acid cooperatively catalyzed asymmetric three-component reaction of enynal with alcohol and imine, affording chiral α-furyl-β-amino carboxylates in good to high yields with generally excellent stereoselectivity. The successful introduction of enynal as a carbene precursor in this reaction provides an expeditious track to prepare complex furan derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereocenters

  在此，我们报道了一种非手性二铑络合物和手性磷酸协同催化烯醛与醇和亚胺的不对称三组分反应，以良好至高产率和普遍优异的立体选择性提供手性 α-呋喃基-β-氨基羧酸盐。在该反应中成功引入烯醛作为卡宾前体，为制备具有相邻的四级和三级立构中心的复杂呋喃衍生物提供了快速的途径。起始原料稳定易得，该方法原子经济性100%，成键效率高。这是一种高度对映选择性的宝石-由烯醛原位生成的金属卡宾的双官能化反应。这些生成的手性产物可以通过不同的环加成反应顺利转化为多环骨架和药物偶联衍生物。
• Doyle−Kirmse Reaction of Allylic Sulfides with Diazoalkane-Free (2-Furyl)carbenoid Transfer
  作者：Yumiko Kato、Koji Miki、Fumiaki Nishino、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ol034731q

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] In the presence of rhodium catalyst, (2-furyl)carbenoids generated from conjugated ene-yne-carbonyl compounds 1 efficiently undergo carbene transfer reactions with allylic sulfides followed by [2,3]sigmatropic rearrangement of sulfur ylides to give furan-containing sulfides in good yields. When diallyl sulfide is employed, heteroatom-containing polycyclic compounds are obtained

  [反应：见正文]在铑催化剂的存在下，由共轭烯-炔-羰基化合物1生成的（2-呋喃基）类胡萝卜素与烯丙基硫化物有效地进行卡宾转移反应，然后进行[2,3]σ的σσ重排。以高收率得到含呋喃的硫化物。当使用二烯丙基硫化物时，通过顺序的分子内Diels-Alder环化反应，用构建的呋喃环作为亲热体，获得含杂原子的多环化合物。
• Catalytic Nucleophilic Addition Reaction to (2-Furyl)carbene Intermediates Generated from Carbonyl–Ene–Ynes
  作者：Koji Miki、Yumiko Kato、Sakae Uemura、Kouichi Ohe

  DOI：10.1246/bcsj.81.1158

  日期：2008.9.15

  Rhodium- and chromium-catalyzed addition reactions of various σ-bonds, such as C–H, N–H, O–H, Si–H, and S–H bonds, to (2-furyl)carbenoids in situ generated from conjugated carbonyl–ene–yne compound...

  铑和铬催化的各种 σ 键的加成反应，如 C–H、N–H、O–H、Si–H 和 S–H 键，与由共轭化合物原位生成的（2-呋喃基）卡宾羰基-烯-炔化合物...